(7R,8R)-8-phenylmethoxynon-1-ene-3,7-diol | 1219937-58-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (7R,8R)-8-phenylmethoxynon-1-ene-3,7-diol
• CAS: 1219937-58-2
• 化学式: C₁₆H₂₄O₃
• 分子量: 264.365
• InChiKey: UWIFMRGUGOQCLI-YAELJHOLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  49.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (7R,8R)-8-phenylmethoxynon-1-ene-3,7-diol 在 cyclopentadienylruthenium(II) trisacetonitrile hexafluorophosphate 、 potassium carbonate 、 盐酸 、 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 作用下， 以 甲苯 、 甲醇 、 水 为溶剂， 20.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 42.0h， 生成 (+)-exo-isobrevicomin
  参考文献：
  名称：

  使用三组分反应获得 6,8-二氧杂双环 [3.2.1] 辛烷环系统的新途径：(+)-iso-exo-Brevicomin 的对映选择性合成

  摘要：

  催化杂-Diels-Alder-烯丙基硼化序列和钌催化的烯丙醇部分异构化作为关键步骤的组合为6,8-二氧杂双环[3.2.1]辛烷亚单元的不对称合成开辟了一条新途径。还报道了该策略在 (+)-iso-exo-brevicomin 合成中的应用。

  DOI：

  10.1055/s-0029-1218561
• 作为产物：
  描述：

  (6R)-6-[(1R)-1-phenylmethoxyethyl]oxan-2-ol 、 氯丙烯镁 以 四氢呋喃 为溶剂， 以63%的产率得到(7R,8R)-8-phenylmethoxynon-1-ene-3,7-diol
  参考文献：
  名称：

  使用三组分反应获得 6,8-二氧杂双环 [3.2.1] 辛烷环系统的新途径：(+)-iso-exo-Brevicomin 的对映选择性合成

  摘要：

  催化杂-Diels-Alder-烯丙基硼化序列和钌催化的烯丙醇部分异构化作为关键步骤的组合为6,8-二氧杂双环[3.2.1]辛烷亚单元的不对称合成开辟了一条新途径。还报道了该策略在 (+)-iso-exo-brevicomin 合成中的应用。

  DOI：

  10.1055/s-0029-1218561