demethoxycarbazomycin B | 133054-00-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: demethoxycarbazomycin B
• 英文别名: 1,2-dimethyl-9H-carbazol-4-ol
• CAS: 133054-00-9
• 化学式: C₁₄H₁₃NO
• 分子量: 211.263
• InChiKey: AFNCEKVIIKQXDH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  36
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  demethoxycarbazomycin B 在 C₃₄H₃₄N₂O₁₀V₂ 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 以80%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  手性钒 (v) 催化 4-羟基咔唑的氧化偶联

  摘要：

  首次实现了使用手性双核钒 (v) 配合物对 4-羟基咔唑进行对映选择性氧化偶联。在温和的反应条件下，得到了高达 90% ee 的相应二聚体 4-羟基咔唑。

  DOI：

  10.1246/cl.210367
• 作为产物：
  描述：

  3-demethoxycarbazomycine 在 溶剂黄146 、 氢溴酸 作用下， 反应 4.25h， 以52%的产率得到demethoxycarbazomycin B
  参考文献：
  名称：

  手性钒 (v) 催化 4-羟基咔唑的氧化偶联

  摘要：

  首次实现了使用手性双核钒 (v) 配合物对 4-羟基咔唑进行对映选择性氧化偶联。在温和的反应条件下，得到了高达 90% ee 的相应二聚体 4-羟基咔唑。

  DOI：

  10.1246/cl.210367

文献信息

• [EN] INDOLE-YNONE MEDIATED BENZOANNULATION PROCESS FOR THE PREPARATION OF CARBAZOLES- CARBAZOMYCIN A, CALOTHRIXIN B AND STAUROSPORINONE<br/>[FR] PROCÉDÉ DE BENZOANNULATION À MÉDIATION PAR INDOLE-YNONE POUR LA PRÉPARATION DE CARBAZOLES-CARBAZOMYCINE A, DE CALOTHRIXINE B ET DE STAUROSPORINONE
  申请人：COUNCIL SCIENT IND RES

  公开号：WO2020202180A1

  公开（公告）日：2020-10-08

  The present invention relates to carbazoles of general formula (I), and process for the preparation thereof: wherein 'R1' is H, C1-C6 alkyl, benzyl, or allyl; R2 is H, C1-C6 alkyl, cyclopropyl, phenyl, aryl, heteroaryl, or NO2; R3 is H, C1-C6 alkyl, cyclopropyl, phenyl aryl, heteroaryl, 4-methoxy phenyl, 4-ethyl phenyl, 2-methyl phenyl, or 2-Fluoro phenyl; R4 is H, benzoyl, -CO2Et, -CHO, Br, or -OMe; R5 is OH, OMOM, OMe, CN, or OTf; R6 is H, or O-alkyl; and R3-R4 is -CHNCH2CH2-. This invention also relates to the process for the preparation of carbazomycin A of Formula (1), calothrixin B of Formula (2) and staurosporinone of Formula (3) involving carbazoles of general formula (I) as an intermediate.

  本发明涉及一般式(I)的咔唑类化合物及其制备方法：其中'R1'为H、C1-C6烷基、苄基或烯丙基；R2为H、C1-C6烷基、环丙基、苯基、芳基、杂环芳基或NO2；R3为H、C1-C6烷基、环丙基、苯基、芳基、杂环芳基、4-甲氧基苯基、4-乙基苯基、2-甲基苯基或2-氟苯基；R4为H、苯甲酰基、-CO2Et、-CHO、Br或-OMe；R5为OH、OMOM、OMe、CN或OTf；R6为H或O-烷基；R3-R4为-CHNCH2CH2-。本发明还涉及一种以一般式(I)的咔唑类化合物为中间体的制备咔唑霉素A的方法（式(1)）、卡洛替林B的方法（式(2)）和斯陶罗斯波林酮的方法（式(3）。
• Synthesis of cyclopent[b]indolones
  作者：Jan Bergman、Lennart Venemalm、Adolf Gogoll

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)87931-x

  日期：1990.1
• INDOLE-YNONE MEDIATED BENZOANNULATION PROCESS FOR THE PREPARATION OF CARBAZOLES- CARBAZOMYCIN A, CALOTHRIXIN B AND STAUROSPORINONE
  申请人：Council of Scientific & Industrial Research

  公开号：EP3947333A1

  公开（公告）日：2022-02-09
• Chiral Vanadium(V)-catalyzed Oxidative Coupling of 4-Hydroxycarbazoles
  作者：Ganesh T. Kamble、Mohamed S. H. Salem、Tsukasa Abe、Hanseok Park、Makoto Sako、Shinobu Takizawa、Hiroaki Sasai

  DOI：10.1246/cl.210367

  日期：2021.10.5

  Enantioselective oxidative couplings of 4-hydroxycarbazoles using a chiral dinuclear vanadium(v) complex have been achieved for the first time. Under the mild reaction conditions, the corresponding dimeric 4-hydroxycarbazoles were obtained in up to 90% ee.

  首次实现了使用手性双核钒 (v) 配合物对 4-羟基咔唑进行对映选择性氧化偶联。在温和的反应条件下，得到了高达 90% ee 的相应二聚体 4-羟基咔唑。