5-苄基-3-(4-硝基苯基)-1,2,4-恶二唑 | 431908-57-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 中文名称: 5-苄基-3-(4-硝基苯基)-1,2,4-恶二唑
• 英文名称: 5-benzyl-3-(4-nitrophenyl)-1,2,4-oxadiazole
• CAS: 431908-57-5
• 化学式: C₁₅H₁₁N₃O₃
• mdl: MFCD03142503
• 分子量: 281.271
• InChiKey: PZONGMVJXXWXIB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  84.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  5-benzyl-3-(4-nitrophenyl)-4,5-dihydro-1,2,4-oxadiazole 以 氯仿 为溶剂， 反应 2.38h， 生成 5-苄基-3-(4-硝基苯基)-1,2,4-恶二唑 、 3-(4-nitrophenyl)-1,2,4-oxadiazole
  参考文献：
  名称：

  4,5-二氢-1,2,4-恶二唑的电子转移诱导光氧化：实验和计算研究

  摘要：

  一系列 3,5-二取代 4,5-二氢-1,2,4-恶二唑 (DHOZ) 被认为可以阐明取代对其紫外光敏感性的电子效应。基于本研究中提出的电子转移诱导光氧化，光反应速率更多地取决于杂环C 5位上取代基的电子性质而不是C 3位上的取代基。此外，溶剂的电子接受能力显着促进了这种光诱导电子转移过程。此外，对沿光化学反应路径步骤的物种进行的计算研究结果证明，光氧化反应通过以下方式进行电子从 DHOZ 的激发态到溶剂分子的隧道电子转移过程，形成自由基阳离子络合物中间体，随后质子转移导致自由基对络合物中间体的形成。这种自由基对中间体的结构弛豫导致在一个步骤中形成最终的氧化产物，这表明光氧化反应的最后一步包括将第二个电子/质子（氢）转移到溶剂中。因此，这些计算结果解释了光氧化反应的相对速率如何受取代性质的影响。此外，含有反式- 5-苯乙烯基取代为顺式-的恶二唑（OZ）的光异构化通过实验和计算研究了 5-苯乙烯基异构体和随后的光环化反应。

  DOI：

  10.1016/j.jphotochem.2022.114032