ethyl 4,4,4-trifluoro-3-phenyl-3-(pyrrolidin-1-yl)butanoate | 1169620-20-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: ethyl 4,4,4-trifluoro-3-phenyl-3-(pyrrolidin-1-yl)butanoate
• 英文别名: Ethyl 4,4,4-trifluoro-3-(pyrrolidin-1-yl)-3-phenylbutanoate；ethyl 4,4,4-trifluoro-3-phenyl-3-pyrrolidin-1-ylbutanoate
• CAS: 1169620-20-5
• 化学式: C₁₆H₂₀F₃NO₂
• 分子量: 315.336
• InChiKey: UZUUXPJSYVWEHL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  ethyl β-(1-pyrrolidinyl)cinnamate 、 (三氟甲基)三甲基硅烷 在 二氟化氢钾 、 三氟甲磺酸 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 18.08h， 以87%的产率得到ethyl 4,4,4-trifluoro-3-phenyl-3-(pyrrolidin-1-yl)butanoate
  参考文献：
  名称：

  酸性条件下烯胺的三氟甲基化

  摘要：

  一种用于使用我烯胺的三氟甲基化方法3 SICF 3导致α-CF 3描述取代胺。由KHF 2和三氟乙酸或三氟甲磺酸生成的氢氟酸促进该反应，并涉及烯胺的质子化，然后将CF 3-碳负离子从硅试剂转移到阳离子亲电子试剂上。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2009.03.187

文献信息

• Trifluoromethylation of enamines under acidic conditions
  作者：Roman T. Gritsenko、Vitalij V. Levin、Alexander D. Dilman、Pavel A. Belyakov、Marina I. Struchkova、Vladimir A. Tartakovsky

  DOI：10.1016/j.tetlet.2009.03.187

  日期：2009.6

  A method for the trifluoromethylation of enamines using Me3SiCF3 leading to α-CF3-substituted amines is described. The reaction is promoted by hydrofluoric acid generated from KHF2 and either trifluoroacetic or triflic acid, and involves protonation of the enamine followed by transfer of the CF3-carbanion from the silicon reagent to the cationic electrophile.

  一种用于使用我烯胺的三氟甲基化方法3 SICF 3导致α-CF 3描述取代胺。由KHF 2和三氟乙酸或三氟甲磺酸生成的氢氟酸促进该反应，并涉及烯胺的质子化，然后将CF 3-碳负离子从硅试剂转移到阳离子亲电子试剂上。