ethyl 3-benzoyl-7-(pyridine-4-yl) indolizine-1-carboxylate | 868255-37-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: ethyl 3-benzoyl-7-(pyridine-4-yl) indolizine-1-carboxylate
• 英文别名: Ethyl 3-benzoyl-7-(4-pyridyl)indolizine-1-carboxylate；ethyl 3-benzoyl-7-pyridin-4-ylindolizine-1-carboxylate
• CAS: 868255-37-2
• 化学式: C₂₃H₁₈N₂O₃
• 分子量: 370.408
• InChiKey: ARZDGSYUSJVMCI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  60.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 3-benzoyl-7-(pyridine-4-yl) indolizine-1-carboxylate 在 potassium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 为溶剂， 反应 3.0h， 以95%的产率得到3-benzoyl-7-(pyridin-4-yl)indolizine-1-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  吡啶基-吲哚嗪衍生物作为DNA结合剂和pH敏感的荧光染料

  摘要：

  通过在吲哚嗪核的第一个位置处通过“点击”化学反应，由蒽部分的附录合成了新的基于蒽的荧光荧光素。对该新产品进行了仔细的表征，并在不同pH值的水性缓冲溶液中研究了其吸收-发射性能，并将其与仅含有吡啶基-吲哚并嗪核的前体进行了比较。使用琼脂糖凝胶电泳，UV-vis和荧光实验测试了蒽修饰的吲哚利嗪及其前体的DNA结合。对比实验数据符合使用Yassara计算机程序对相应系统进行的分子对接模拟。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2016.10.052
• 作为产物：
  描述：

  N-phenacyl-4,4'-bipyridynium bromide 在 三乙胺 作用下， 生成 ethyl 3-benzoyl-7-(pyridine-4-yl) indolizine-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  氮杂环衍生物的抗分枝杆菌活性：联吡啶衍生物。第三部分[13]，[14]

  摘要：

  设计，合成和评估了三类稠合联吡啶杂环化合物的抗分枝杆菌活性。制备稠合联吡啶衍生物的方法是直接且有效的。初步的抗分枝杆菌筛选显示，单吲哚嗪单盐显示出比二线抗结核药物Cyclorine和Pyrimethamine更好的效力，并且与一线抗结核乙胺丁醇相同。Cycle-2筛查分析（MIC，MBC，LORA，细胞内（巨噬细胞）药物筛查和MTT细胞增殖）的数据证实了Cycle-1对单吲哚嗪单盐的抗结核研究结果很有希望。这些数据表明单吲哚嗪单盐6d是一种有效的化合物，可抵抗结核分枝杆菌的复制和非复制，对细胞外和细胞内的生物都有活性，具有抑菌的作用机制，基本上没有毒性。我们看不到关于稠合吡啶取代基的抗TB活性的影响。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2013.09.061

文献信息

• Antimycobacterial activity of nitrogen heterocycles derivatives: 7-(pyridine-4-yl)-indolizine derivatives. Part VII^8–12
  作者：Anda-Mihaela Olaru、Violeta Vasilache、Ramona Danac、Ionel I. Mangalagiu

  DOI：10.1080/14756366.2017.1375483

  日期：2017.1.1

  A series of 13 compounds having a monoindolizine mono-salt skeleton was designed and synthesised in order to evaluate their antimycobacterial activity. The synthesis is efficient, involving only three steps: two alkylations and one 3 + 2 dipolar cycloaddition. The antimicrobial activity against Mycobacterium tuberculosis H37Rv grown under aerobic conditions was evaluated, eight compounds showing a

  设计和合成了一系列具有单吲哚嗪单盐骨架的13种化合物，以评估其抗分枝杆菌活性。合成是有效的，仅涉及三个步骤：两个烷基化和一个3 + 2偶极环加成。评估了在有氧条件下生长的对结核分枝杆菌H37Rv的抗菌活性，其中八种化合物表现出非常好的抗分枝杆菌活性。SAR相关性揭示了吲哚并嗪3位上苯甲酰基部分对位的R取代基的一定影响。活性最高的五种化合物通过了抗结核试验的第二阶段，该试验表明它们对复制型和非复制型Mtb均有效，具有杀菌作用，对耐药性Mtb菌株具有活性，表现出对非结核分枝杆菌的中等至良好的活性，良好的细胞内活性以及中等至高的细胞毒性。对于显示出有希望的抗结核谱的一种化合物，已进行了完整的ADMET研究。