5-苯基-1H-吡咯-2-羧酸 | 6636-06-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 中文名称: 5-苯基-1H-吡咯-2-羧酸
• 英文名称: 5-phenyl-1H-pyrrole-2-carboxylic acid
• 英文别名: 5-phenyl-1H-2-pyrrolecarboxylic acid；5-phenyl-2-pyrrolecarboxylic acid；5-phenylpyrrole-2-carboxylic acid；5-phenylpyrrolo-2-carboxylic acid；5-phenyl-pyrrole-2-carboxylic acid；5-Phenyl-pyrrol-2-carbonsaeure
• CAS: 6636-06-2
• 化学式: C₁₁H₉NO₂
• mdl: MFCD02575359
• 分子量: 187.198
• InChiKey: YEQVNAGNEONSTR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  206-208 °C (decomp)
• 沸点：
  452.3±33.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.285±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  53.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT
• 海关编码：
  2933990090
• WGK Germany：
  3
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-苯基-1H-吡咯-2-羧酸 在 氯化亚砜 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 5-苯基-1H-吡咯-2-甲酰氯
  参考文献：
  名称：

  新型 5-苯基吡咯-甲酰胺衍生物的核磁共振和构象研究

  摘要：

  22 5-(5-取代-2-硝基苯基)-1H-吡咯-2-甲酰胺、22 5-(5-取代-2-氨基苯基)-1H-吡咯-2-甲酰胺和 1H 和 13C NMR 共振9 5-苯基-1H-吡咯-2-甲酰胺完全使用一维和二维实验（DEPT、gs-HMQC和gs-HMBC）的协同应用进行分配。NOE 研究和构象分析证实了此类化合物的优选构象。版权所有 © 2009 John Wiley & Sons, Ltd.

  DOI：

  10.1002/mrc.2524
• 作为产物：
  描述：

  2,2,2-trifluoro-1-(5-phenyl-1H-pyrrol-2-yl)ethanone 在 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 12.0h， 以63%的产率得到5-苯基-1H-吡咯-2-羧酸
  参考文献：
  名称：

  5-芳基吡咯-2-羧酸的合成作为NBD系列HIV-1进入抑制剂的关键中间体

  摘要：

  摘要 5-芳基吡咯-2-羧酸是合成HIV-1进入抑制剂（例如NBD-11021和NBD-14010）的重要关键中间体。在这里，我们介绍了从吡咯开始的三个步骤中，一些5-芳基吡咯-2-羧酸合成的一般方法。通过这种方法，可以以克为单位制备化合物，而无需色谱纯化。 5-芳基吡咯-2-羧酸是合成HIV-1进入抑制剂（例如NBD-11021和NBD-14010）的重要关键中间体。在这里，我们介绍了从吡咯开始的三个步骤中，一些5-芳基吡咯-2-羧酸合成的一般方法。通过这种方法，可以以克为单位制备化合物，而无需色谱纯化。

  DOI：

  10.1055/s-0036-1588780

文献信息

• [EN] BICYCLIC INHIBITORS OF PAD4<br/>[FR] INHIBITEURS BICYCLIQUES DE PAD4
  申请人：PADLOCK THERAPEUTICS INC

  公开号：WO2017100594A1

  公开（公告）日：2017-06-15

  The present invention provides compounds useful as inhibitors of PAD4, compositions thereof, and methods of treating PAD4-related disorders.

  本发明提供了用作PAD4抑制剂的化合物、其组合物以及治疗与PAD4相关疾病的方法。
• Synthesis and Anti-HIV-1 Activity of New Delavirdine Analogues Carrying Arylpyrrole Moieties.
  作者：Gérard Aimè PINNA、Giovanni LORIGA、Gabriele MURINEDDU、Giuseppe GRELLA、Massimo MURA、Laura VARGIU、Chiara MURGIONI、Paolo LA COLLA

  DOI：10.1248/cpb.49.1406

  日期：——

  In our search for novel anti-human immunodeficiency virus (HIV)-1 agents, 14 delavirdine analogues were synthesized and evaluated as potential anti-HIV-1 agents in cell-based assays. Compound 1Aa exhibited potent and selective anti-HIV-1 activity in acutely infected MT4 cells, with effective concentration (EC50) values in the submicromolar range.

  在我们寻找新型抗人免疫缺陷病毒（HIV）-1药物的过程中，合成了14种地拉维定类似物，并在基于细胞的测定中评估为潜在的抗HIV-1药物。化合物1Aa在急性感染的MT4细胞中表现出有效的和选择性的抗HIV-1活性，其有效浓度（EC50）值在亚微摩尔范围内。
• [EN] HETEROARYL INHIBITORS OF PAD4<br/>[FR] INHIBITEURS HÉTÉROARYLES DE PAD4
  申请人：PADLOCK THERAPEUTICS INC

  公开号：WO2017147102A1

  公开（公告）日：2017-08-31

  The present invention provides compounds useful as inhibitors of PAD4, compositions thereof, and methods of treating PAD4-related disorders.

  本发明提供了作为PAD4抑制剂有用的化合物，其组成物，以及治疗PAD4相关疾病的方法。
• General method for the synthesis of 5-arylpyrrole-2-carboxylic acids
  作者：Jesús Ezquerra、Concepción Pedregal、Almudena Rubio、Jesús Valenciano、José Luis García Navio、Julio Alvarez-Builla、Juan José Vaquero

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)73741-5

  日期：1993.9

  5-Arylpyrrole-2-carboxylic acids are prepared by DDQ oxidative aromatization of the corresponding ethyl 2-aryl-Δ1-pyrroline-5-carboxylate followed by basic hydrolysis.

  5-芳基吡咯-2-羧酸是由相应的2-芳基- Δ的DDQ氧化芳构化制备1吡咯啉-5-羧酸乙酯，随后碱性水解。
• Antipicornaviral compounds and compositions, their pharmaceutical uses, and materials for their synthesis
  申请人：——

  公开号：US20020006943A1

  公开（公告）日：2002-01-17

  Compounds of the formula: 1 where the formula variables are as defined in the disclosure, advantageously inhibit or block the biological activity of the picomaviral 3C protease. These compounds, as well as pharmaceutical compositions containing these compounds, are useful for treating patients or hosts infected with one or more picomaviruses, such as RVP. Intermediates and synthetic methods for preparing such compounds are also described.

  公式为：1的化合物，在公开披露中定义的公式变量的情况下，有利地抑制或阻断了皮科玛病毒3C蛋白酶的生物活性。这些化合物以及含有这些化合物的药物组合物，可用于治疗感染一种或多种皮科玛病毒（如RVP）的患者或宿主。还描述了制备这些化合物的中间体和合成方法。