methyl (S)-2-chloro-3-(p-nitrophenyl)propanoate | 408504-86-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: methyl (S)-2-chloro-3-(p-nitrophenyl)propanoate
• 英文别名: methyl (2S)-2-chloro-3-(4-nitrophenyl)propanoate
• CAS: 408504-86-9
• 化学式: C₁₀H₁₀ClNO₄
• 分子量: 243.647
• InChiKey: UVLPITQMLSSCHI-VIFPVBQESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.92
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  69.44
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (S)-2-chloro-3-(p-nitrophenyl)propanoate 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 作用下， 以 四氯化碳 为溶剂， 反应 8.0h， 以22%的产率得到methyl (2R,3S)-3-bromo-2-chloro-3-(p-nitrophenyl)propanoate
  参考文献：
  名称：

  通过氯桥接自由基中间体控制对映选择性 1,2-氯原子迁移的极性效应

  摘要：

  在各种二卤化二氢肉桂酸衍生物的三丁基氢化锡还原反应中观察到对映选择性的 1,2-氯原子迁移。建议还原涉及形成氯桥基自由基中间体，然后氢原子转移到 β- 或 α-碳。产物分布受吸电子基团的影响，因为有利于氢原子转移到邻近的碳。据推测，这是由于氢传递步骤的过渡态富电子，由于相对带正电的锡自由基。这些结果表明 1,2-氯原子迁移反应受极性效应控制。

  DOI：

  10.1021/ja011129r
• 作为产物：
  描述：

  (S)-2-chloro-3-phenyl-propionic acid 在 氯化亚砜 、 硫酸 、 硝酸 作用下， 反应 0.08h， 生成 methyl (S)-2-chloro-3-(p-nitrophenyl)propanoate
  参考文献：
  名称：

  通过氯桥接自由基中间体控制对映选择性 1,2-氯原子迁移的极性效应

  摘要：

  在各种二卤化二氢肉桂酸衍生物的三丁基氢化锡还原反应中观察到对映选择性的 1,2-氯原子迁移。建议还原涉及形成氯桥基自由基中间体，然后氢原子转移到 β- 或 α-碳。产物分布受吸电子基团的影响，因为有利于氢原子转移到邻近的碳。据推测，这是由于氢传递步骤的过渡态富电子，由于相对带正电的锡自由基。这些结果表明 1,2-氯原子迁移反应受极性效应控制。

  DOI：

  10.1021/ja011129r