4-(2-phenyl-1H-indol-3-yl)aniline | 1507357-31-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 4-(2-phenyl-1H-indol-3-yl)aniline
• CAS: 1507357-31-4
• 化学式: C₂₀H₁₆N₂
• 分子量: 284.36
• InChiKey: REXKMJMONBCRCD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  41.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-碘苯胺 、 4-(2-苯基乙炔)-苯胺 在 palladium diacetate 、 sodium carbonate 、 三苯基膦 、 lithium chloride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 24.0h， 以6%的产率得到4-(3-phenyl-1H-indol-2-yl)aniline
  参考文献：
  名称：

  剖析氧化加成和碳钯化步骤中 Larock 异环化反应区域选择性的电子贡献

  摘要：

  制备了取代的 2-碘苯胺衍生物并将其用作反应物，与不对称二芳基乙炔一起，通过 Larock 杂环化反应合成一系列 6-取代的 2,3-二芳基吲哚衍生物。2-碘苯胺衍生物上的给电子取代基阻碍了反应，而吸电子取代基则完全转化为吲哚产物。此外，取代的2-碘苯胺反应物的电子性质对区域选择性没有影响。相反，不对称二芳基乙炔的电子效应显着影响反应的区域化学结果。氧化加成和碳钯化步骤的密度泛函理论计算揭示了取代的 2-碘苯胺衍生物对反应总速率的电子影响。相比之下，不对称二芳基乙炔的电子特性仍然是区域选择性的关键产物决定因素。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.1c02560

文献信息

• Regioselectivity of Larock Heteroannulation: A Contribution from Electronic Properties of Diarylacetylenes
  作者：Nared Phetrak、Thanya Rukkijakan、Jakkapan Sirijaraensre、Samran Prabpai、Palangpon Kongsaeree、Chayada Klinchan、Pitak Chuawong

  DOI：10.1021/jo402304s

  日期：2013.12.20

  A series of 2,3-diarylindoles were synthesized from 2-iodoaniline and unsymmetrical diarylacetylenes using the Larock heteroannulation. Diarylacetylenes bearing electron-withdrawing substituents lead to 2,3-diarylindoles with substituted phenyl moieties at the 2-position as major products, while those with electron-donating groups preferably yield indole products with substituted phenyl moieties at the 3-position. The regioisomeric product ratios exhibit a clear correlation with Hammett sigma(p) values. DFT calculations reveal the origin of this effect, displaying smaller activation energy barriers for those pathways leading to the major regioisomer.
• A synthetic 2,3-diarylindole induces cell death via apoptosis and autophagy in A549 lung cancer cells
  作者：Thanya Rukkijakan、Lukana Ngiwsara、Kriengsak Lirdprapamongkol、Jisnuson Svasti、Nared Phetrak、Pitak Chuawong

  DOI：10.1016/j.bmcl.2016.03.079

  日期：2016.5

  A series of 2,3-diarylindoles were synthesized via the Larock heteroannulation, and evaluated for their anticancer activity against A549 lung cancer cells. The most potent compound, PCNT13 with IC50 = 5.17 mu M, caused the induction of two modes of programmed cell death, apoptosis and autophagy. (C) 2016 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Dissecting the Electronic Contribution to the Regioselectivity of the Larock Heteroannulation Reaction in the Oxidative Addition and Carbopalladation Steps
  作者：Kanyapat Yiamsawat、Kevin P. Gable、Pitak Chuawong

  DOI：10.1021/acs.joc.1c02560

  日期：2022.1.21

  the regiochemical outcome of the reaction. Density functional theory calculations of the oxidative addition and carbopalladation steps revealed the electronic influences of the substituted 2-iodoaniline derivatives toward the overall rate of the reaction. In contrast, the electronic properties of the asymmetric diarylacetylene remained the critical product-determining factor of regioselectivity.

  制备了取代的 2-碘苯胺衍生物并将其用作反应物，与不对称二芳基乙炔一起，通过 Larock 杂环化反应合成一系列 6-取代的 2,3-二芳基吲哚衍生物。2-碘苯胺衍生物上的给电子取代基阻碍了反应，而吸电子取代基则完全转化为吲哚产物。此外，取代的2-碘苯胺反应物的电子性质对区域选择性没有影响。相反，不对称二芳基乙炔的电子效应显着影响反应的区域化学结果。氧化加成和碳钯化步骤的密度泛函理论计算揭示了取代的 2-碘苯胺衍生物对反应总速率的电子影响。相比之下，不对称二芳基乙炔的电子特性仍然是区域选择性的关键产物决定因素。