2-Propen-1-one, 1-(2-hydroxy-5-methoxyphenyl)-3-(4-methoxyphenyl)- | 54401-48-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: 2-Propen-1-one, 1-(2-hydroxy-5-methoxyphenyl)-3-(4-methoxyphenyl)-
• 英文别名: 1-(2-hydroxy-5-methoxyphenyl)-3-(4-methoxyphenyl)prop-2-en-1-one
• CAS: 54401-48-8
• 化学式: C₁₇H₁₆O₄
• 分子量: 284.312
• InChiKey: SXCVUHOMRYMCHH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-Propen-1-one, 1-(2-hydroxy-5-methoxyphenyl)-3-(4-methoxyphenyl)- 在 chloroperoxidase from Caldariomyces fumago 、 氧气 作用下， 以 aq. phosphate buffer 、 乙醇 为溶剂， 反应 24.0h， 以67%的产率得到6-methoxy-2-(4-methoxyphenyl)chroman-4-one
  参考文献：
  名称：

  Enzyme-assisted Cyclization of Chalcones to Flavanones

  摘要：

  酶催化合成是有机合成中的一种环保技术，与传统方法相比具有多种优点。在这项研究中，我们描述了一种简单的过程，利用漆酶和氯过氧化物酶辅助环化做酮烯，从而形成黄酮类化合物。反应在磷酸盐缓冲液和乙醇混合物中，在室温下的氧气氛围下进行，产率良好至中等，得到相应的黄酮类化合物。产品在C2位置的相对构型暂定为S*-黄酮，基于与亚甲基质子H3α,β的耦合常数。与化学方法相比，我们描述了一种在温和条件下，利用氧气作为氧化剂可以高效实现的过程。

  DOI：

  10.2174/1570178617666200319115406
• 作为产物：
  描述：

  2'-羟基-5'-甲氧基苯乙酮 、 4-甲氧基苯甲醛 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 2-Propen-1-one, 1-(2-hydroxy-5-methoxyphenyl)-3-(4-methoxyphenyl)-
  参考文献：
  名称：

  发现多甲氧基黄酮作为潜在的环氧合酶 2 (COX-2)、5-脂氧合酶 (5-LOX) 和磷酸二酯酶 4B (PDE4B) 抑制剂

  摘要：

  摘要 非甾体抗炎药 (NSAID) 被广泛用于治疗炎症相关疾病、疼痛和发烧。然而，由于对 COX-2、5-LOX 和 PDE4B 的各自靶标缺乏选择性，传统 NSAID 的长期使用会导致不良副作用，例如胃、溃疡和肾毒性。因此，靶向多个位点可以减少药物的这些副作用并增加其效力。合成了一系列甲氧基黄酮 ( F1 – F5 )，并通过分子对接和抑制试验研究了它们的抗炎特性。在这些黄酮中，只有F2与塞来昔布（SI：7.54，COX-2 抑制：98.20 ± 2.55%）相比，表现出对 COX-2 的选择性（选择性指数，SI：3.90，COX-2 抑制：98.96 ± 1.47%）。对于 PDE，F3对 PDE4B（SI：4.67）的选择性优于咯利普兰（SI：0.78）。F5在黄酮类化合物中对 5-LOX 的抑制活性最好（33.65 ± 4.74%），但低于齐留通（90.81 ± 0.19%）。对接

  DOI：

  10.1080/10799893.2021.1951756

文献信息

• Exploring the anti-breast cancer potential of flavonoid analogs
  作者：Vanrajsinh Thakor、Mayur Poddar、Sumit Dey、S. N. Manjula、SubbaRao V. Madhunapantula、Rahul Pawara、Harun M. Patel、Malleshappa N. Noolvi

  DOI：10.1039/c6ra14428d

  日期：——

  In the course of our search for new antitumor agents for breast cancer, novel flavone derivatives were synthesized, characterized and examined for their antitumor activities against breast cancer cell lines.

  在寻找新的乳腺癌抗肿瘤药物的过程中，合成了新的黄酮衍生物，并对其进行了表征，并检测其对乳腺癌细胞系的抗肿瘤活性。
• Sodium Selenite-dimethylsulfoxide: A Highly Efficient Reagent for Dehydrogenation
  作者：Mandeep Lamba、Jagdish Kumar Makrandi

  DOI：10.3184/030823408x313591

  日期：2008.4

  Sodium selenite in dimethylsulfoxide is a highly efficient reagent for dehydrogenation reactions and can be used under both thermal as well as microwave irradiation conditions. Using this reagent benzoins have been dehydrogenated to benzils, flavanones to flavones and 2′-hydroxy chalcones have been converted into flavones by cyclodehydrogenation.

  二甲基亚砜中的亚硒酸钠是脱氢反应的高效试剂，可在热和微波辐射条件下使用。使用该试剂，安息香被脱氢为苯偶氮，黄烷酮为黄酮，2'-羟基查耳酮通过环脱氢被转化为黄酮。
• Solution Phase Synthesis of a Combinatorial Library of Chalcones and Flavones as Potent Cathepsin V Inhibitors
  作者：Joel Alvim、Richele P. Severino、Emerson F. Marques、Ariane M. Martinelli、Paulo C. Vieira、João B. Fernandes、M. Fatima das G. F. da Silva、Arlene G. Corrêa

  DOI：10.1021/cc100076k

  日期：2010.9.13

  Cathepsin V is a papain-like cysteine protease. It is involved in the control of human T cells (responsible for cell immunity), and presents the largest elastolytic activity among the proteolytic enzymes. Therefore, cathepsin V is a potential molecular target for the treatment of atherosclerosis. In the present work, natural flavonoids were screened against cathepsin V, and two flavones were identified

  组织蛋白酶V是一种木瓜蛋白酶样半胱氨酸蛋白酶。它参与人类T细胞的控制（负责细胞免疫），并在蛋白水解酶中表现出最大的弹性。因此，组织蛋白酶V是治疗动脉粥样硬化的潜在分子靶标。在目前的工作中，针对组织蛋白酶V筛选了天然类黄酮，并确定了两种黄酮是组织蛋白酶V的有效抑制剂。基于此结果，在溶液相中使用清道夫试剂制备了查尔酮和黄酮的组合文库，并经过充分评估。
• Enzyme-assisted Cyclization of Chalcones to Flavanones
  作者：Mariana Macías Alonso、Carlos José Boluda、Gabriela Díaz Barajas、Nallely Caldera Sánchez、Iván Córdova-Guerrero、Joaquín González Marrero

  DOI：10.2174/1570178617666200319115406

  日期：2020.12.8