hesperetin 7-O-β-D-glucopyranoside | 906320-94-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 黄酮类化合物
• 英文名称: hesperetin 7-O-β-D-glucopyranoside
• 英文别名: hesperetin-7-O-rutinoside；hesperetin 7-O-β-glucopyranoside；hesperitin-7-O-glucoside；hesperidin；7-β-D-Glucosyl-hesperitin；Hesperetin-7-β-glucosid；Hesperidin-7-glucosid；hesperitin-7-O-beta-D-glucoside；5-hydroxy-2-(3-hydroxy-4-methoxyphenyl)-7-[(2S,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl]oxy-2,3-dihydrochromen-4-one
• CAS: 906320-94-3
• 化学式: C₂₂H₂₄O₁₁
• 分子量: 464.426
• InChiKey: ADSYMQORONDIDD-KTTVMXGCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.41
• 拓扑面积：
  175
• 氢给体数：
  6
• 氢受体数：
  11

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (S)-2,3-dihydro-5,7-dihydroxy-2-(3-hydroxy-4-methoxyphenyl)-4-benzopyrone 、 UDP-GA 在 MpUGT₇₄₂A₁ 作用下， 生成 hesperetin 7-O-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  利用地钱中的类黄酮 O-葡萄糖醛酸基转移酶在大肠杆菌中高效生产类黄酮葡萄糖苷酸

  摘要：

  作为典型地钱，地钱含有多种具有促进心血管作用和抗炎特性的黄酮葡萄糖苷酸。但相关的葡萄糖醛酸转移酶尚未见报道。在本研究中，从地钱中鉴定出两种双功能UDP-葡萄糖醛酸/UDP-葡萄糖：黄酮类葡萄糖醛酸基转移酶/葡萄糖基转移酶，MpUGT742A1和MpUGT736B1。广泛的酶测定发现，MpUGT742A1 和 MpUGT736B1 对黄酮、黄酮醇和黄烷酮表现出有效的葡萄糖醛酸化活性，并且在位置 3、6、7、3' 和 4' 处表现出混杂的区域选择性。这些酶催化产生多种具有药用价值的黄酮类葡萄糖醛酸苷，包括芹菜素-7- O-葡萄糖醛酸苷和灯盏花素-7- O-葡萄糖醛酸苷。利用MpUGT736B1，通过放大酶催化制备了芹菜素-4'- O-葡萄糖醛酸苷和芹菜素-7,4'-二-O-葡萄糖醛酸苷，并通过核磁共振波谱进行了结构鉴定。 MpUGT742A1 还使用 UDP-葡萄糖作为糖供体在黄烷酮的 7-OH

  DOI：

  10.1021/acs.jnatprod.3c00880

文献信息

• METHOD FOR THE BIOTECHNOLOGICAL PRODUCTION OF FLAVONE GLYCOSIDE DIHYDROCHALCONES
  申请人：Symrise AG

  公开号：US20180216152A1

  公开（公告）日：2018-08-02

  The invention relates to a method for producing flavone glycoside dihydrochalcones, having the following steps: (a) providing a transgenic microorganism containing (i) a first nucleic acid portion (A) containing a gene which codes for a bacterial chalcone isomerase and (ii) a second nucleic acid portion (B) containing a gene which codes for a bacterial enoate reductase, (b) adding one or more flavone glycosides to the transgenic microorganism under conditions which allow the simultaneous isomerization and reduction of the flavone glycoside into the flavone glycoside dihydrochalcone, and optionally (d) isolating and purifying the final product, wherein the nucleic acid portion (A) (1) is a nucleotide sequence according to SEQ ID NO:1, in which the nucleic acid portion (A′) according to SEQ ID NO:3 has been cut out, or (2) is an amino acid sequence according to SEQ ID NO:2, in which the amino acid portion (A′) according to SEQ ID NO:4 has been cut out.
• Efficient Production of Flavonoid Glucuronides in <i>Escherichia coli</i> Using Flavonoid <i>O</i>-Glucuronosyltransferases Characterized from <i>Marchantia polymorpha</i>
  作者：Ni-Hong Du、Rui-Lin Xiong、Ting-Ting Zhu、Xin-Yan Liu、Jiao-Zhen Zhang、Jie Fu、Hai-Long Wang、Hong-Xiang Lou、Ai-Xia Cheng

  DOI：10.1021/acs.jnatprod.3c00880

  日期：2024.2.23

  polymorpha contains various flavone glucuronides with cardiovascular-promoting effects and anti-inflammatory properties. However, the related glucuronosyltransferases have not yet been reported. In this study, two bifunctional UDP-glucuronic acid/UDP-glucose:flavonoid glucuronosyltransferases/glucosyltransferases, MpUGT742A1 and MpUGT736B1, were identified from M. polymorpha. Extensive enzymatic assays

  作为典型地钱，地钱含有多种具有促进心血管作用和抗炎特性的黄酮葡萄糖苷酸。但相关的葡萄糖醛酸转移酶尚未见报道。在本研究中，从地钱中鉴定出两种双功能UDP-葡萄糖醛酸/UDP-葡萄糖：黄酮类葡萄糖醛酸基转移酶/葡萄糖基转移酶，MpUGT742A1和MpUGT736B1。广泛的酶测定发现，MpUGT742A1 和 MpUGT736B1 对黄酮、黄酮醇和黄烷酮表现出有效的葡萄糖醛酸化活性，并且在位置 3、6、7、3' 和 4' 处表现出混杂的区域选择性。这些酶催化产生多种具有药用价值的黄酮类葡萄糖醛酸苷，包括芹菜素-7- O-葡萄糖醛酸苷和灯盏花素-7- O-葡萄糖醛酸苷。利用MpUGT736B1，通过放大酶催化制备了芹菜素-4'- O-葡萄糖醛酸苷和芹菜素-7,4'-二-O-葡萄糖醛酸苷，并通过核磁共振波谱进行了结构鉴定。 MpUGT742A1 还使用 UDP-葡萄糖作为糖供体在黄烷酮的 7-OH