3'-hydroxy-1'-(2-methylbenzyl)-1',3'-dihydro-1H,2'H-3,3'-biindol-2'-one | 356081-80-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 3'-hydroxy-1'-(2-methylbenzyl)-1',3'-dihydro-1H,2'H-3,3'-biindol-2'-one
• 英文别名: 3-hydroxy-3-(1H-indol-3-yl)-1-[(2-methylphenyl)methyl]indol-2-one
• CAS: 356081-80-6
• 化学式: C₂₄H₂₀N₂O₂
• 分子量: 368.435
• InChiKey: OFHUQAPFAHXDJE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  56.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  氨基丙二酸二乙酯 、 3'-hydroxy-1'-(2-methylbenzyl)-1',3'-dihydro-1H,2'H-3,3'-biindol-2'-one 、 对硝基苯甲醛 在 (11bR)-2,6-二-9-菲基-4-羟基-二萘并[2,1-d:1',2'-f][1,3,2]二噁磷杂庚英-4-氧化物 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 24.0h， 以50%的产率得到(1'S,3S)-diethyl-1-(2-methylbenzyl)-1'-(4-nitrophenyl)-2-oxo-1',2'-dihydrospiro[indoline-3,4'-pyrido[3,4-b]indole]-3',3'(9'H)-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  偶氮甲lide与3-吲哚甲醇的催化不对称形式[3 + 3]环加成反应：六元哌啶骨架的对映选择性构建

  摘要：

  已经建立了3-吲哚基甲醇的催化不对称形式[3 + 3]环加成反应和原位生成的甲亚胺叶立德，以构建具有两个立体中心的手性六元哌啶骨架。这种方法不仅代表了由靛红衍生的3-二吲哚甲醇的首次对映选择性环加成，而且实现了偶氮甲内酯的不寻常的对映选择性形式[3 + 3]环加成，而不是其常见的[3 + 2]环加成。此外，该方案结合了多组分反应和有机催化的优点，可以高效地将各种由靛红衍生的3-吲哚基甲醇，醛和氨基酯组装成结构上不同的螺[吲哚啉-3,4'-吡啶并吲哚]，碳四元立体异构中心，具有高收率和出色的对映选择性（高达93％的收率，>ee））。尽管反应的非对映选择性通常是中等的，但大多数非对映异构体可通过使用柱色谱，然后进行制备性TLC分离。

  DOI：

  10.1002/chem.201304187