5-苯基-1,3-二氢吡咯-2-酮 | 15966-85-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯啉
• 中文名称: 5-苯基-1,3-二氢吡咯-2-酮
• 英文名称: 5-phenyl-1H,3H-pyrrol-2-one
• 英文别名: 5-phenyl-1,3-dihydro-pyrrolidin-2-one；5-phenyl-1,3-dihydro-1H-pyrrol-2-one；5-phenyl-1,3-dihydro-2H-pyrrol-2-one；5-Oxo-2-phenyl-2-pyrrolin；5-phenyl-1,3-dihydro-pyrrol-2-one；5-Phenyl-1,3-dihydro-pyrrol-2-on；2H-Pyrrol-2-one, 1,3-dihydro-5-phenyl-；5-phenyl-1,3-dihydropyrrol-2-one
• CAS: 15966-85-5
• 化学式: C₁₀H₉NO
• 分子量: 159.188
• InChiKey: DELKJCHSLXSBDW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  119-120 °C
• 沸点：
  398.9±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.164±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-苯基-1,3-二氢吡咯-2-酮 在 Ru⁽²⁺⁾*2C₂H₃O₂^(1-)*C₇₇H₁₀₈O₆P₂ 、 ammonium acetate 、 氢气 作用下， 以 2,2,2-三氟乙醇 为溶剂， 反应 24.0h， 以10%的产率得到5-苯基-2-吡咯烷酮
  参考文献：
  名称：

  通过Ru催化的酮酸/酯的不对称还原胺化/环化级联反应直接合成手性NH内酰胺。

  摘要：

  在许多药物和生物活性生物碱中都存在具有与N原子相邻的立构中心的内酰胺。本文中，我们通过易于获得的酮酸/酯的一锅不对称还原胺化/环化序列，报道了广泛应用的对映体富集的NH内酰胺的合成。这样的级联过程减轻了对保护基团操纵以及中间纯化的需求。该策略能够以通常的高收率和优异的对映选择性（高达97％ee）构建五，六或七元环的对映体富集的内酰胺和苯并内酰胺。关键药物中间体的可扩展且简洁的合成方法进一步显示了这种方法的重要性。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.0c00669
• 作为产物：
  描述：

  3-苯丙烯溴酸酯 在 ammonium acetate 、 乙酸酐 作用下， 反应 3.0h， 以70%的产率得到5-苯基-1,3-二氢吡咯-2-酮
  参考文献：
  名称：

  通过Ru催化的酮酸/酯的不对称还原胺化/环化级联反应直接合成手性NH内酰胺。

  摘要：

  在许多药物和生物活性生物碱中都存在具有与N原子相邻的立构中心的内酰胺。本文中，我们通过易于获得的酮酸/酯的一锅不对称还原胺化/环化序列，报道了广泛应用的对映体富集的NH内酰胺的合成。这样的级联过程减轻了对保护基团操纵以及中间纯化的需求。该策略能够以通常的高收率和优异的对映选择性（高达97％ee）构建五，六或七元环的对映体富集的内酰胺和苯并内酰胺。关键药物中间体的可扩展且简洁的合成方法进一步显示了这种方法的重要性。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.0c00669

文献信息

• Rhodium-Catalyzed Asymmetric Conjugate Addition to γ-Substituted α,β-Unsaturated γ-Lactams through Dynamic Kinetic Resolution: Asymmetric Synthesis of <i>trans</i>-β,γ-Disubstituted γ-Lactams
  作者：Yu Yan、Wen-Cong Li、He Meng、Shufeng Chen、Jialin Ming、Tamio Hayashi

  DOI：10.1021/acscatal.3c01413

  日期：2023.5.19

  The reaction of racemic γ-substituted α,β-unsaturated γ-lactams rac-1 with arylboron reagents 2 in the presence of a chiral diene L1a–rhodium catalyst under basic conditions (3.0 equiv of NEt3) gave high yields of β,γ-disubstituted trans-γ-lactams 3 with both high diastereo- and enantioselectivity. Fast racemization of 1 by way of a dienolate generated with the base followed by kinetic resolution of

  外消旋γ-取代的α,β-不饱和γ-内酰胺rac - 1与芳基硼试剂2在手性二烯L1a-铑催化剂存在下在碱性条件下（3.0当量的NEt 3）反应得到高产率的β,γ -双取代的反式-γ-内酰胺3具有高非对映选择性和对映选择性。1通过与碱生成的二烯醇化物进行快速外消旋化，然后进行1的动力学拆分用手性铑催化剂实现了这种高效的动态动力学拆分。本方法的合成效用通过生物活性化合物的关键中间体的合成得到证明。
• ——
  作者：A. Yu. Egorova、V. A. Sedavkina、Z. Yu. Timofeeva

  DOI：10.1023/a:1011644202879

  日期：——
• Kugel, Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1898, vol. 299, p. 63,64
  作者：Kugel

  DOI：——

  日期：——
• One‐Pot Synthesis of Ene‐Lactams via<i>N</i>‐Debenzylation of Keto‐Containing<i>N</i>‐2,4‐Dimethoxylbenzylamides
  作者：Wai Ming Kan、Ching‐Lung Cheng、Ching‐Yuh Chern

  DOI：10.1081/scc-200039335

  日期：2004.12.31

  A general method of ene-lactam preparation is described. Ene-lactams can be prepared efficiently from keto-containing N-2,4-dimethoxylbenzylamides in good to excellent yields. This method is applicable for the preparation of substituted delta-, gamma-. and epsilon-ene-lactams and bicyclic ene-lactams.
• Hashem,A.I., Journal fur praktische Chemie (Leipzig 1954), 1979, vol. 321, p. 516 - 518
  作者：Hashem,A.I.

  DOI：——

  日期：——