methyl (2R,3S)-3-bromo-2-chloro-3-phenylpropanoate | 161022-88-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: methyl (2R,3S)-3-bromo-2-chloro-3-phenylpropanoate
• CAS: 161022-88-4
• 化学式: C₁₀H₁₀BrClO₂
• 分子量: 277.545
• InChiKey: MLDVYUAOKMRWMZ-IUCAKERBSA-N

物化性质

• 熔点：
  103-105 °C
• 沸点：
  296.689±35.00 °C(Press: 760.00 Torr)(predicted)
• 密度：
  1.505±0.06 g/cm3(Temp: 25 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (2R,3S)-3-bromo-2-chloro-3-phenylpropanoate 在 silver nitrate 作用下， 以 水 、 丙酮 为溶剂， 生成 (S)-2-Chloro-3-hydroxy-3-phenyl-propionic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Selective Bromination of α-Chloro and α-Bromo Carboxylic Acid Derivatives

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo960311l
• 作为产物：
  描述：

  (S)-2-chloro-3-phenylpropanoic acid chloride 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 作用下， 以 四氯化碳 为溶剂， 生成 methyl (2R,3S)-3-bromo-2-chloro-3-phenylpropanoate
  参考文献：
  名称：

  α-氯代肉桂酸衍生物的立体选择性自由基溴化

  摘要：

  （反应小号）-2-氯-3-苯丙用NBS酸衍生物得到相应的3-溴-2-氯衍生物与用于（2的形成的偏好- [R，3小号）异构体在（2 - [R ，3 R）异构体。立体选择性受羧酸衍生物性质的影响。酯衍生物的反应是高度立体选择性的，而酰胺衍生物的反应显示出变化的立体选择性，这取决于酰胺的性质。在UHF / 3-21G *水平上的理论研究表明，甲酯的中间苄基，甲基酰胺和二异丙基酰胺衍生物相对于C2-C3键的旋转具有不同的能量分布。从各种酸衍生物的反应中观察到的不同的立体选择性可以至少部分归因于自由基中间体的构象异构体的不同分布。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)00220-3

文献信息

• A Polar Effects Controlled Enantioselective 1,2-Chlorine Atom Migration via a Chlorine-Bridged Radical Intermediate
  作者：Eng Wui Tan、Bun Chan、Allan G. Blackman

  DOI：10.1021/ja011129r

  日期：2002.3.1

  An enantioselective 1,2-chlorine atom migration was observed in the tributyltin hydride reduction of various dihalogenated dihydrocinnamic acid derivatives. It is proposed that the reduction involves the formation of a chlorine-bridged radical intermediate, followed by hydrogen atom transfer to either the beta- or the alpha-carbon. The product distribution is affected by electron-withdrawing groups

  在各种二卤化二氢肉桂酸衍生物的三丁基氢化锡还原反应中观察到对映选择性的 1,2-氯原子迁移。建议还原涉及形成氯桥基自由基中间体，然后氢原子转移到 β- 或 α-碳。产物分布受吸电子基团的影响，因为有利于氢原子转移到邻近的碳。据推测，这是由于氢传递步骤的过渡态富电子，由于相对带正电的锡自由基。这些结果表明 1,2-氯原子迁移反应受极性效应控制。
• Homochiral Methyl (2R,3S)-3-Bromo-2-chloro-3-phenylpropanoate
  作者：J. P. Shaw、E. W. Tan、A. G. Blackman

  DOI：10.1107/s0108270194008218

  日期：1995.1.15

  The stereochemistries at positions 2 and 3 of the title compound, C10H10BrClO2, have been confirmed by Xray crystal structural analysis. The halogen atoms show an antiperiplanar arrangement.
• Stereoselective radical bromination of α-chloro hydrocinnamic acid derivatives
  作者：Leh See Wong、Bun Chan、Eng Wui Tan

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)00220-3

  日期：2000.4

  (S)-2-chloro-3-phenylpropanoic acid derivatives with NBS gave the corresponding 3-bromo-2-chloro derivatives with a preference for the formation of the (2R,3S) isomers over the (2R,3R) isomers. The stereoselectivity was affected by the nature of the carboxylic acid derivative. Reaction of ester derivatives was highly stereoselective while the reaction of amide derivatives showed varied stereoselectivity

  （反应小号）-2-氯-3-苯丙用NBS酸衍生物得到相应的3-溴-2-氯衍生物与用于（2的形成的偏好- [R，3小号）异构体在（2 - [R ，3 R）异构体。立体选择性受羧酸衍生物性质的影响。酯衍生物的反应是高度立体选择性的，而酰胺衍生物的反应显示出变化的立体选择性，这取决于酰胺的性质。在UHF / 3-21G *水平上的理论研究表明，甲酯的中间苄基，甲基酰胺和二异丙基酰胺衍生物相对于C2-C3键的旋转具有不同的能量分布。从各种酸衍生物的反应中观察到的不同的立体选择性可以至少部分归因于自由基中间体的构象异构体的不同分布。
• Selective Bromination of α-Chloro and α-Bromo Carboxylic Acid Derivatives
  作者：Joanne P. Shaw、Eng Wui Tan

  DOI：10.1021/jo960311l

  日期：1996.1.1