3-(2-Bromophenyl)-1-naphthalen-2-ylprop-2-en-1-one | 38767-62-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: 3-(2-Bromophenyl)-1-naphthalen-2-ylprop-2-en-1-one
• CAS: 38767-62-3
• 化学式: C₁₉H₁₃BrO
• 分子量: 337.216
• InChiKey: DXFIKRFMUNMEGA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.6
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(2-Bromophenyl)-1-naphthalen-2-ylprop-2-en-1-one 在 4-二甲氨基吡啶 、 sodium tetrahydroborate 、 sodium acetate 、 对甲苯磺酰肼 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 [3-(2-Bromophenyl)-1-naphthalen-2-ylpropyl] 2,2-dimethylpropanoate
  参考文献：
  名称：

  苯甲酸酯与芳基卤化物的分子内和分子间镍催化还原跨亲电偶联反应

  摘要：

  已经开发出镍催化的苄基酯和芳基卤化物的交叉亲电子偶联反应。分子间和分子内变体均在温和的反应条件下进行。在反应条件下可耐受一系列杂环和官能团。另外，还描述了仲苄基酯的立体有择亲电偶联的第一个例子。

  DOI：

  10.1002/anie.201601206
• 作为产物：
  描述：

  邻溴苯甲醛 、 2-萘乙酮 在 potassium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 生成 3-(2-Bromophenyl)-1-naphthalen-2-ylprop-2-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  苯甲酸酯与芳基卤化物的分子内和分子间镍催化还原跨亲电偶联反应

  摘要：

  已经开发出镍催化的苄基酯和芳基卤化物的交叉亲电子偶联反应。分子间和分子内变体均在温和的反应条件下进行。在反应条件下可耐受一系列杂环和官能团。另外，还描述了仲苄基酯的立体有择亲电偶联的第一个例子。

  DOI：

  10.1002/anie.201601206

文献信息

• Simple two-step synthesis of 2,4-disubstituted pyrroles and 3,5-disubstituted pyrrole-2-carbonitriles from enones
  作者：Murat Kucukdisli、Dorota Ferenc、Marcel Heinz、Christine Wiebe、Till Opatz

  DOI：10.3762/bjoc.10.44

  日期：——

  The cyclocondensation of enones with aminoacetonitrile furnishes 3,4-dihydro-2H-pyrrole-2-carbonitriles which can be readily converted to 2,4-disubstituted pyrroles by microwave-induced dehydrocyanation. Alternatively, oxidation of the intermediates produces 3,5-disubstituted pyrrole-2-carbonitriles.

  烯酮与氨基乙腈的环缩合反应得到 3,4-dihydro-2H-pyrrole-2-carbonitriles，可通过微波诱导脱氢氰化很容易地将其转化为 2,4-二取代的吡咯。或者，中间体的氧化产生 3,5-二取代的吡咯-2-腈。
• One-Pot Synthesis of Pyrrole-2-carboxylates and -carboxamides via an Electrocyclization/Oxidation Sequence
  作者：Dennis Imbri、Natalie Netz、Murat Kucukdisli、Lisa Marie Kammer、Philipp Jung、Annika Kretzschmann、Till Opatz

  DOI：10.1021/jo5021823

  日期：2014.12.5

  An electrocyclic ring closure is the key step of an efficient one-pot method for the synthesis of pyrrole-2-carboxylates and -carboxamides from chalcones and glycine esters or amides. The 3,4-dihydro-2H-pyrrole intermediates generated in situ are oxidized to the corresponding pyrroles by stoichiometric oxidants or by catalytic copper(II) and air in moderate to high yields. A wide range of functional groups are tolerated, and further combination with an in situ bromination gives access to polyfunctional pyrrole scaffolds.