5-苯基-3-吡啶-2-基-1,2-恶唑 | 62218-63-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 中文名称: 5-苯基-3-吡啶-2-基-1,2-恶唑
• 英文名称: 2-(5-phenyl-isoxazol-3-yl)-pyridine
• 英文别名: 5-phenyl-3-(pyridin-2-yl)isoxazole；2-(5-phenylisoxazol-3-yl)pyridine；2-(5-phenylisoxazol-5-yl)pyridine；3-(2-pyridyl)-5-phenylisoxazole；5-phenyl-3-(2-pyridyl)isoxazole；5-Phenyl-3-α-pyridyl-isoxazol；Pyridine, 2-(5-phenyl-3-isoxazolyl)-；5-phenyl-3-pyridin-2-yl-1,2-oxazole
• CAS: 62218-63-7
• 化学式: C₁₄H₁₀N₂O
• 分子量: 222.246
• InChiKey: LIOZIGSMWJVXTK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  171-172 °C(Solv: methanol (67-56-1))
• 沸点：
  410.7±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.174±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  38.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-苯基-3-吡啶-2-基-1,2-恶唑 以 甲醇 为溶剂， 反应 3.0h， 以53%的产率得到5-phenyl-2-(2-pyridyl)oxazole
  参考文献：
  名称：

  Photoinduced ring transformation of pyrido-[1,2-b]pyridazinium-4-olate

  摘要：

  The photolytic behaviour of the zwitterionic pyrido[1,2-b]pyridazinium-4-olate (1) was studied. A marked difference was observed depending on the wavelength used; irradiation with a light of lambda>280 nm resulted in 3-phenyl-5-(2-pyridyl)isoxazole (2) and 2-phenyl-3-(2-pyridylcarbonyl)azirine (3) as main products, while the use of light of lambda<280 afforded 2-phenyl-5-(2-pyridyl)-oxazole (5) and 1-amino-1-phenyl-3-(2-pyridyl)prop-1-en-3-one (6) as main products. A mechanistic suggestion is provided.

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)85009-2
• 作为产物：
  描述：

  3-phenyl-1-(2-pyridyl)prop-2-en-1-one 在 sodium hydroxide 、 盐酸羟胺 、 双氧水 、 sodium acetate 、 溶剂黄146 作用下， 以 甲醇 、 丙酮 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 5-苯基-3-吡啶-2-基-1,2-恶唑
  参考文献：
  名称：

  Sayed, Egyptian Journal of Chemistry, 2005, vol. 48, # 2, p. 223 - 234

  摘要：

  DOI：
• 作为试剂：
  描述：

  1-苯基-3-丁烯-1-醇 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 silver hexafluoroantimonate 、 palladium diacetate 、 5-苯基-3-吡啶-2-基-1,2-恶唑 作用下， 以 二氯甲烷 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 4-trifluoromethyl-1-(4-phenylbut-3-enyl)benzene 、 、
  参考文献：
  名称：

  通过β-乙酰氧基消除对具有乙酰氧基的烯烃进行远程芳基取代

  摘要：

  芳基硼酸与具有远距离乙酰氧基的烯烃通过非离解链行走和β-乙酰氧基消除反应，实现了钯催化的远程芳基化取代。

  DOI：

  10.1002/anie.202111396

文献信息

• Metal-free DBU promoted regioselective synthesis of isoxazoles and isoxazolines
  作者：Shabber Mohammed、Ram A. Vishwakarma、Sandip B. Bharate

  DOI：10.1039/c4ra14694h

  日期：——

  8-diazabicyclo[5.4.0]undec-7-ene (DBU) promoted regioselective synthesis of 3,5-disubstituted isoxazoles and isoxazolines from aldoximes has been described. This method allows the reaction to proceed efficiently on aldoximes containing unprotected phenolic hydroxyl groups. Furthermore, with the use of higher equivalents of N-chlorosuccinimide, chloro-substituted isoxazoles and isoxazolines were obtained as the

  已经描述了一种新的简单有效的无金属的1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯（DBU）促进的由醛肟合成的3,5-二取代的异恶唑和异恶唑啉的区域选择性合成。该方法允许反应在含有未保护的酚羟基的醛肟上有效地进行。此外，通过使用较高当量的N-氯代琥珀酰亚胺，通过串联一锅的1，3-偶极环加成，然后进行区域选择性氯化，获得了氯取代的异恶唑和异恶唑啉作为唯一产物。
• Efficient and Regioselective One-Pot Synthesis of 3-Substituted and 3,5-Disubstituted Isoxazoles
  作者：Shibing Tang、Jinmei He、Yongquan Sun、Liuer He、Xuegong She

  DOI：10.1021/ol901626n

  日期：2009.9.3

  A series of 3-substituted and 3,5-disubstituted isoxazoles have been efficiently synthesized in moderate to excellent yields by the reaction of N-hydroxyl-4-toluenesulfonamide with α,β-unsaturated aldehydes/ketones. This novel strategy is associated with readily available starting materials, mild conditions, high regioselectivity, and wide scope.

