5-picolinoyldihydrofuran-2(3H)-one | 1186412-87-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 5-picolinoyldihydrofuran-2(3H)-one
• 英文别名: 5-(Pyridine-2-carbonyl)oxolan-2-one；5-(pyridine-2-carbonyl)oxolan-2-one
• CAS: 1186412-87-2
• 化学式: C₁₀H₉NO₃
• 分子量: 191.186
• InChiKey: SASOUBXNXCRQML-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  56.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  5-氧代-5-(2-吡啶基)戊酸 在 双氧水 、 四丁基碘化铵 作用下， 以 水 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 18.0h， 以99%的产率得到5-picolinoyldihydrofuran-2(3H)-one
  参考文献：
  名称：

  原位生成的（次要）碘化物催化剂，用于羧酸与羰基化合物的直接α-羰基化反应

  摘要：

  它是碘：分子内和分子间标题反应是由原位生成的亚碘铵（次同）催化的。H 2 O 2或叔丁基氢过氧化物（TBHP）都可以用作环境友好的氧化剂，并且多种底物反应生成相应的α-酰氧基羰基化合物，收率良好至优异。

  DOI：

  10.1002/anie.201101522

文献信息

• Hypervalent iodine-catalyzed oxylactonization of ketocarboxylic acids to ketolactones
  作者：Muhammet Uyanik、Takeshi Yasui、Kazuaki Ishihara

  DOI：10.1016/j.bmcl.2009.03.148

  日期：2009.7

  The hypervalent iodine-catalyzed oxylactonization of ketocarboxylic acids to ketolactones was achieved in the presence of iodobenzene (10 mol %), p-toluenesulfonic acid monohydrate (20 mol %) and meta-chloroperbenzoic acid as a stoichiometric co-oxidant. (C) 2009 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• In Situ Generated (Hypo)Iodite Catalysts for the Direct α-Oxyacylation of Carbonyl Compounds with Carboxylic Acids
  作者：Muhammet Uyanik、Daisuke Suzuki、Takeshi Yasui、Kazuaki Ishihara

  DOI：10.1002/anie.201101522

  日期：2011.5.27

  It′s the iodine: The intra‐ and intermolecular title reaction is catalyzed by an in situ generated ammonium (hypo)iodite species. Either H2O2 or tert‐butyl hydroperoxide (TBHP) can be used as an environmentally benign oxidant and a wide range of substrates react to give the corresponding α‐acyloxycarbonyl compounds in good to excellent yields.

  它是碘：分子内和分子间标题反应是由原位生成的亚碘铵（次同）催化的。H 2 O 2或叔丁基氢过氧化物（TBHP）都可以用作环境友好的氧化剂，并且多种底物反应生成相应的α-酰氧基羰基化合物，收率良好至优异。