5-苯甲酰基尿苷 | 54618-06-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘧啶核苷
• 中文名称: 5-苯甲酰基尿苷
• 英文名称: 5'-O-benzoyluridine
• 英文别名: 5'-O-Benzoyluridin；Uridine 5'-benzoate；[(2R,3S,4R,5R)-5-(2,4-dioxopyrimidin-1-yl)-3,4-dihydroxyoxolan-2-yl]methyl benzoate
• CAS: 54618-06-3
• 化学式: C₁₆H₁₆N₂O₇
• 分子量: 348.312
• InChiKey: SRLQBOIASWUQBN-FMKGYKFTSA-N

物化性质

• 密度：
  1.510±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.3
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  125
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-苯甲酰基尿苷 在 四氯化碳 、 2-(2-cyanopropan-2-yldiazenyl)-2-methylpropanenitrile 、 三正丁基氢锡 、 三苯基膦 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 51.0h， 生成 5'-O-Benzoyl-2'-desoxy-β-D-ribofuranosyluracil
  参考文献：
  名称：

  Convenient synthesis of 5?-methyl-2?-desoxyuridines

  摘要：

  DOI：

  10.1007/bf00479919
• 作为产物：
  描述：

  2,3,5-三苯甲酰尿苷 在 sodium methylate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.0h， 以83%的产率得到5-苯甲酰基尿苷
  参考文献：
  名称：

  碳水化合物衍生物的部分保护。第18部分。5'-o-酰基核糖核苷的简单制备方法；通过甲醇钠-thf体系在完全酰化的嘌呤和嘧啶核糖核苷的2'和3'位置具有高度的区域选择性o-脱酰作用

  摘要：

  在室温下用少量过量的甲醇钠在THF中处理完全酰化的嘌呤和嘧啶核糖核苷，得到的相应5'-酰化物收率很好；除鸟苷衍生物外，腺苷和胞苷的核酸碱基部分上的N-酰基在所使用的条件下令人满意地存活。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)91350-x

文献信息

• Selective deacylation of peracylated ribonucleosides
  作者：Jared W. Rigoli、Michael E. Østergaard、Kirsten M. Canady、Dale C. Guenther、Patrick J. Hrdlicka

  DOI：10.1016/j.tetlet.2009.01.147

  日期：2009.4

  A protocol for chemoselective deprotection of N,O-acylated ribonucleosides has been developed. Peracylated pyrimidine ribonucleosides subjected to guanidinium nitrate and NaOMe in MeOH/CH2Cl2 at 0 °C undergo high yielding O-deacylation, while even more pronounced chemoselectivity is observed with peracylated purine ribonucleosides as O5′-acyl groups are preserved. Nucleobase-protecting groups (ABz

  已经开发出用于N，O-酰化核糖核苷的化学选择性脱保护的方案。在0°C下于MeOH / CH 2 Cl 2中于硝酸胍和NaOMe中进行过酰化的嘧啶核糖核苷进行高产率的O-脱酰化，而由于保留了O5'-酰基，因此在过酰化的嘌呤核糖核苷中观察到的化学选择性更高。核碱基保护基团（A Bz，C Bz，G iBu和U Bz）在这些条件下稳定，使该试剂混合物成为收集核苷化学中保护基方案的宝贵补充。
• Compositions and Methods for Reverse Automated Nucleic Acid Synthesis
  申请人：The University of Toledo

  公开号：US20190315794A1

  公开（公告）日：2019-10-17

  Methods for reverse automated nucleic acid synthesis, and 5′-H-phosphonates suitable for use in the same, as well as methods for making 5′-H-phosphonates, are described.

  描述了用于反向自动核酸合成的方法，以及适用于该方法的5'-H-膦酸酯，以及制备5'-H-膦酸酯的方法。
• Photochemical Generation and Reactivity of the 5,6-Dihydrouridin-6-yl Radical
  作者：Cory A. Newman、Marino J. E. Resendiz、Jonathan T. Sczepanski、Marc M. Greenberg

  DOI：10.1021/jo9012805

  日期：2009.9.18

  Nucleobase radicals are the major family of reactive intermediates formed when nucleic acids are exposed to hydroxyl radical, which is produced by gamma-radiolysis and Fe.EDTA. Significant advances have been made in understanding the role of nucleobase radicals in oxidative DNA damage by independently generating these species from photochemical precursors. However, this approach has been used much

