5-菲并(4,5-bcd)吡喃-5-酮 | 23702-49-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 菲及其衍生物
• 中文名称: 5-菲并(4,5-bcd)吡喃-5-酮
• 中文别名: 2-环己烯-1-酮,5-甲基-2-(1-甲基乙基)-,肟,(1E,5R)-
• 英文名称: 5H-phenanthro<4,5-bcd>pyran-5-one
• 英文别名: 5h-Phenanthro[4,5-bcd]pyran-5-one；2-oxatetracyclo[6.6.2.04,16.011,15]hexadeca-1(14),4,6,8(16),9,11(15),12-heptaen-3-one
• CAS: 23702-49-0
• 化学式: C₁₅H₈O₂
• 分子量: 220.227
• InChiKey: SJXDHZGVKPNCHK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  183-184 °C
• 沸点：
  435.6±12.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.406±0.06 g/cm3(Predicted)
• 保留指数：
  375.6

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2914399090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-菲并(4,5-bcd)吡喃-5-酮 、 硫酸二甲酯 在 sodium hydroxide 作用下， 生成 5-methoxyphenanthrene-4-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  Gillis, Richard G.; Porter, Quentin N., Australian Journal of Chemistry, 1989, vol. 42, # 6, p. 1007 - 1010

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  4H-环戊基[def]菲啶-4-酮 在 硫酸 、 双氧水 、 溶剂黄146 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 3.16h， 以14%的产率得到5-菲并(4,5-bcd)吡喃-5-酮
  参考文献：
  名称：

  从P三步合成4H-环戊[def]菲

  摘要：

  CPP是光敏材料生产中的重要组成部分。因此，非常需要一种短而经济的合成该材料的途径。我们在这里报告了一个从pyr开始的三步过程，该过程允许以克为单位访问此物质。我们的路线以使用相对无害的材料和完全优化的纯化方案为特征。

  DOI：

  10.1002/ejoc.202100190

文献信息

• Intramolecular cyclisations of biphenyl-2-carboxyl radicals: evidence for a II-state aroyloxyl radical
  作者：Stephen A. Glover、Stephen L. Golding、Andr� Goosen、Cedric W. McCleland

  DOI：10.1039/p19810000842

  日期：——

  Biphenyl-2-carboxyl radicals generated by homolysis of acyl hypoiodites cyclise intramolecularly giving mainly δ-lactones through Ar2-6 cyclisation. 2′-Alkoxybiphenyl-2-carboxyl radicals do not give the expected Ar1-5 cyclisation product but undergo a homolytic ipso-substitution of the 2′-substituent. The phenanthrene-4-carboxyl radical gives 5H-phenanthro[4,5-bcd]pyran-5-one. Consideration of the

  酰基次碘酸盐均相裂解产生的联苯-2-羧基自由基分子内环化，主要通过Ar 2 -6环化生成δ-内酯。2'-烷氧基联-2-羧基不产生预期的Ar 1个-5环化产物，但经历均裂本位的2'-取代的3'-取代。菲-4-羧基产生5 H-菲[4,5- bcd] pyran-5-one。考虑到所涉及的分子轨道表明，联苯-2-羧基处于π基态且具有较高的能量，因此比相应的酰胺基自由基具有更小的热可及性Σ态。建议容易脱羧的酰氧基具有∑基态或热可接近的激发∑态。
• Global Tracking of Transformation Products of Environmental Contaminants by ²H-Labeled Stable Isotope-Assisted Metabolomics
  作者：Ke Chen、Yuhui Xiang、Xiaoyu Yan、Zhenghui Li、Rui Qin、Jie Sun

  DOI：10.1021/acs.analchem.2c00500

  日期：2022.5.24

  isotope-assisted metabolomics (SIAM) enables global tracking of isotopic labels in nontargeted metabolomics in living organisms. However, its application in tracking transformation products (TPs, as metabolites of contaminants) of environmental contaminants is still a challenge due to limits in methodology, unmatured algorithms, and the high cost of 13C-labeled contaminants. Therefore, we developed a 2H-SIAM

  稳定同位素辅助代谢组学 (SIAM) 能够对活生物体中非靶向代谢组学中的同位素标记进行全局跟踪。然而，由于方法学的限制、不成熟的算法以及13 C 标记污染物的高成本，其在跟踪环境污染物转化产物（TPs，作为污染物的代谢物）中的应用仍然是一个挑战。因此，我们开发了一个2 H-SIAM 管道以及高度灵活的算法2 H-SIAM(1.0) (https://github.com/kechen1984/2H-SIAM)，便于跟踪环境基质中污染物的 TP。详细讨论说明了2 H-SIAM的理论、行为和前景。我们证明了提议的2H-SIAM 管道相对于13 C-SIAM具有独特的优势，例如经济高效的2 H 标记污染物、易于合成2 H 标记的新兴污染物以及提供更多的结构信息。芘土壤退化研究进一步证实了它的高性能。它有效地丢弃了 99% 的噪声信号，并从非靶向高分辨率质谱 (HRMS) 数据中提取了 52 个特
• Gillis, Richard G.; Porter, Quentin N., Australian Journal of Chemistry, 1989, vol. 42, # 6, p. 1007 - 1010
  作者：Gillis, Richard G.、Porter, Quentin N.

  DOI：——

  日期：——
• GILLIS, RICHARD G.;PORTER, QUENTIN N., AUSTRAL. J. CHEM., 42,(1989) N, C. 1007-1070
  作者：GILLIS, RICHARD G.、PORTER, QUENTIN N.

  DOI：——

  日期：——
• GLOVER S. A.; GOLDING S. L.; GOOSEN A.; MCCLELAND C. W., J. CHEM. SOC. PERKIN TRANS., 1981, PART 1, NO 3, 842-848
  作者：GLOVER S. A.、 GOLDING S. L.、 GOOSEN A.、 MCCLELAND C. W.

  DOI：——

  日期：——