5-chloro-1-(4-fluorophenyl)-3-methyl-1H-pyrazole-4-carboxylic acid | 926190-52-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 5-chloro-1-(4-fluorophenyl)-3-methyl-1H-pyrazole-4-carboxylic acid
• 英文别名: 5-chloro-1-(4-fluorophenyl)-3-methylpyrazole-4-carboxylic acid
• CAS: 926190-52-5
• 化学式: C₁₁H₈ClFN₂O₂
• mdl: MFCD06382866
• 分子量: 254.648
• InChiKey: HFVCCRIZAJWJSW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  55.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  苯磺酰胺 、 5-chloro-1-(4-fluorophenyl)-3-methyl-1H-pyrazole-4-carboxylic acid 在 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 三乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.5h， 以80%的产率得到5-chloro-1-(4-fluorophenyl)-3-methyl-N-(phenylsulfonyl)-1H-pyrazole-4-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  新型吡唑磺酰胺衍生物作为潜在的AHAS抑制剂的设计，合成和生物学评估。

  摘要：

  乙酰羟酸合酶（AHAS； EC 2.2.1.6，也称为乙酰乳酸合酶，ALS）被认为是设计除草剂的诱人靶标。在这项工作中，设计并引入了优化的吡唑磺酰胺基支架，以通过在氟卡巴introducing中引入吡唑环来衍生出潜在的新型AHAS抑制剂。体内除草活性评估结果表明，化合物3b在100 mg / L时具有最强的活性，油菜根长抑制值为81％，对拟南芥AHAS表现出最佳的抑制能力。通过分子对接，化合物3b通过与Arg377的氢键以及与Arg377，Trp574和Tyr579的阳离子-π相互作用稳定地插入拟南芥AHAS中。

  DOI：

  10.1248/cpb.c17-00761
• 作为产物：
  描述：

  1-(4-氟苯基)-3-甲基-2-吡唑啉-5-酮 在 potassium permanganate 、 三氯氧磷 作用下， 生成 5-chloro-1-(4-fluorophenyl)-3-methyl-1H-pyrazole-4-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  Design, Synthesis and Anti-Tobacco Mosaic Virus (TMV) Activity of 5-Chloro-N-(4-cyano-1-aryl-1H-pyrazol-5-yl)-1-aryl-3-methyl-1H-pyrazole-4-carboxamide Derivatives

  摘要：

  一系列新型的吡唑酰胺衍生物3a–3p以烟草花叶病毒（TMV）PC蛋白为靶标，通过5-氯-1-芳基-3-甲基-1H-吡唑-4-羧酸与5-氨基-1-芳基-1H-吡唑-4-氰化物的反应设计合成。所有化合物均通过1H-NMR、质谱和元素分析进行了表征。初步生物测定表明，所有化合物在500 μg/mL条件下对烟草花叶病毒（TMV）表现出不同的体内和体外活性，并显示出良好的活性。特别是化合物3p与宁南霉素相比，表现出对烟草花叶病毒（TMV）最强的生物活性，并进行了分子对接研究，结合模型显示吡唑酰胺部分紧密嵌入TMV PC的结合位点中（PDB编码：2OM3）。

  DOI：

  10.3390/molecules20010807

文献信息

• Discovery of Novel Triazole-Containing Pyrazole Ester Derivatives as Potential Antibacterial Agents
  作者：Ming-Jie Chu、Wei Wang、Zi-Li Ren、Hao Liu、Xiang Cheng、Kai Mo、Li Wang、Feng Tang、Xian-Hai Lv

  DOI：10.3390/molecules24071311

  日期：——

  To develop new antibacterial agents, a series of novel triazole-containing pyrazole ester derivatives were designed and synthesized and their biological activities were evaluated as potential topoisomerase II inhibitors. Compound 4d exhibited the most potent antibacterial activity with Minimum inhibitory concentration (MIC) alues of 4 µg/mL, 2 µg/mL, 4 µg/mL, and 0.5 µg/mL against Staphylococcus aureus