  核碱基自由基是核酸暴露于羟基自由基时形成的反应中间体的主要家族，羟基自由基是由伽马射线分解和 Fe.EDTA 产生的。通过从光化学前体独立产生这些物种，在理解核碱基自由基在氧化性 DNA 损伤中的作用方面取得了重大进展。然而，这种方法很少用于研究 RNA 分子。叔丁基酮 (2b) 的 Norrish I 型光裂解能够研究 5'-苯甲酰基-5,6-二氢尿苷-6-基 (1b) 的反应性。在有氧或厌氧条件下观察到高质量平衡，并且 O(2) 不影响酮 (2b) 到 1b 的光化学转化。与 O(2) 的竞争研究表明自由基从 β-巯基乙醇中提取氢原子，双分子速率常数 = 2.6 +/- 0.5 x 10(6) M(-1)s(-1)。在 O(2) 存在下形成的主要产品是 5'-苯甲酰基-6-羟基-5,6-二氢尿苷 (6)。相比之下，5-苯甲酰基-核糖内酯 (7)，一种由过氧自由基夺取 C1'-氢原子产生
• The chemistry of 2',3'-seconucleosides IV. Synthesis and reactions of 3'-azido-2',3'-dideoxy-2',3'- secothymidine and related analogues
  作者：Ajit Kumar、Richard T. Walker

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)85449-1

  日期：1990.1

  The synthesis of a series of 2,3-seconucleoside analogues related to nucleosides previously shown to possess anti-HIV activity is described. Using strategies to distinguish between the three primary hydroxyl groups of a 2,3-seconucleoside, 3-azido-2,3-dideoxy-2,3-secothymidine and 2,3-dideoxy-2,3- secothymidine have been prepared. These compounds, several of the intermediates in their synthesis, as

  描述了与先前显示具有抗HIV活性的核苷有关的一系列2,3-seconucleoside类似物的合成。使用策略来区分2，3-七聚核苷的三个伯羟基，3-叠氮基-2，3-二脱氧-2，3-胸苷和2，3-二脱氧-2，3-二胸苷。这些化合物，其合成中的几种中间体以及O 2 2-脱水-3-叠氮基-3-脱氧-2,3-嘧啶和若干2,3-嘧啶类似物已被测试其预防感染的能力。 HIV感染细胞。没有一个显示出明显的毒性或抗病毒活性。
• Nucleosides. 154. 2'-Azido-2',3'-dideoxypyrimidine nucleosides. Synthesis and antiviral activity against human immunodeficiency virus
  作者：James A. Warshaw、Kyoichi A. Watanabe

  DOI：10.1021/jm00168a020

  日期：1990.6

  four 2'-azido-2',3'-dideoxypyrimidine nucleosides were synthesized and their activity against human immunodeficiency virus was explored. 2,2'-Anhydro-5-O-benzoyluridine (6a) was prepared from 5-O-benzoyluridine (5a) and converted into 3'-deoxy analogue 8a by imidazolylthiocarbonylation followed by Bu3SnH reduction. Treatment of 8a with LiN3 in DMF followed by saponification afforded 2'-azido-2',3'-dideoxyuridine

  合成了一系列四个2'-叠氮基2'，3'-二脱氧嘧啶核苷，并探讨了它们对人免疫缺陷病毒的活性。由5-O-苯甲酰尿苷（5a）制备2，2'-脱水-5-O-苯甲酰尿苷（6a），并通过咪唑基硫代羰基化然后Bu 3 SnH还原将其转化为3'-脱氧类似物8a。在DMF中用LiN3处理8a，然后进行皂化，得到2'-叠氮基-2'，3'-二脱氧尿苷（1a）。通过卤化和脱苯甲酰化将5′-O-苯甲酰化的核苷9a进一步转化为5-溴和5-碘类似物（1b和1c）。将2'，3'-O-异亚丙基亚尿苷（3）分两步转化为胸腺嘧啶核苷，将其进行苯甲酰化和脱-O-异亚丙基化，得到5'-O-苯甲酰基-5-甲基尿苷（5d）。2'-Azido-2'，3' -dideoxy-5-methyluridine（1d）是从5d合成的，合成方法类似于从5a合成1a的方法。这些新的核苷与AZT密切相关，但是在使用H9细胞的组织培养中未表现出任何显着的抗HIV活性。