  通过N-羟基-4-甲苯磺酰胺与α，β-不饱和醛/酮的反应，已经以中等至优异的产率有效地合成了一系列3-取代的和3，5-二取代的异恶唑。这种新颖的策略与容易获得的起始原料，温和的条件，较高的区域选择性和广泛的范围有关。
• 5-Substituted pyridylisoxazoles as effective inhibitors of platelet aggregation
  作者：O. V. Demina、A. A. Khodonov、E. I. Sinauridze、V. I. Shvets、S. D. Varfolomeev

  DOI：10.1007/s11172-014-0707-3

  日期：2014.9

  A series of 5-substituted 3-pyridylisoxazoles were synthesized using [3+2] cycloaddition of nitrile oxides to alkynes with variation of substituents at position 5 of the isoxazole ring without additional synthetic stages and with retention of 2-pyridyl-, 3-pyridyl, and 4-pyridyl substituents at position 3 of the isoxazole ring. Substituted pyridylisoxazoles are the potential antiaggregatory agents showing in vitro activity in the concentration range from 1•10−6 mol L−1 to 1•10−4 mol L−1 toward the human platelet rich blood plasma with arachidonic acid being used as the inductor of aggregation. These compounds do not act as cyclooxygenase or thromboxane synthase inhibitors, nor as thrombin inhibitors.

  一系列5位取代的3-吡啶基异恶唑被合成，通过使用氰氧基与炔烃的[3+2]环加成反应变化异恶唑环的5位取代基，无需额外的合成阶段，并保留了异恶唑环3位的2-吡啶基、3-吡啶基和4-吡啶基取代基。取代的吡啶基异恶唑是一类潜在的抗聚集药物，体外活性浓度范围为1•10−6 mol L−1至1•10−4 mol L−1，对以花生四烯酸作为聚集诱导剂的人富血小板血浆有效。这些化合物不作为环氧合酶或血栓素合成酶的抑制剂，也不是凝血酶的抑制剂。
• One-pot regioselective synthesis of substituted pyrazoles and isoxazoles in PEG-400/water medium by Cu-free nano-Pd catalyzed sequential acyl Sonogashira coupling–intramolecular cyclization
  作者：Narasimha Swamy Thirukovela、Ramesh Balaboina、Vinayak Botla、Ravinder Vadde、Sreekantha Babu Jonnalagadda、Chandra Sekhar Vasam

  DOI：10.1039/c9cy01335k

  日期：——

  Catalyst efficacy of in situ generated Pd-nanoparticles (PdNPs) in the regioselective one-pot synthesis of 3,5-di & 3,4,5-trisubstituted pyrazoles and 3,5-disubstituted isoxazoles in environmentally benign PEG-400/H2O medium, which involves the sequential (i) Cu-free acyl-Sonogashira coupling (ASC) and (ii) intramolecular ynone–amine cyclization under PTC conditions was described. The results of controlled

  在环境友好的PEG-400 / H 2中原位生成的Pd-纳米颗粒（PdNPs）在区域选择性一锅合成3,5-di和3,4,5-三取代的吡唑和3,5-二取代的异恶唑的催化剂效力描述了一种O介质，它涉及（i）在PTC条件下无Cu的酰基-Sonogashira偶联（ASC）和（ii）分子内的ynone-amine环化。受控实验的结果支持两个连续的催化循环（ASC /环化）的操作，并通过一锅法通过与炔酮结合的钯实现互补/相反的区域选择性。而且，就地一锅法反应序列的第一个催化循环后回收的PdNPs已连续五次再次使用。此外，在进行上述研究之前，某些常见的Pd-N-杂环卡宾（Pd-NHC）配合物在水和有机物中催化相同的一锅两步反应顺序（无铜ASC /环化）的功效还优化了溶剂。还可以从水中的Pd-NHC上方原位生成PdNP，但由于它们的尺寸较大，因此无法重复使用。
• A direct access to isoxazoles from ynones using trimethylsilyl azide as amino surrogate under metal/catalyst free conditions
  作者：Gadi Ranjith Kumar、Yalla Kiran Kumar、Maddi Sridhar Reddy

  DOI：10.1039/c6cc02047j

  日期：——

  A general access to isoxazoles with outstanding functional group compatibility from the readily available ynones using trimethylsilyl azide as an amino surrogate under exceptionally simple conditions is described.

  描述了一种从易得的炔酮中使用三甲基硅基叠氮作为氨代用体，在异常简单的条件下获得异噁唑并具有出色的官能团兼容性的一般方法。