5-苄基-3-(4-甲氧基苯基)-2-硫代咪唑烷-4-酮 | 1008934-91-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑烷类
• 中文名称: 5-苄基-3-(4-甲氧基苯基)-2-硫代咪唑烷-4-酮
• 英文名称: 5-benzyl-3-(4-methoxyphenyl)-2-thioxoimidazolidin-4-one
• 英文别名: 5-benzyl-3-(4-methoxyphenyl)-2-sulfanylideneimidazolidin-4-one
• CAS: 1008934-91-5
• 化学式: C₁₇H₁₆N₂O₂S
• 分子量: 312.392
• InChiKey: JTNCDKNSZQZFBG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  205-207 °C
• 沸点：
  459.7±47.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.32±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  73.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-苄基-3-(4-甲氧基苯基)-2-硫代咪唑烷-4-酮 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 20.0~160.0 ℃ 、400.01 kPa 条件下， 反应 11.5h， 生成 5-benzyl-3-(4-methoxyphenyl)-1-(5-methyl-1,3,4-oxadiazol-2-yl)-2-thioxoimidazolidin-4-one
  参考文献：
  名称：

  氨基脲脱水环化微波辅助合成1,3,4-恶二唑/硫代乙内酰脲杂化衍生物

  摘要：

  E-mail: [e-mail] 2014 年 7 月 29 日收到，2014 年 9 月 16 日接受 合成了一系列含有 1,3,4-恶二唑和硫代乙内酰脲的化合物，作为一种有前途的药物化学支架。合成的关键步骤是使用 POCl 对在一个酰基末端具有硫代乙内酰脲部分的氨基脲进行微波辅助环化

  DOI：

  10.5012/bkcs.2014.35.12.3609
• 作为产物：
  描述：

  4-甲氧基苯基 异硫氰酸酯 在 盐酸 、 三乙胺 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 为溶剂， 反应 1.03h， 生成 5-苄基-3-(4-甲氧基苯基)-2-硫代咪唑烷-4-酮
  参考文献：
  名称：

  氨基脲脱水环化微波辅助合成1,3,4-恶二唑/硫代乙内酰脲杂化衍生物

  摘要：

  E-mail: [e-mail] 2014 年 7 月 29 日收到，2014 年 9 月 16 日接受 合成了一系列含有 1,3,4-恶二唑和硫代乙内酰脲的化合物，作为一种有前途的药物化学支架。合成的关键步骤是使用 POCl 对在一个酰基末端具有硫代乙内酰脲部分的氨基脲进行微波辅助环化

  DOI：

  10.5012/bkcs.2014.35.12.3609

文献信息

• Asymmetric Synthesis of Adjacent Tri‐ and Tetrasubstituted Carbon Stereocenters: Organocatalytic Aldol Reaction of an Hydantoin Surrogate with Azaarene 2‐Carbaldehydes
  作者：June Izquierdo、Noémie Demurget、Aitor Landa、Tore Brinck、Jose M. Mercero、Peter Dinér、Mikel Oiarbide、Claudio Palomo

  DOI：10.1002/chem.201902817

  日期：2019.9.20

  A bifunctional amine/squaramide catalyst promoted direct aldol addition of an hydantoin surrogate to pyridine 2-carbaldehyde N-oxides to afford adducts bearing two vicinal tertiary/quaternary carbons in high diastereo- and enantioselectivity (d.r. up to >20:1; ee up to 98 %) is reported. Acid hydrolysis of adducts followed by reduction of the N-oxide group yields enantiopure carbinol-tethered quaternary

  双功能胺/方胺催化剂可将乙内酰脲替代物直接直接羟醛添加到吡啶2-甲醛N-氧化物上，从而以高非对映和对映选择性（dr高达> 20：1; ee高达报告了98％）。加合物的酸水解，然后还原N-氧化物基团，生成对映体纯的甲醇系链的季内乙内酰脲-氮杂芳烃，具有稠密的官能化骨架。反应的势能面（B3LYP / 6-31 + G（d）+ CPCM（二氯甲烷））的DFT研究与不同催化剂的活性相关并支持分子内氢键辅助的过渡中方酸酰胺部分的活化催化反应的状态。
• An Efficient Method for Synthesis of Thiohydantoins with a-Amino Esters Under Microwave Irradiation
  作者：Yanmei Zhao、Zhouyu Wang、Zhenju Jiang、Hualin Feng、Li Liu、Ju Wang

  DOI：10.14233/ajchem.2014.16119

  日期：——

  An efficient and simple way for synthesis of thiohydantoins is reported. In the absence of any additional catalysts, a series of thiohydantoins were synthesized with amino esters and isothiocyanates in aqueous medium under microwave irradiation. Excellent isolated yields (up to 98 %) were obtained under mild conditions.

  报告采用了一种高效而简单的方法合成硫代海因。在没有任何额外催化剂的情况下，在微波辐照下，在水介质中用氨基酯和异硫氰酸盐合成了一系列硫代海因。在温和的条件下，获得了极佳的分离产率（高达 98%）。
• Unprecedented One-Pot Chemocontrolled Entry to Thioxoimidazolidinones and Aminoimidazolones: Synthesis of Kinase Inhibitor Leucettamine B
  作者：Manikandan Selvaraju、Chung-Ming Sun

  DOI：10.1021/co500152s

  日期：2015.3.9

  A novel and highly chemoselective protocol for the construction of thioxoimidazolidinone and aminoimidazolone frameworks was explored, and the influence of the reaction conditions on product formation was studied to establish two distinct approaches for their selective formation. In this one-pot reaction, ambient temperature generally resulted in the formation of thioxoimidazolidinones, whereas microwave irradiation provided aminoimidazolones exclusively. An attempt to elucidate the observed chemoselectivity is described, and the products were confirmed by X-ray studies. One-pot synthesis toward Leucettamine B, a marine alkaloid, was achieved on the basis of this protocol.
• Microwave Assisted Synthesis of 1,3,4-Oxadiazole/Thiohydantoin Hybrid Derivatives via Dehydrative Cycliztion of Semicarbazide
  作者：Seung-Ju Yang、Jae-Min Lee、Gee-Hyung Lee、NaYeon Kim、Yong-Sang Kim、Young-Dae Gong

  DOI：10.5012/bkcs.2014.35.12.3609

  日期：2014.12.20

  eduReceived July 29, 2014, Accepted September 16, 2014A series of compounds containing both 1,3,4-oxadiazole and thiohydantoin were synthesized as a promisingscaffold for application in medicinal chemistry. The key step of the synthesis is a microwave-assistedcyclization of semicarbazides possessing a thiohydantoin moiety at one of the acyl termini using POCl

  E-mail: [e-mail] 2014 年 7 月 29 日收到，2014 年 9 月 16 日接受 合成了一系列含有 1,3,4-恶二唑和硫代乙内酰脲的化合物，作为一种有前途的药物化学支架。合成的关键步骤是使用 POCl 对在一个酰基末端具有硫代乙内酰脲部分的氨基脲进行微波辅助环化