5-苯基噁唑烷-2,4-二酮 | 5841-63-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑烷类
• 中文名称: 5-苯基噁唑烷-2,4-二酮
• 中文别名: 5-苯基恶唑烷-2,4-二酮
• 英文名称: 5-phenyloxazolidine-2,4-dione
• 英文别名: 5-phenyl-1,3-oxazolidine-2,4-dione；5-Phenyl-1,3-oxazolidin-2,4-dion；5-Phenyl-oxazol-2,4(3H,5H)-dion；5-phenyl-oxazolidine-2,4-dione；5-Phenyl-2,4-oxazolidinedione；5-phenyloxazolidin-2,4-dione
• CAS: 5841-63-4
• 化学式: C₉H₇NO₃
• 分子量: 177.159
• InChiKey: SBYYYVAMWBVIIX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  120-122°C
• 密度：
  1.332±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  可溶于DMSO（少许）、甲醇（少许）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  55.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 危险性防范说明：
  P261,P280,P301+P312,P302+P352,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335
• 储存条件：
  室温

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-苯基噁唑烷-2,4-二酮 在 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 3-{2-[4-(4-nitrophenyl)piperazin-1-yl]ethyl}-5-phenyloxazolidine-2,4-dione
  参考文献：
  名称：

  设计，合成和抗惊厥筛选5-苯基-恶唑烷-2,4-二酮和5,5-二苯基咪唑啉-2,4二酮的一些取代的哌嗪和苯胺衍生物

  摘要：

  通过N 3烷基化合成恶唑烷-2,4-二酮和咪唑烷基-2,4-二酮的取代的哌嗪和苯胺衍生物，并通过最大电击（MES）试验筛选其抗惊厥活性，并通过旋转脚踏仪评估其神经毒性测试。在所有合成衍生物中，发现化合物4b，6c，6d，10b，11a，11b和11d在MES测试中显示出最大的癫痫发作保护作用，并且没有任何神经毒性作用。此外，在体内评估了这些化合物对5-HT 1A的功能活性通过使用大鼠的直肠体温和较低的唇缩回来产生受体亲和力，同时进行小鼠头部抽搐反应以确定对5-HT 2A受体的可能亲和力。这些测试的结果表明，化合物4b，6c，6d，10b，11a，11b和11d具有5-HT 1A（突触前和突触后）激动剂/拮抗剂特征，而化合物11a和11b具有5-HT 2A的拮抗作用。受体。从体内研究发现，大多数苯胺衍生物（发现6c，6d，11a，11b，11d与其活泼的哌嗪同类物（4b，10b）相比更具活性

  DOI：

  10.1007/s00044-011-9805-z
• 作为产物：
  描述：

  匹莫林 在 磷酸 作用下， 生成 5-苯基噁唑烷-2,4-二酮
  参考文献：
  名称：

  药学上有趣的恶唑啉衍生物的乙醇胺裂解

  摘要：

  由于磷酸，恶唑啉衍生物匹莫林仅在环上发生水解，而环在类似的 Aminorex 中分裂。苯乙醇脲作为中间体，一方面产生苯乙醛，另一方面产生 4-苯基咪唑烷酮 (2)。两分子苯乙醛缩合生成2-苯基萘。

  DOI：

  10.1002/ardp.19703030309
• 作为试剂：
  描述：

  光气 、 ethyl 1-hydroxy-1-phenylmethanecarboximidate hydrochloride 、 四氢呋喃 在 5-苯基噁唑烷-2,4-二酮 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 5-苯基噁唑烷-2,4-二酮
  参考文献：
  名称：

  Hypoglycemic 5-phenyl-substituted oxazolidine-2,4-diones

  摘要：

  低血糖5-苯基和5-萘基噁唑烷-2,4-二酮及其药用可接受盐；其中某些3-酰基衍生物；用于治疗高血糖动物的方法；以及制备上述化合物有用的中间体。

  公开号：

  US04448971A1

文献信息

• Hypoglycemic 5-substituted oxazolidine-2,4-diones
  申请人：Pfizer Inc.

  公开号：US04367234A1

  公开（公告）日：1983-01-04

  Hypoglycemic 5-phenyl and 5-naphthyl oxazolidine-2,4-diones and the pharmaceutically-acceptable salts thereof; certain 3-acylated derivatives thereof; a method of treating hyperglycemic animals therewith; and intermediates useful in the preparation of said compounds.

