7-[(methoxymethoxy)methyl]-2H-chromen-2-one | 1219455-65-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 香豆素及其衍生物
• 英文名称: 7-[(methoxymethoxy)methyl]-2H-chromen-2-one
• 英文别名: 7-(Methoxymethoxymethyl)chromen-2-one；7-(methoxymethoxymethyl)chromen-2-one
• CAS: 1219455-65-8
• 化学式: C₁₂H₁₂O₄
• 分子量: 220.225
• InChiKey: SZTHCVAJMSBFBF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  44.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7-[(methoxymethoxy)methyl]-2H-chromen-2-one 、 sodium methylate 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 methyl (2E)-3-{2-hydroxy-4-[(methoxymethoxy)methyl]phenyl}acrylate
  参考文献：
  名称：

  3-（2-氨基羰基苯基）丙酸类似物作为有效的和选择性的EP3受体拮抗剂。第2部分：优化侧链以提高体外和体内效能

  摘要：

  合成了一系列3- [2-{[（（3-甲基-1-苯基丁基）氨基]羰基} -4-（苯氧基甲基）苯基]丙酸类似物，并评估了其体外效能。在大多数情况下，在两个苯基部分中引入一个或两个取代基导致体外活性增加或保留的趋势。评估了几种具有优异亚型选择性的化合物对妊娠大鼠中PGE 2诱导的子宫收缩的抑制作用，认为这是由EP3受体亚型介导的。还讨论了结构-活性关系（SAR）。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2009.12.068
• 作为产物：
  描述：

  7-hydroxymethylcoumarin 、 氯甲基甲基醚 在 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 以67.4 g的产率得到7-[(methoxymethoxy)methyl]-2H-chromen-2-one
  参考文献：
  名称：

  3-（2-氨基羰基苯基）丙酸类似物作为有效的和选择性的EP3受体拮抗剂。第2部分：优化侧链以提高体外和体内效能

  摘要：

  合成了一系列3- [2-{[（（3-甲基-1-苯基丁基）氨基]羰基} -4-（苯氧基甲基）苯基]丙酸类似物，并评估了其体外效能。在大多数情况下，在两个苯基部分中引入一个或两个取代基导致体外活性增加或保留的趋势。评估了几种具有优异亚型选择性的化合物对妊娠大鼠中PGE 2诱导的子宫收缩的抑制作用，认为这是由EP3受体亚型介导的。还讨论了结构-活性关系（SAR）。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2009.12.068

文献信息

• Discovery of novel N-acylsulfonamide analogs as potent and selective EP3 receptor antagonists
  作者：Masaki Asada、Tetsuo Obitsu、Atsushi Kinoshita、Yoshihiko Nakai、Toshihiko Nagase、Isamu Sugimoto、Motoyuki Tanaka、Hiroya Takizawa、Ken Yoshikawa、Kazutoyo Sato、Masami Narita、Shuichi Ohuchida、Hisao Nakai、Masaaki Toda

  DOI：10.1016/j.bmcl.2010.02.034

  日期：2010.4

  A series of novel N-acylsulfonamide analogs were synthesized and evaluated for their binding affinity and antagonist activity for the EP3 receptor subtype. Representative compounds were also evaluated for their inhibitory effect on PGE(2)-induced uterine contraction in pregnant rats. Among those tested, a series of N-acylbenzenesulfonamide analogs were found to be more potent than the corresponding carboxylic acid analogs in both the in vitro and in vivo evaluations. The structure activity relationships (SAR) are also discussed. (C) 2010 Published by Elsevier Ltd.
• 3-(2-Aminocarbonylphenyl)propanoic acid analogs as potent and selective EP3 receptor antagonists. Part 2: Optimization of the side chains to improve in vitro and in vivo potencies
  作者：Masaki Asada、Maki Iwahashi、Tetsuo Obitsu、Atsushi Kinoshita、Yoshihiko Nakai、Takahiro Onoda、Toshihiko Nagase、Motoyuki Tanaka、Yoshiyuki Yamaura、Hiroya Takizawa、Ken Yoshikawa、Kazutoyo Sato、Masami Narita、Shuichi Ohuchida、Hisao Nakai、Masaaki Toda

  DOI：10.1016/j.bmc.2009.12.068

  日期：2010.2

  A series of 3-[2-[(3-methyl-1-phenylbutyl)amino]carbonyl}-4-(phenoxymethyl)phenyl]propanoic acid analogs were synthesized and evaluated for their in vitro potency. In most cases, introduction of one or two substituents into the two phenyl moieties resulted in the tendency of an increase or retention of in vitro activities. Several compounds, which showed excellent subtype selectivity, were evaluated

  合成了一系列3- [2-[（（3-甲基-1-苯基丁基）氨基]羰基} -4-（苯氧基甲基）苯基]丙酸类似物，并评估了其体外效能。在大多数情况下，在两个苯基部分中引入一个或两个取代基导致体外活性增加或保留的趋势。评估了几种具有优异亚型选择性的化合物对妊娠大鼠中PGE 2诱导的子宫收缩的抑制作用，认为这是由EP3受体亚型介导的。还讨论了结构-活性关系（SAR）。