1-(4-fluorophenyl)-2-{[(1R,9aR)-(octahydro-2H-quinolizin-1-yl)methyl]thio}ethanone | 156171-16-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-(4-fluorophenyl)-2-{[(1R,9aR)-(octahydro-2H-quinolizin-1-yl)methyl]thio}ethanone
• 英文别名: S-(4-fluorophenacyl)thiolupinine；Ethanone, 1-(4-fluorophenyl)-2-(((octahydro-2H-quinolizin-1-yl)methyl)thio)-, (1R-trans)-；2-[[(1R,9aR)-2,3,4,6,7,8,9,9a-octahydro-1H-quinolizin-1-yl]methylsulfanyl]-1-(4-fluorophenyl)ethanone
• CAS: 156171-16-3
• 化学式: C₁₈H₂₄FNOS
• 分子量: 321.459
• InChiKey: OPEUOGKAOOEHKE-DOTOQJQBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.61
• 拓扑面积：
  45.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(4-fluorophenyl)-2-{[(1R,9aR)-(octahydro-2H-quinolizin-1-yl)methyl]thio}ethanone 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 3.0h， 以53.3%的产率得到4-fluoro-α-{{{[(1R,9aR)-octahydro-2H-quinolizin-1-yl]methyl}thio}methyl}benzenemethanol
  参考文献：
  名称：

  1-（芳烷基）喹啉嗪衍生物和硫-等构类似物作为西格玛受体的配体

  摘要：

  一组的1-（芳基烷基）喹，电子等排thioanalogues，以及各种官能化同类物合成（参见1 - 25）和亲和力西格玛1和sigma 2受体亚型，测试通过置换[ 3 H] - （+） -喷他佐辛和[ 3 H] DTG分别来自豚鼠脑和大鼠脑制剂。所有的化合物显示了良好的亲合性为σ 1亚型，以亚纳摩尔ķ我为其中最好的值，而对于仅适度或亲和性差σ 2中观察到（亚型表1和2）。提出了一些构效关系。

  DOI：

  10.1002/hlca.200490055

文献信息

• 1-(Arylalkyl)quinolizidine Derivatives and Thio-Isosteric Analogues as Ligands for Sigma Receptors
  作者：Anna Sparatore、Federica Novelli、Fabio Sparatore

  DOI：10.1002/hlca.200490055

  日期：2004.3

  congeners were synthesized (see 1–25) and tested for affinity to sigma 1 and sigma 2 receptor subtypes, by displacing [3H]- (+)-pentazocine and [3H]DTG from guinea pig brain and rat brain preparations, respectively. All compounds exhibited a good affinity for the σ1 subtype, with subnanomolar Ki values for the best of them, while only modest or poor affinity for the σ2 subtype was observed (Tables 1 and 2)

  一组的1-（芳基烷基）喹，电子等排thioanalogues，以及各种官能化同类物合成（参见1 - 25）和亲和力西格玛1和sigma 2受体亚型，测试通过置换[ 3 H] - （+） -喷他佐辛和[ 3 H] DTG分别来自豚鼠脑和大鼠脑制剂。所有的化合物显示了良好的亲合性为σ 1亚型，以亚纳摩尔ķ我为其中最好的值，而对于仅适度或亲和性差σ 2中观察到（亚型表1和2）。提出了一些构效关系。