  低血糖5-苯基和5-萘基噁唑烷二酮及其药用盐；其某些3-酰基衍生物；用于治疗高血糖动物的方法；以及制备上述化合物的有用中间体。
• Improved glucose tolerance in rats treated with oxazolidinediones
  作者：Rodney C. Schnur、Malcolm Morville

  DOI：10.1021/jm00155a030

  日期：1986.5

  5-(2-Chloro-6-methoxyphenyl)oxazolidine-2,4-dione (49) is the most potent agent selected from a series of 5-substituted oxazolidinediones that were found to cause improvements in glucose tolerance in previously fasted rats and potentiation of insulin release in response to a glucose challenge. These compounds were unique in not producing hypoglycemia below the normal fasting glycemia levels. Substituent

  5-（2-氯-6-甲氧基苯基）恶唑烷-2,4-二酮（49）是选自一系列5-取代的恶唑烷二酮类中最有效的药物，已发现这些物质可改善先前禁食的大鼠的葡萄糖耐量和增强能力响应葡萄糖激发的胰岛素释放。这些化合物的独特之处在于不会产生低于正常空腹血糖水平的低血糖。研究了苯环2-6位的取代基效应。发现替代的最佳位置是2-，5-和6-位。恶唑烷二酮环的变化通常导致活性降低。详细介绍了该系列的合成和构效关系。
• Oxazolidindion-Derivate und 4-[Piperidyl-(4′)]-antipyrine als potentiell entzündungshemmende Substanzen
  作者：Karl E. Schulte、Volker Von Weissenborn、Bernd Loesevitz

  DOI：10.1002/ardp.19803130307

  日期：——

  Von 5‐disubstituierten 2,4‐Oxazolidindionen lassen sich dann N‐Acyl‐Derivate (1, R3 = Arylsulfonyl bzw. Aroyl‐) mit guter Ausbeute und ohne Nebenprodukte (Diarylsulfone bzw. Aroylanhydride) darstellen, wenn die Umsetzung mit den Acylchloriden in Gegenwart äquivalenter Mengen Aluminiumchlorid in Pyridin/Acetonitril (1 : 1)erfolgt. Auch 5‐Methyl‐2,4‐oxazolidindion läßt sich unter diesen Reaktionsbedingungen

  N-酰基衍生物（1，R3 = 芳基磺酰基或芳酰基）然后可以从 5-二取代的 2,4-恶唑烷二酮以良好的产率制备并且没有副产物（二芳基砜或芳酰基酐），如果与酰基氯的反应是等效的在吡啶/乙腈 (1:1) 中产生一定量的氯化铝。5-甲基-2,4-恶唑烷二酮也可以在这些反应条件下酰化，但5-苯基-2,4-恶唑烷二酮不能。在后一种化合物中，吡啶基化发生在 C-5 位；4. 如果氯甲酸酯用作进一步的反应物，则在不存在 AlCl3 的情况下，由安替比林形成吡啶基化反应；形成6，从中加氢可得到4-'哌啶基-(4')'安替比林。
• A facile one-pot synthesis of 3-unsubstituted-2,4-oxazolidinediones via in situ generation of carbamates from α-hydroxyesters using trichloroacetyl isocyanate
  作者：Yue H. Li、Li Zhang、Pei-San Tseng、Yongliang Zhang、Yu Jin、Jingkang Shen、Jian Jin

  DOI：10.1016/j.tetlet.2008.11.124

  日期：2009.2

  methodology for the synthesis of pharmaceutically interesting 3-unsubstituted-2,4-oxazolidinediones from α-hydroxyesters is described. A primary carbamate was generated in situ from the corresponding α-hydroxyester and trichloroacetyl isocyanate, then converted to the desired 3-unsubstituted 2,4-oxazolidinedione via intramolecular ring closure. This method is amenable to scale-up and requires no chromatographic

  描述了一种方便，高产率的一锅法，用于从α-羟基酯合成可药用的3-un取代的2,4-恶唑烷二酮。由相应的α-羟基酯和三氯乙酰基异氰酸酯原位生成伯氨基甲酸酯，然后通过分子内闭环将其转化为所需的3-未取代的2,4-恶唑烷二酮。该方法适合扩大规模，无需色谱纯化。
• Identification of a New Zinc Binding Chemotype by Fragment Screening
  作者：Panagiotis K. Chrysanthopoulos、Prashant Mujumdar、Lucy A. Woods、Olan Dolezal、Bin Ren、Thomas S. Peat、Sally-Ann Poulsen

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.7b00606

  日期：2017.9.14

  the classical zinc binding group found in most CA II inhibitors. Protein X-ray crystallography established that 3-unsubstituted 2,4-oxazolidinediones bound to CA II via an interaction of the acidic ring nitrogen with the CA II active site zinc, as well as two hydrogen bonds between the oxazolidinedione ring oxygen and the CA II protein backbone. Furthermore, 3-unsubstituted 2,4-oxazolidinediones appear

  据报道，通过筛选无偏片段文库发现了一种新的锌结合化学型。使用天然质谱和表面等离子体共振的正交片段筛选方法，发现3-未取代的2,4-恶唑烷二酮片段对锌金属酶碳酸酐酶II（CA II）的微摩尔结合亲和力低。这种亲和力接近片段大小的伯苯磺酰胺的亲和力，这是大多数CA II抑制剂中发现的经典锌结合基团。蛋白质X射线晶体学确定，通过酸性环氮与CA II活性位点锌的相互作用以及恶唑烷二酮环氧与CA II之间的两个氢键，3-未取代的2,4-恶唑烷二酮与CA II结合。蛋白质骨架。此外，3-未取代的2