5H-吡咯并[1,2-C]咪唑基-5-酮 | 111573-52-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 中文名称: 5H-吡咯并[1,2-C]咪唑基-5-酮
• 英文名称: pyrrolo<1,2-c>imidazol-5-one
• 英文别名: pyrrolo[1,2-c]imidazol-5-one；5H-Pyrrolo[1,2-c]imidazol-5-one
• CAS: 111573-52-5
• 化学式: C₆H₄N₂O
• mdl: MFCD18450255
• 分子量: 120.111
• InChiKey: KACVZKWXYYSAIQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.2
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  34.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2933990090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5H-吡咯并[1,2-C]咪唑基-5-酮 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 650.0 ℃ 、1.33 Pa 条件下， 生成 5H-pyrrolo[1,2-c]imidazole
  参考文献：
  名称：

  Clark, Bernard A. J.; Despinoy, Xavier L. M.; McNab, Hamish, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1999, # 15, p. 2049 - 2051

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  5--2,2-dimethyl-1,3-dioxane-4,6-dione 以79%的产率得到5H-吡咯并[1,2-C]咪唑基-5-酮
  参考文献：
  名称：

  McNab, Hamish, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1987, p. 653 - 656

  摘要：

  DOI：

文献信息

• A Stereospecific Route to (<i>Z</i>)-Urocanic Acids
  作者：Hamish McNab、Xavier Despinoy、Richard Tyas

  DOI：10.1055/s-2008-1067044

  日期：2008.6

  ( Z)-Urocanic acid and its derivatives can be made stereo-specifically by ring-opening of pyrrolo[1,2- C]imidazol-5-ones in aqueous tetrahydrofuran.

  (Z)-尿烷酸及其衍生物可以通过吡咯并[1,2-C]咪唑-5-酮在水性四氢呋喃中的开环反应制备立体特异性。
• A Thermal Cascade Route to Pyrroloisoindolone and Pyrroloimidazolones
  作者：Hamish McNab、Richard G. Tyas

  DOI：10.1021/jo0712502

  日期：2007.11.1

  Flash vacuum pyrolysis (FVP) of indol-1-ylacrylate derivatives 11 and 15 or the isomeric indol-3ylacrylates 21, 22, and 24 at 925 degrees C (0.05 Torr) provides pyrrolo[1,2-alpha]indol-3-ones 2, 18, 28, and 29 in 53-90% yield by a cascade mechanism that involves a sigmatropic migration, elimination, electrocyclization sequence. Pyrrolo[1,2-a]imidazol-5-ones 3 and pyrrolo[1,2-c]imidazol-5-ones 4 were similarly obtained by FVP of corresponding 2,5-unsubstituted imidazol-1-ylacrylates (e.g., 33), with the former isomer predominating in ca. 80:20 ratio. Migration to the 2-position is therefore favored in the initial sigmatropic shift. FVP of 2-substituted imidazol-1-ylacrylates 35, 37, and 51 (825-875 C) instead give pyrrolo[l,2-c]imidazol-5-ones 56-58 only (88-91%), and that of 4,5-disubstituted imidazol-1-ylacrylates 39 and 41 (825-850 degrees C) provide pyrrolo[1,2-a]imidazol-5-ones 59 and 60 exclusively (93-95%), and thus the selectivity of the initial shift can be controlled by the presence of substituents on the imidazole 2- and 5-positions. FVP of the benzimidazole analogues 61 and 62 at 950 C gave the pyrrolo[1,2-a]benzimidazol-l-ones 6 (71%) and 63 (36%), respectively.
• McNab, Hamish; Thornley, Craig, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1997, # 15, p. 2203 - 2209
  作者：McNab, Hamish、Thornley, Craig

  DOI：——

  日期：——
• MCNAB H., J. CHEM. SOC. PERKIN TRANS.,(1987) N 3, 653-656
  作者：MCNAB H.

  DOI：——

  日期：——