  为了开发新的抗菌剂，设计并合成了一系列新型含三唑的吡唑酯衍生物，并评估了它们作为潜在拓扑异构酶 II 抑制剂的生物活性。化合物 4d 表现出最有效的抗菌活性，对金黄色葡萄球菌、单核细胞增生李斯特菌、大肠杆菌和鸡沙门氏菌的最小抑菌浓度 (MIC) 为 4 µg/mL、2 µg/mL、4 µg/mL 和 0.5 µg/mL ， 分别。体内酶抑制试验 4d 显示出最有效的拓扑异构酶 II (IC50 = 13.5 µg/mL) 和拓扑异构酶 IV (IC50 = 24.2 µg/mL) 抑制活性。进行分子对接以将化合物 4d 定位到拓扑异构酶 II 活性位点以确定可能的结合构象。总之，
• Design, Synthesis and Anti-Tobacco Mosaic Virus (TMV) Activity of 5-Chloro-N-(4-cyano-1-aryl-1H-pyrazol-5-yl)-1-aryl-3-methyl-1H-pyrazole-4-carboxamide Derivatives
  作者：Jin-Jing Xiao、Min Liao、Ming-Jie Chu、Zi-Li Ren、Xin Zhang、Xian-Hai Lv、Hai-Qun Cao

  DOI：10.3390/molecules20010807

  日期：——

  A series of novel pyrazole amide derivatives 3a–3p which take TMV PC protein as the target has been designed and synthesized by the reactions of 5-chloro-1-aryl-3-methyl-1H-pyrazole-4-carboxylic acids with 5-amino-1-aryl-1H-pyrazole-4-carbonitriles. All the compounds were characterized by 1H-NMR, mass spectroscopy and elemental analysis. Preliminary bioassays indicated that all the compounds acted against the tobacco mosaic virus (TMV) with different in vivo and in vitro modes at 500 μg/mL and were found to possess promising activity. Especially, compound 3p showed the most potent biological activity against tobacco mosaic virus (TMV) compared to ningnanmycin, and a molecular docking study was performed and the binding model revealed that the pyrazole amide moiety was tightly embedded in the binding sites of TMV PC (PDB code: 2OM3).

  一系列新型的吡唑酰胺衍生物3a–3p以烟草花叶病毒（TMV）PC蛋白为靶标，通过5-氯-1-芳基-3-甲基-1H-吡唑-4-羧酸与5-氨基-1-芳基-1H-吡唑-4-氰化物的反应设计合成。所有化合物均通过1H-NMR、质谱和元素分析进行了表征。初步生物测定表明，所有化合物在500 μg/mL条件下对烟草花叶病毒（TMV）表现出不同的体内和体外活性，并显示出良好的活性。特别是化合物3p与宁南霉素相比，表现出对烟草花叶病毒（TMV）最强的生物活性，并进行了分子对接研究，结合模型显示吡唑酰胺部分紧密嵌入TMV PC的结合位点中（PDB编码：2OM3）。
• Design, Synthesis and Biological Evaluation of Novel Pyrazole Sulfonamide Derivatives as Potential AHAS Inhibitors
  作者：Xian-Hai Lv、Zi-Li Ren、Hao Liu、Hai-dong Li、Qing-Shan Li、Li Wang、Li-Song Zhang、Xiao-Kang Yao、Hai-Qun Cao

  DOI：10.1248/cpb.c17-00761

  日期：——

  EC 2.2.1.6, also referred to as acetolactate synthase, ALS) has been considered as an attractive target for the design of herbicides. In this work, an optimized pyrazole sulfonamide base scaffold was designed and introduced to derive novel potential AHAS inhibitors by introducing a pyrazole ring in flucarbazone. The results of in vivo herbicidal activity evaluation indicates compound 3b has the most

  乙酰羟酸合酶（AHAS； EC 2.2.1.6，也称为乙酰乳酸合酶，ALS）被认为是设计除草剂的诱人靶标。在这项工作中，设计并引入了优化的吡唑磺酰胺基支架，以通过在氟卡巴introducing中引入吡唑环来衍生出潜在的新型AHAS抑制剂。体内除草活性评估结果表明，化合物3b在100 mg / L时具有最强的活性，油菜根长抑制值为81％，对拟南芥AHAS表现出最佳的抑制能力。通过分子对接，化合物3b通过与Arg377的氢键以及与Arg377，Trp574和Tyr579的阳离子-π相互作用稳定地插入拟南芥AHAS中。