5-苯甲酰吡喃-2-酮 | 55588-79-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 5-苯甲酰吡喃-2-酮
• 英文名称: (2-Oxo-2H-pyran-5-yl)-phenylketon
• 英文别名: 5-Benzoyl-2H-pyran-2-on；5-benzoylpyran-2-one；5-Benzoyl-pyran-2-on；2H-Pyran-2-one, 5-benzoyl-
• CAS: 55588-79-9
• 化学式: C₁₂H₈O₃
• 分子量: 200.194
• InChiKey: RSMYYOYTUZKGLT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  114.5-115.5 °C
• 沸点：
  342.9±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.286±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-苯甲酰吡喃-2-酮 在 乙醇 、 水 、 溴 作用下， 生成 5-苯甲酰基-3-溴-1-甲基-1H-吡啶-2-酮
  参考文献：
  名称：

  2-Pyrones. XVIII. 5-Aroyl-2-pyrones and 5-Aroyl-2-pyridones

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01592a014
• 作为产物：
  描述：

  2-氧代-2H-吡喃-5-甲酰氯 、 苯 在 三氯化铝 作用下， 生成 5-苯甲酰吡喃-2-酮
  参考文献：
  名称：

  2-Pyrones. XVIII. 5-Aroyl-2-pyrones and 5-Aroyl-2-pyridones

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01592a014

文献信息

• Asymmetric pyrone Diels–Alder reactions enabled by dienamine catalysis
  作者：Charles J. F. Cole、Lilia Fuentes、Scott A. Snyder

  DOI：10.1039/c9sc05738b

  日期：——

  utilizing pyrone dienes to create molecular complexity via Diels–Alder reactions with varied dienophiles, few examples of effective catalytic, asymmetric variants of this process have been developed. Herein, we show that the use of Jørgensen–Hayashi-type catalysts can convert an array of α,β-unsaturated aldehydes into chiral dienamines that can formally add in a Diels–Alder fashion to a number of electron-deficient

  尽管利用吡喃二烯通过Diels-Alder反应与不同的亲二烯体产生分子复杂性具有公认的价值，但仍未开发出该过程的有效催化，不对称变体的例子。本文中，我们证明了使用Jørgensen–Hayashi型催化剂可以将一系列α，β-不饱和醛转化为手性二烯胺，这些手性二烯胺可以以Diels-Alder形式正式添加到香豆酸盐-生成旋光的[2.2.2]双环内酯。在大多数情况下，反应的进行对非对映和对映体控制良好（至ee高达99％）。还介绍了解释立体选择性的模型以及所得产物的几种其他转化方法。
• Synthese von 2(1<i>H</i>)-Pyridonen aus 2<i>H</i>-Pyran-2-onen
  作者：Vratislav Kvita

  DOI：10.1055/s-1991-26600

  日期：——

  Synthesis of 2(1H)-Pyridones From 2H-Pyran-2-ones 5-Substituted and 4,5-disubstituted 2(1H)-pyridones (13 examples) with formyl, acyl, alkoxycarbonyl, and trifluoromethyl groups in the 5 position were prepared in 16-97% yield by amination of the corresponding 2H-pyran-2-ones with hexamethyldisilazane or alkyl(trimethylsilyl)amines.

  从2H-吡喃-2-酮合成2(1H)-吡啶酮 5-取代和4,5-二取代的2(1H)-吡啶酮（13个例子）通过将相应的2H-吡喃-2-酮与六甲基二硅氨或烷基（ trimethylsilyl）胺进行胺化反应，在16%-97%的收率下制备了具有甲醛基、酰基、烷氧羧基和三氟甲基的5位取代基。
• Enantioselective Synthesis of Chiral Medium-Sized Cyclic Compounds via Tandem Cycloaddition/Cope Rearrangement Strategy
  作者：Xing Gao、Miaoren Xia、Chunhao Yuan、Leijie Zhou、Wei Sun、Cheng Li、Bo Wu、Dongyu Zhu、Cheng Zhang、Bing Zheng、Dongqi Wang、Hongchao Guo

  DOI：10.1021/acscatal.8b04590

  日期：2019.3.1

  tandem [3 + 2] cycloaddition/Cope rearrangement reaction of vinylethylene carbonates (VECs) with coumalates or pyrones. Under mild conditions, palladium-catalyzed asymmetric tandem reaction of various substituted VECs and coumalates or pyrones proceeds smoothly to produce the corresponding medium-sized heterocyclic compounds in high yields with very high enantioselectivities. Moreover, the reaction on the

  九元含环双环[5.2.2]四氢氧代己酮骨架是通过碳酸乙烯亚乙酯（VECs）与香豆酸酯或吡喃酮的串联[3 + 2]环加成/ Cope重排反应而对映选择性地构建的。在温和的条件下，各种取代的VEC和香豆酸盐或吡喃酮的钯催化不对称串联反应可顺利进行，从而以高收率和很高的对映选择性生产相应的中型杂环化合物。而且，在克规模的反应和产物的进一步多样化转化是可行的。通过控制实验和DFT计算研究了反应机理，结果表明反应是通过串联[3 + 2]环加成/ Cope重排途径进行的，而不是通过[5 + 4]环加成途径进行的。
• Herstellung substituierter 1,6-Methano[10]annulene durch Cycloadditionsreaktionen des 1H-Cyclopropabenzols
  作者：Richard Neidlein、Matthias Kohl、Walter Kramer

  DOI：10.1002/hlca.19890720619

  日期：1989.9.20

  Synthesis of Substituted 1,6-Methano[10]annulenes by Cycloadditions of 1H-Cyclopropabenzene

  替补的合成1,6-亚甲基[10]轮烯1的环加成ħ -Cyclopropabenzene
• Efficient generation and trapping of acylbenzynes from hypervalent iodine compounds
  作者：Tsugio Kitamura、Yoshiki Aoki、Shingo Isshiki、Kanako Wasai、Yuzo Fujiwara

  DOI：10.1016/j.tetlet.2006.01.042

  日期：2006.3

  ilyl)phenyl]iodonium triflates were prepared for the generation of benzynes bearing ketone function. Treatment of the iodonium triflates with Bu4NF in CH2Cl2 in the presence of furan at room temperature gave 6-acyl-1,4-epoxy-1,4-dihydronaphthalenes in high yields. The mild conditions and the tolerance of the ketone function on benzyne generation are attributable to the advantage of hypervalent iodine

  制备[5-酰基-2-（三甲基甲硅烷基）苯基]碘鎓三氟甲磺酸酯以产生具有酮功能的苯并炔。在室温下，在呋喃存在下，在CH 2 Cl 2中用Bu 4 NF处理三氟甲烷碘鎓，以高收率得到了6-酰基-1,4-环氧-1,4-二氢萘。温和条件和酮功能对苯炔生成的耐受性归因于高价碘化合物的优势。