ethyl 1-hydroxy-1-phenylmethanecarboximidate hydrochloride | 57766-02-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: ethyl 1-hydroxy-1-phenylmethanecarboximidate hydrochloride
• 英文别名: Ethyl-2-hydroxy-2-phenylacetimidathydrochlorid；ethyl mandelimidate hydrochloride；ethylmandelimidate hydrochloride；2-hydroxy-2-phenyl-acetimidic acid ethyl ester; hydrochloride；mandelimidic acid ethyl ester; hydrochloride；Mandelimidsaeure-aethylester; Hydrochlorid；ethyl 2-hydroxy-2-phenylethanimidate;hydrochloride
• CAS: 57766-02-6；63455-78-7；101052-99-7
• 化学式: C₁₀H₁₃NO₂*ClH
• 分子量: 215.68
• InChiKey: LBXKFXRERIKGHN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  125 °C (decomp)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.16
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  53.3
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 1-hydroxy-1-phenylmethanecarboximidate hydrochloride 在 吡啶 、 硫化氢 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 O-Ethyl-2-hydroxy-2-phenylthioacetat
  参考文献：
  名称：

  Expedient Microwave-Assisted Synthesis of Novel 6-Substituted 5-Alkoxy(benzyloxy)-3,6-dihydro-2H-1,3,4-oxadiazin-2-ones

  摘要：

  Novel 6-substituted 5-alkoxy(benzyloxy)-3,6-dihydro-2H-1,3,4-oxadiazin-2-ones have been prepared in good yields and very short reaction times by intramolecular cyclization of alpha-hydroxyhydrazonates in the presence of sodium ethoxide under microwave irradiation.

  DOI：

  10.1055/s-0031-1290160
• 作为产物：
  描述：

  乙醇 、 扁桃腈 在 盐酸 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 以82%的产率得到ethyl 1-hydroxy-1-phenylmethanecarboximidate hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  氨基咪唑类作为有效的和选择性的人β分泌酶（BACE1）抑制剂

  摘要：

  报道了鉴定出小分子氨基咪唑作为有效的和选择性的人β-分泌酶抑制剂。这些类似物在FRET分析中显示出对BACE1较低的纳米摩尔效能，在基于细胞的（ELISA）分析中显示出可比的活性，并且对其他结构相关的天冬氨酰蛋白酶BACE2，组织蛋白酶D，肾素和胃蛋白酶显示出> 100倍的选择性。我们的设计策略得到了基于BACE1活性位点中HTS-hit 3共晶体结构的分子建模研究的支持。这些策略使我们能够整合3上的吡啶和嘧啶基团，这些基团延伸到BACE1结合口袋的S3区域深处，并增强了配体的效能。化合物（R）-37的IC 50与相关的天冬氨酰蛋白酶相比，BACE1的最大分子量为20 nM，细胞活性为90 nM，选择性大于100倍。在Tg2576小鼠模型中，在6小时的时间点，急性口服给予（R）-37的剂量为30 mg / kg导致血浆Aβ40显着降低71％（p <0.001）。

  DOI：

  10.1021/jm9006752

文献信息

• Broad spectrum antibiotics
  申请人：Pfizer Inc.

  公开号：US04025506A1

  公开（公告）日：1977-05-24

  6-[.alpha.-(Amidino- and imidoylaminoalkanoylamino)aracylamino]-penicillanic acids and synthetic methods for the preparation thereof.

  6-α-(酰胺基和亚胺基氨基烷酰氨基)阿拉伯氨基-青霉素酸及其制备的合成方法。
• Improved glucose tolerance in rats treated with oxazolidinediones
  作者：Rodney C. Schnur、Malcolm Morville

  DOI：10.1021/jm00155a030

  日期：1986.5

  5-(2-Chloro-6-methoxyphenyl)oxazolidine-2,4-dione (49) is the most potent agent selected from a series of 5-substituted oxazolidinediones that were found to cause improvements in glucose tolerance in previously fasted rats and potentiation of insulin release in response to a glucose challenge. These compounds were unique in not producing hypoglycemia below the normal fasting glycemia levels. Substituent

  5-（2-氯-6-甲氧基苯基）恶唑烷-2,4-二酮（49）是选自一系列5-取代的恶唑烷二酮类中最有效的药物，已发现这些物质可改善先前禁食的大鼠的葡萄糖耐量和增强能力响应葡萄糖激发的胰岛素释放。这些化合物的独特之处在于不会产生低于正常空腹血糖水平的低血糖。研究了苯环2-6位的取代基效应。发现替代的最佳位置是2-，5-和6-位。恶唑烷二酮环的变化通常导致活性降低。详细介绍了该系列的合成和构效关系。
• Amino-imidazolones for the inhibition of beta-secretase
  申请人：Malamas Sotirios Michael

  公开号：US20060160828A1

  公开（公告）日：2006-07-20

  The present invention provides an amino-imidazolone compound of formula I Also provided are compositions and methods for the use thereof to inhibit β-secretase (BACE) and treat β-amyloid deposits and neurofibrillary tangles.

  本发明提供了一种化学式I的氨基咪唑酮化合物，还提供了用于抑制β-分泌酶（BACE）并治疗β-淀粉样沉积和神经原纤维缠结的组合物和方法。
• Synthesis of the metabolites of oxapadol, a new non-narcotic analgesic agent
  作者：Patrick Guerret、Jean-François Ancher、Michel Langlois

  DOI：10.1002/jhet.5570200618

  日期：1983.11

  Different metabolites (2-7) of oxapadol 1 were carried out from 3 by known methods. Their acidic hydrolysis provided compounds 4 in which the dioxolane moiety was opened. The reaction of glycerol with compounds 3 gave the dioxolane derivatives 5 which have a hydroxymethyl group and which (R = H) gave by oxidation the carboxylic acid 7. From 3 (R = H), the hydroxy acid 6 has been also prepared.

  通过已知方法从3种化合物中提取出oxapadol 1的不同代谢产物（2-7）。它们的酸性水解提供了其中二氧戊环部分打开的化合物4。甘油与化合物3的反应得到二羟戊环衍生物5，其具有羟甲基，并且（R ＝ H）通过氧化羧酸7而得到。还由3（R ＝ H）制备了羟基酸6。
• Hypoglycemic 5-substituted oxazolidine-2,4-diones
  申请人：Pfizer Inc.

  公开号：US04399296A1

  公开（公告）日：1983-08-16

  Hypoglycemic 5-phenyl and 5-naphthyl oxazolidine-2,4-diones and the pharmaceutically-acceptable salts thereof; certain 3-acylated derivatives thereof; a method of treating hyperglycemic animals therewith; and intermediates useful in the preparation of said compounds.

  低血糖的5-苯基和5-萘基噁唑啉-2,4-二酮及其药用可接受盐；其中某些3-酰化衍生物；治疗高血糖动物的方法；以及制备上述化合物有用的中间体。