methyl O-(2,3,4-tri-O-methyl-β-D-xylopyranosyl)-(1->4)-O-(2,3-di-O-methyl-β-D-xylopyranosyl)-(1->4)-2,3-di-O-methyl-β-D-xylopyranoside | 78424-00-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: methyl O-(2,3,4-tri-O-methyl-β-D-xylopyranosyl)-(1->4)-O-(2,3-di-O-methyl-β-D-xylopyranosyl)-(1->4)-2,3-di-O-methyl-β-D-xylopyranoside
• 英文别名: Xylotetraose, permethyl；(2S,3R,4S,5R)-2-[(3R,4S,5R,6S)-4,5-dimethoxy-6-[(3R,4S,5R,6R)-4,5,6-trimethoxyoxan-3-yl]oxyoxan-3-yl]oxy-3,4-dimethoxy-5-[(2S,3R,4S,5R)-3,4,5-trimethoxyoxan-2-yl]oxyoxane
• CAS: 78424-00-7
• 化学式: C₃₀H₅₄O₁₇
• 分子量: 686.749
• InChiKey: SYNKSJWOBGKVAR-ORCKDUFHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.7
• 重原子数：
  47
• 可旋转键数：
  16
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  157
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  17

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  methyl β-xylotetraoside 、 碘甲烷 在 sodium hydride 作用下， 生成 methyl O-(2,3,4-tri-O-methyl-β-D-xylopyranosyl)-(1->4)-O-(2,3-di-O-methyl-β-D-xylopyranosyl)-(1->4)-2,3-di-O-methyl-β-D-xylopyranoside
  参考文献：
  名称：

  （1→4）-β-d-木糖寡糖的甲基β-糖苷的顺序合成及13C-Nmr光谱

  摘要：

  摘要2,3-二-O-乙酰基-4-O-苄基-α，β-d-吡喃吡喃糖基溴化物（2）与甲基2,3-二-O-乙酰基-β-d-吡喃吡喃糖苷反应生成甲基O-（2,3-二-O-乙酰基-4-O-苄基-β-d-吡喃吡喃糖基）-（1→4）-2,3-二-O-乙酰基-β-d-吡喃吡喃糖苷（22） 。22个暴露的HO-4'的催化氢解反应，然后与2进行缩合。将该反应顺序再重复三遍，以在完全除去保护基团后得到（1→4）-β-d-木糖寡糖的甲基β-糖苷的同源系列。给出了合成的甲基β-糖苷（二糖至六糖）的13 CN.mr光谱，以及其他六种不同取代的同源系列（1→4）-d-木糖寡糖的数据。

  DOI：

  10.1016/s0008-6215(00)81034-4

文献信息

• Sequential synthesis and 13C-N.m.r. spectra of methyl β-glycosides of (1→4)-β-d-xylo-oligosaccharides
  作者：Pavol Kováč、Ján Hirsch

  DOI：10.1016/s0008-6215(00)81034-4

  日期：——

  ) with methyl 2,3-di- O -acetyl-β- d -xylopyranoside gave methyl O -(2,3-di- O -acetyl-4- O -benzyl-β- d -xylopyranosyl)-(1→4)-2,3-di- O -acetyl-β- d -xylopyranoside ( 22 ). Catalytic hydrogenolysis of 22 exposed HO-4′ which was then condensed with 2 . This sequence of reactions was repeated three more times to afford, after complete removal of protecting groups, a homologous series of methyl β-glycosides

  摘要2,3-二-O-乙酰基-4-O-苄基-α，β-d-吡喃吡喃糖基溴化物（2）与甲基2,3-二-O-乙酰基-β-d-吡喃吡喃糖苷反应生成甲基O-（2,3-二-O-乙酰基-4-O-苄基-β-d-吡喃吡喃糖基）-（1→4）-2,3-二-O-乙酰基-β-d-吡喃吡喃糖苷（22） 。22个暴露的HO-4'的催化氢解反应，然后与2进行缩合。将该反应顺序再重复三遍，以在完全除去保护基团后得到（1→4）-β-d-木糖寡糖的甲基β-糖苷的同源系列。给出了合成的甲基β-糖苷（二糖至六糖）的13 CN.mr光谱，以及其他六种不同取代的同源系列（1→4）-d-木糖寡糖的数据。