5-picolinoyldihydrofuran-2(3H)-one | 1186412-87-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 5-picolinoyldihydrofuran-2(3H)-one
• 英文别名: 5-(Pyridine-2-carbonyl)oxolan-2-one；5-(pyridine-2-carbonyl)oxolan-2-one
• CAS: 1186412-87-2
• 化学式: C₁₀H₉NO₃
• 分子量: 191.186
• InChiKey: SASOUBXNXCRQML-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  56.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  5-氧代-5-(2-吡啶基)戊酸 在 双氧水 、 四丁基碘化铵 作用下， 以 水 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 18.0h， 以99%的产率得到5-picolinoyldihydrofuran-2(3H)-one
  参考文献：
  名称：

  原位生成的（次要）碘化物催化剂，用于羧酸与羰基化合物的直接α-羰基化反应

  摘要：

  它是碘：分子内和分子间标题反应是由原位生成的亚碘铵（次同）催化的。H 2 O 2或叔丁基氢过氧化物（TBHP）都可以用作环境友好的氧化剂，并且多种底物反应生成相应的α-酰氧基羰基化合物，收率良好至优异。

  DOI：

  10.1002/anie.201101522

文献信息

• Hypervalent iodine-catalyzed oxylactonization of ketocarboxylic acids to ketolactones
  作者：Muhammet Uyanik、Takeshi Yasui、Kazuaki Ishihara

  DOI：10.1016/j.bmcl.2009.03.148

  日期：2009.7

  The hypervalent iodine-catalyzed oxylactonization of ketocarboxylic acids to ketolactones was achieved in the presence of iodobenzene (10 mol %), p-toluenesulfonic acid monohydrate (20 mol %) and meta-chloroperbenzoic acid as a stoichiometric co-oxidant. (C) 2009 Elsevier Ltd. All rights reserved.