5,5-Dimethyl-1-oxidoimidazol-1-ium-4-carbonitrile | 709639-13-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 5,5-Dimethyl-1-oxidoimidazol-1-ium-4-carbonitrile
• CAS: 709639-13-4
• 化学式: C₆H₇N₃O
• 分子量: 137.141
• InChiKey: FSIOMCABTVJDQY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.3
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  64.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4,4-dimethyl-4H-imidazole-5-carbaldoxime 3-oxide 在 三乙胺 、 对甲苯磺酰氯 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 以70%的产率得到5,5-Dimethyl-1-oxidoimidazol-1-ium-4-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  4H-imidazole-5-carbaldoxime 3-oxides和4H-imidazole-5-carbonitrile 3-oxides的合成

  摘要：

  3-羟基氨基-3-甲基丁-2-酮或3-乙基-3-羟基氨基-戊-2-酮与醛和氨缩合得到一系列新的1-羟基-4-甲基-2,5-二氢咪唑，其氧化产生相应的 5-甲基-4H-咪唑 3-氧化物。后者，如 1-羟基-4-甲基-2,5-二氢咪唑，在碱存在下与 PriONO 反应生成 4H-咪唑-5-甲酰肟 3-氧化物，再转化为 4H-咪唑-5-甲腈在 Et3N 存在下与 TsCl 反应中的 3-氧化物。在合成的不同步骤中产生的副产物被分离和表征。

  DOI：

  10.1007/s11172-008-0196-3

文献信息

• Synthesis of 4H-imidazole-5-carbaldoxime 3-oxides and 4H-imidazole-5-carbonitrile 3-oxides
  作者：I. A. Kirilyuk、D. A. Morozov、Yu. S. Tabatchikova、V. S. Medvedev、A. V. Lebedev、G. V. Romanenko、T. V. Rybalova、I. A. Grigor’ev

  DOI：10.1007/s11172-008-0196-3

  日期：2008.7

  5-dihydroimidazoles, whose oxidation gave rise to the corresponding 5-methyl-4H-imidazole 3-oxides. The latter, like 1-hydroxy-4-methyl-2,5-dihydroimidazoles, react with PriONO in the presence of bases to form 4H-imidazole-5-carbaldoxime 3-oxides, which are transformed into 4H-imidazole-5-carbonitrile 3-oxides in the reaction with TsCl in the presence of Et3N. The by-products produced in different steps

  3-羟基氨基-3-甲基丁-2-酮或3-乙基-3-羟基氨基-戊-2-酮与醛和氨缩合得到一系列新的1-羟基-4-甲基-2,5-二氢咪唑，其氧化产生相应的 5-甲基-4H-咪唑 3-氧化物。后者，如 1-羟基-4-甲基-2,5-二氢咪唑，在碱存在下与 PriONO 反应生成 4H-咪唑-5-甲酰肟 3-氧化物，再转化为 4H-咪唑-5-甲腈在 Et3N 存在下与 TsCl 反应中的 3-氧化物。在合成的不同步骤中产生的副产物被分离和表征。