ethyl 3-benzoyl-7-(pyridine-4-yl) indolizine-1-carboxylate | 868255-37-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: ethyl 3-benzoyl-7-(pyridine-4-yl) indolizine-1-carboxylate
• 英文别名: Ethyl 3-benzoyl-7-(4-pyridyl)indolizine-1-carboxylate；ethyl 3-benzoyl-7-pyridin-4-ylindolizine-1-carboxylate
• CAS: 868255-37-2
• 化学式: C₂₃H₁₈N₂O₃
• 分子量: 370.408
• InChiKey: ARZDGSYUSJVMCI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  60.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 3-benzoyl-7-(pyridine-4-yl) indolizine-1-carboxylate 在 potassium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 为溶剂， 反应 3.0h， 以95%的产率得到3-benzoyl-7-(pyridin-4-yl)indolizine-1-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  吡啶基-吲哚嗪衍生物作为DNA结合剂和pH敏感的荧光染料

  摘要：

  通过在吲哚嗪核的第一个位置处通过“点击”化学反应，由蒽部分的附录合成了新的基于蒽的荧光荧光素。对该新产品进行了仔细的表征，并在不同pH值的水性缓冲溶液中研究了其吸收-发射性能，并将其与仅含有吡啶基-吲哚并嗪核的前体进行了比较。使用琼脂糖凝胶电泳，UV-vis和荧光实验测试了蒽修饰的吲哚利嗪及其前体的DNA结合。对比实验数据符合使用Yassara计算机程序对相应系统进行的分子对接模拟。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2016.10.052
• 作为产物：
  描述：

  N-phenacyl-4,4'-bipyridynium bromide 在 三乙胺 作用下， 生成 ethyl 3-benzoyl-7-(pyridine-4-yl) indolizine-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  氮杂环衍生物的抗分枝杆菌活性：联吡啶衍生物。第三部分[13]，[14]

  摘要：

  设计，合成和评估了三类稠合联吡啶杂环化合物的抗分枝杆菌活性。制备稠合联吡啶衍生物的方法是直接且有效的。初步的抗分枝杆菌筛选显示，单吲哚嗪单盐显示出比二线抗结核药物Cyclorine和Pyrimethamine更好的效力，并且与一线抗结核乙胺丁醇相同。Cycle-2筛查分析（MIC，MBC，LORA，细胞内（巨噬细胞）药物筛查和MTT细胞增殖）的数据证实了Cycle-1对单吲哚嗪单盐的抗结核研究结果很有希望。这些数据表明单吲哚嗪单盐6d是一种有效的化合物，可抵抗结核分枝杆菌的复制和非复制，对细胞外和细胞内的生物都有活性，具有抑菌的作用机制，基本上没有毒性。我们看不到关于稠合吡啶取代基的抗TB活性的影响。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2013.09.061

文献信息

• Antimycobacterial activity of nitrogen heterocycles derivatives: 7-(pyridine-4-yl)-indolizine derivatives. Part VII^8–12
  作者：Anda-Mihaela Olaru、Violeta Vasilache、Ramona Danac、Ionel I. Mangalagiu

  DOI：10.1080/14756366.2017.1375483

  日期：2017.1.1

  A series of 13 compounds having a monoindolizine mono-salt skeleton was designed and synthesised in order to evaluate their antimycobacterial activity. The synthesis is efficient, involving only three steps: two alkylations and one 3 + 2 dipolar cycloaddition. The antimicrobial activity against Mycobacterium tuberculosis H37Rv grown under aerobic conditions was evaluated, eight compounds showing a

  设计和合成了一系列具有单吲哚嗪单盐骨架的13种化合物，以评估其抗分枝杆菌活性。合成是有效的，仅涉及三个步骤：两个烷基化和一个3 + 2偶极环加成。评估了在有氧条件下生长的对结核分枝杆菌H37Rv的抗菌活性，其中八种化合物表现出非常好的抗分枝杆菌活性。SAR相关性揭示了吲哚并嗪3位上苯甲酰基部分对位的R取代基的一定影响。活性最高的五种化合物通过了抗结核试验的第二阶段，该试验表明它们对复制型和非复制型Mtb均有效，具有杀菌作用，对耐药性Mtb菌株具有活性，表现出对非结核分枝杆菌的中等至良好的活性，良好的细胞内活性以及中等至高的细胞毒性。对于显示出有希望的抗结核谱的一种化合物，已进行了完整的ADMET研究。
• Pyridyl-indolizine derivatives as DNA binders and pH-sensitive fluorescent dyes
  作者：Narcisa-Laura Marangoci、Lacramioara Popovici、Elena-Laura Ursu、Ramona Danac、Lilia Clima、Corneliu Cojocaru、Adina Coroaba、Andrei Neamtu、Ionel Mangalagiu、Mariana Pinteala、Alexandru Rotaru

  DOI：10.1016/j.tet.2016.10.052

  日期：2016.12

  New fluorescent anthracene-based indolizine derivative has been synthesized by appendix of the anthracene moiety via “click” chemistry at the first position of indolizinic core. The new product has been carefully characterized and its absorption-emission properties studied in aqueous buffer solutions at different pH values and also compared to its precursor containing only pyridyl-indolizinic core

  通过在吲哚嗪核的第一个位置处通过“点击”化学反应，由蒽部分的附录合成了新的基于蒽的荧光荧光素。对该新产品进行了仔细的表征，并在不同pH值的水性缓冲溶液中研究了其吸收-发射性能，并将其与仅含有吡啶基-吲哚并嗪核的前体进行了比较。使用琼脂糖凝胶电泳，UV-vis和荧光实验测试了蒽修饰的吲哚利嗪及其前体的DNA结合。对比实验数据符合使用Yassara计算机程序对相应系统进行的分子对接模拟。
• Antimycobacterial activity of nitrogen heterocycles derivatives: Bipyridine derivatives. Part III [13,14]
  作者：Ramona Danac、Ionel I. Mangalagiu

  DOI：10.1016/j.ejmech.2013.09.061

  日期：2014.3

  Three classes of fused bipyridine heterocycles were designed, synthesized and evaluated for their antimycobacterial activities. The method for preparation of fused bipyridine derivatives is straight and efficient. The primary antimycobacterial screening reveals that mono-indolizine mono-salts are displaying potency superior to the second-line antitubercular drugs Cycloserine and Pyrimethamine and,

  设计，合成和评估了三类稠合联吡啶杂环化合物的抗分枝杆菌活性。制备稠合联吡啶衍生物的方法是直接且有效的。初步的抗分枝杆菌筛选显示，单吲哚嗪单盐显示出比二线抗结核药物Cyclorine和Pyrimethamine更好的效力，并且与一线抗结核乙胺丁醇相同。Cycle-2筛查分析（MIC，MBC，LORA，细胞内（巨噬细胞）药物筛查和MTT细胞增殖）的数据证实了Cycle-1对单吲哚嗪单盐的抗结核研究结果很有希望。这些数据表明单吲哚嗪单盐6d是一种有效的化合物，可抵抗结核分枝杆菌的复制和非复制，对细胞外和细胞内的生物都有活性，具有抑菌的作用机制，基本上没有毒性。我们看不到关于稠合吡啶取代基的抗TB活性的影响。