顺式-哌啶-2,6-二羧酸二甲酯盐酸盐 | 59234-48-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: 顺式-哌啶-2,6-二羧酸二甲酯盐酸盐
• 英文名称: dimethyl meso-(2R,6S)-piperidine-2,6-dicarboxylate hydrochloride
• 英文别名: Dimethyl (2R,6S)-piperidine-2,6-dicarboxylate hydrochloride；cis-Dimethyl piperidine-2,6-dicarboxylate hydrochloride；dimethyl (2S,6R)-piperidine-2,6-dicarboxylate;hydrochloride
• CAS: 59234-48-9
• 化学式: C₉H₁₅NO₄*ClH
• 分子量: 237.683
• InChiKey: BRERJBQQPCKULM-UKMDXRBESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.26
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  64.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

安全信息

• 海关编码：
  2933399090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  顺式-哌啶-2,6-二羧酸二甲酯盐酸盐 、 苯甲酰氯 在 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以250 mg的产率得到dimethyl cis-meso-N-benzoyl-piperidine-2,6-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  通过阳极氧化和钴催化的羰基化立体选择性地制备Teneraic酸，反式-（2S，6S）-哌啶-2,6-二羧酸。

  摘要：

  硬脂酸（哌啶-2,6-二羧酸）是一种天然存在的亚氨基酸，由于其在C2和C6的两个不对称中心而包含三个立体异构体。据报道，天然腱酸的构型对应于反式（2S，6S）。然而，一些研究集中在反式-（2S，6S）-戊酸的立体有择合成上。本研究研究了一种方便的合成方法，该方法包括区域特异性阳极氧化和立体特异性钴催化的羰基化反应以获得反式（2S，6S）-戊酸。（S）-N-苯甲酰基-α-甲氧基哌酸甲酯是甲基（S）-N的阳极氧化反应，它显示出与分子内酰胺羰基化的中间体（N-α-羟烷基酰胺）相对应的结构的关键中间体。 -苯甲酰基哌酸酯。随后，钴催化的羰基化将（S）-N-苯甲酰基-α-甲氧基哌酸甲酯以良好的光学纯度（> 95％对映体过量（ee））转化为反式（2S，6S）-N-苯甲酰基-戊酸二甲酯中等收率（63％）。最后，通过酸性水解进行脱保护反应以获得反-（2S，6S）-戊酸。通过比较其物理性质与先前报道的顺式-

  DOI：

  10.1248/cpb.c17-00391
• 作为产物：
  描述：

  吡啶-2.6-二羧酸二甲酯 在 platinum(IV) oxide 盐酸 、 氢气 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 120.0h， 以89%的产率得到顺式-哌啶-2,6-二羧酸二甲酯盐酸盐
  参考文献：
  名称：

  Bicyclic piperazines as metabotropic glutatmate receptor antagonists

  摘要：

  该发明涉及公式I的化合物或其药用可接受的盐或溶剂化合物：其中Ar1、A、Hy、R1、m和n如描述中所定义。该发明还包括药物组合物、使用方法以及制备这些化合物的方法，以及治疗mGluR5介导的疾病的医疗方法。

  公开号：

  US20070037816A1

文献信息

• Bicyclic Piperazines as Metabotropic Glutatmate Receptor Antagonists
  申请人：Edwards Louise

  公开号：US20080312240A1

  公开（公告）日：2008-12-18

  The invention relates to compounds of formula I or pharmaceutically acceptable salts or solvates thereof: where Ar 1 , A, Hy, R 1 , m and n are as defined in the description. The invention also includes pharmaceutical compositions and uses of, and processes of making the compounds, as well as methods of medical treatment of mGluR5-mediated disorders.

  本发明涉及化合物I的公式或其药学上可接受的盐或溶剂：其中Ar1、A、Hy、R1、m和n如说明书所定义。本发明还包括制备该化合物的制剂、用途和方法，以及治疗mGluR5介导的疾病的医疗方法。
• HERMANN K.; DREIDING A. S., HELV. CHIM. ACTA <HCAC-AV>, 1976, 59, NO 2, 626-642
  作者：HERMANN K.、 DREIDING A. S.

  DOI：——

  日期：——
• Bicyclic piperazines as metabotropic glutatmate receptor antagonists
  申请人：Edwards Louise

  公开号：US20070037816A1

  公开（公告）日：2007-02-15

  The invention relates to compounds of formula I or pharmaceutically acceptable salts or solvates thereof: where Ar 1 , A, Hy, R 1 , m and n are as defined in the description. The invention also includes pharmaceutical compositions and uses of, and processes of making the compounds, as well as methods of medical treatment of mGluR5-mediated disorders.

  该发明涉及公式I的化合物或其药用可接受的盐或溶剂化合物：其中Ar1、A、Hy、R1、m和n如描述中所定义。该发明还包括药物组合物、使用方法以及制备这些化合物的方法，以及治疗mGluR5介导的疾病的医疗方法。
• Stereo-Selective Preparation of Teneraic Acid, &lt;i&gt;trans&lt;/i&gt;-(2&lt;i&gt;S&lt;/i&gt;,6&lt;i&gt;S&lt;/i&gt;)-Piperidine-2,6-dicarboxylic Acid, &lt;i&gt;via&lt;/i&gt; Anodic Oxidation and Cobalt-Catalyzed Carbonylation
  作者：Yusuke Amino、Seiichi Nishi、Kunisuke Izawa

  DOI：10.1248/cpb.c17-00391

  日期：——

  Teneraic acid (piperidine-2,6-dicarboxylic acid) is a naturally occurring imino acid that comprises three stereoisomers due to its two asymmetric centers at C2 and C6. The configuration of natural teneraic acid is reported to correspond to trans-(2S,6S). However, a few studies are focused on the stereospecific synthesis of trans-(2S,6S)-teneraic acid. The present study investigates a convenient synthetic

  硬脂酸（哌啶-2,6-二羧酸）是一种天然存在的亚氨基酸，由于其在C2和C6的两个不对称中心而包含三个立体异构体。据报道，天然腱酸的构型对应于反式（2S，6S）。然而，一些研究集中在反式-（2S，6S）-戊酸的立体有择合成上。本研究研究了一种方便的合成方法，该方法包括区域特异性阳极氧化和立体特异性钴催化的羰基化反应以获得反式（2S，6S）-戊酸。（S）-N-苯甲酰基-α-甲氧基哌酸甲酯是甲基（S）-N的阳极氧化反应，它显示出与分子内酰胺羰基化的中间体（N-α-羟烷基酰胺）相对应的结构的关键中间体。 -苯甲酰基哌酸酯。随后，钴催化的羰基化将（S）-N-苯甲酰基-α-甲氧基哌酸甲酯以良好的光学纯度（> 95％对映体过量（ee））转化为反式（2S，6S）-N-苯甲酰基-戊酸二甲酯中等收率（63％）。最后，通过酸性水解进行脱保护反应以获得反-（2S，6S）-戊酸。通过比较其物理性质与先前报道的顺式-