1-(4-Methylphenyl)-3-[3-(trifluoromethyl)phenyl]prop-2-en-1-one | 730999-93-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: 1-(4-Methylphenyl)-3-[3-(trifluoromethyl)phenyl]prop-2-en-1-one
• CAS: 730999-93-6
• 化学式: C₁₇H₁₃F₃O
• 分子量: 290.285
• InChiKey: LERNBGXGOPQUTK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(4-Methylphenyl)-3-[3-(trifluoromethyl)phenyl]prop-2-en-1-one 、 2-tert-butyldimethylsilyloxyfuran 在 C₃₃H₄₈N₄O₄ 、 scandium tris(trifluoromethanesulfonate) 作用下， 以 丙酸乙酯 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 48.5h， 生成 5-(3-oxo-3-(p-tolyl)-1-(3-(trifluoromethyl)phenyl)propyl)furan-2(5H)-one 、 5-(3-oxo-3-(p-tolyl)-1-(3-(trifluoromethyl)phenyl)propyl)furan-2(5H)-one
  参考文献：
  名称：

  γ取代的丁烯羟酸内酯的高度对映选择性合成通过由手性钪（催化插烯向山-迈克尔反应III - ）ñ，Ñ '二氧化物复合†

  摘要：

  2-手性N，N'-二氧化物-scan（III）配合物催化的2-甲硅烷基呋喃与查尔酮衍生物的高效催化不对称乙烯基类化合物的Mukaiyama-Michael反应已经完成，可耐受多种底物。在温和条件下，反应以完全的区域选择性，优异的非对映选择性（最高> 99：1 dr）和良好至优异的对映选择性（最高94％ee）进行，可提供高度官能化的对映异构体富集的抗-γ-取代的丁烯内酯。该过程是耐空气的，并且可以使用现有的试剂轻松地进行操作。为了说明该反应的合成潜力，已研究了克级合成和丁烯内酯的精制。根据实验结果，提出了可能的催化循环和良好的立体识别模型。

  DOI：

  10.1039/c1ob05558e

文献信息

• Highly enantioselective synthesis of γ-substituted butenolides via the vinylogous Mukaiyama–Michael reaction catalyzed by a chiral scandium(iii)–N,N′-dioxide complex
  作者：Qi Zhang、Xiao Xiao、Lili Lin、Xiaohua Liu、Xiaoming Feng

  DOI：10.1039/c1ob05558e

  日期：——

  A highly efficient catalytic asymmetric vinylogous Mukaiyama–Michael reaction of the 2-silyloxyfuran with chalcone derivatives, catalyzed by a chiral N,N′-dioxide–scandium(III) complex, has been accomplished which tolerates a wide range of substrates. The reaction proceeds with complete regioselectivities, excellent diastereoselectivities (up to >99 : 1 dr) and good to excellent enantioselectivities

  2-手性N，N'-二氧化物-scan（III）配合物催化的2-甲硅烷基呋喃与查尔酮衍生物的高效催化不对称乙烯基类化合物的Mukaiyama-Michael反应已经完成，可耐受多种底物。在温和条件下，反应以完全的区域选择性，优异的非对映选择性（最高> 99：1 dr）和良好至优异的对映选择性（最高94％ee）进行，可提供高度官能化的对映异构体富集的抗-γ-取代的丁烯内酯。该过程是耐空气的，并且可以使用现有的试剂轻松地进行操作。为了说明该反应的合成潜力，已研究了克级合成和丁烯内酯的精制。根据实验结果，提出了可能的催化循环和良好的立体识别模型。