5b-孕甾烷-20alpha-醇-3-酮 | 54353-11-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 中文名称: 5b-孕甾烷-20alpha-醇-3-酮
• 中文别名: 20Α-醇-5Β-孕甾-3-酮；5Β-孕甾-20Α-醇-3-酮
• 英文名称: 20α-Hydroxy-5β-pregnan-3-one
• 英文别名: 5β-pregnan-20α-ol-3-one；20α_F-hydroxy-5β-pregnan-3-one；20α_F-Hydroxy-5β-pregnan-3-on；(20S)-20-Hydroxy-5β-pregnanon-(3)；5beta-Pregnan-20alpha-ol-3-one；(5R,8R,9S,10S,13S,14S,17S)-17-[(1S)-1-hydroxyethyl]-10,13-dimethyl-1,2,4,5,6,7,8,9,11,12,14,15,16,17-tetradecahydrocyclopenta[a]phenanthren-3-one
• CAS: 54353-11-6
• 化学式: C₂₁H₃₄O₂
• 分子量: 318.5
• InChiKey: DYVGYXXLXQESJE-WTVMURBBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.95
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5b-孕甾烷-20alpha-醇-3-酮 在 rabbit 3-hydroxyhexobarbital dehydrogenase (AKR₁C₂₉) 、 还原型辅酶II(NADPH)四钠盐 作用下， 以 aq. phosphate buffer 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 孕甾二醇
  参考文献：
  名称：

  兔3-羟基己糖巴比妥脱氢酶是一种NADPH优先的还原酶，对酮类固醇，前列腺素D（2）以及其他内源性和异源性羰基化合物具有广泛的底物特异性。

  摘要：

  3-羟基己异巴比妥脱氢酶（3HBD）催化将NAD（P）（+）链接的3-羟基己异巴比妥氧化为3-羟基己异巴比妥。该酶被认为是异生物醇和某些羟基类固醇的脱氢酶，但其生理功能仍然未知。我们已经纯化了兔3HBD，分离了其cDNA，并检查了其对辅酶和底物的特异性，反应方向性和组织分布。3HBD是醛酮还原酶（AKR）超家族的成员（AKR1C29），并且在7.4的生理pH值下，NADP（H）优于NAD（H）。在与NADPH相关的还原反应中，3HBD对多种醌，酮和醛（包括3-，17-和20-酮类固醇和前列腺素D（2））显示出广泛的底物特异性，它们被转化为3alpha-，17beta-和20alpha -羟基类固醇和9alpha，11beta-前列腺素F（2），分别。特别是，α-二酮（如isatin和diacetyl）和脂质过氧化衍生的醛（如4-oxo-和4-hydroxy-2-nonenals）是显示低K（m）值（0

  DOI：

  10.1016/j.bcp.2013.08.024
• 作为产物：
  描述：

  pregnanediol 20-monoacetate 在 chromium(VI) oxide 、 氢氧化钾 、 溶剂黄146 作用下， 生成 5b-孕甾烷-20alpha-醇-3-酮
  参考文献：
  名称：

  Structure of selenium and tellurium clusters in cavities of NaX zeolite

  摘要：

  研究人员研究了将 Se 原子和 Te 原子从其蒸气中纳入结构的 NaX 沸石晶体的结构。研究表明，硒原子在结构框架的立方八面体空腔中形成了六元环和四元环形状的簇。单个 Se2 分子位于大空腔中，而 Te 原子则形成位于立方八面体中的四元环。大空腔由两个交替构型的 Te 原子占据，它们组成了一个由 16 个链节组成的链或一个八元环。

  DOI：

  10.1134/1.171130

文献信息

• Human 3α-hydroxysteroid dehydrogenase isoforms (AKR1C1‒AKR1C4) of the aldo-keto reductase superfamily: functional plasticity and tissue distribution reveals roles in the inactivation and formation of male and female sex hormones
  作者：Trevor M. PENNING、Michael E. BURCZYNSKI、Joseph M. JEZ、Chien-Fu HUNG、Hseuh-Kung LIN、Haiching MA、Margaret MOORE、Nisha PALACKAL、Kapila RATNAM

  DOI：10.1042/0264-6021:3510067

  日期：2000.10.1

  recombinant human 3alpha-hydroxysteroid dehydrogenase (3alpha-HSD) isoforms of the aldo-keto reductase (AKR) superfamily. The enzymes correspond to type 1 3alpha-HSD (AKR1C4), type 2 3alpha(17beta)-HSD (AKR1C3), type 3 3alpha-HSD (AKR1C2) and 20alpha(3alpha)-HSD (AKR1C1), and share at least 84% amino acid sequence identity. All enzymes acted as NAD(P)(H)-dependent 3-, 17- and 20-ketosteroid reductases and

  动力学参数，类固醇底物特异性和反应产物的身份确定了醛-酮还原酶（AKR）超家族的四个同质重组人3α-羟基类固醇脱氢酶（3alpha-HSD）同工型。这些酶分别对应于1型3alpha-HSD（AKR1C4），2型3alpha（17beta）-HSD（AKR1C3），3型3alpha-HSD（AKR1C2）和20alpha（3alpha）-HSD（AKR1C1），并且共享至少84％氨基酸序列同一性。所有的酶都可以作为依赖NAD（P）（H）的3-，17-和20-酮类固醇还原酶以及3α-，17β-和20α-羟基类固醇氧化酶。这些同工型的功能可塑性突出了它们调节活性雄激素，雌激素和孕激素水平的能力。突出的特点是AKR1C4具有最高的催化效率，底物的k（cat）/ K（m）值比其他同工型获得的底物高10-30倍。在还原方向上，所有同工型均使5α-二氢睾丸激素（17β-羟基-5α-雄烷-3-酮；5α-D
• Characterization of rabbit aldose reductase-like protein with 3β-hydroxysteroid dehydrogenase activity
  作者：Satoshi Endo、Toshiyuki Matsunaga、Sho Kumada、Airi Fujimoto、Satoshi Ohno、Ossama El-Kabbani、Dawei Hu、Naoki Toyooka、Jun’ichi Mano、Kazuo Tajima、Akira Hara

  DOI：10.1016/j.abb.2012.07.012

  日期：2012.11

  In this study, we isolated the cDNA for a rabbit aldose reductase-like protein that shared an 86% sequence identity to human aldo-keto reductase (AKR)(1) 1B10 and has been assigned as AKR1B19 in the AKR superfamily. The purified recombinant AKR1B19 was similar to AKR1B10 and rabbit aldose reductase (AKR1B2) in the substrate specificity for various aldehydes and alpha-dicarbonyl compounds. In contrast to AKR1B10 and AKR1B2, AKR1B19 efficiently reduced 3-keto-5 alpha/beta-dihydro-C19/C21/C24-steroids into the corresponding 3 beta-hydroxysteroids, showing K-m of 1.3-9.1 mu M and k(cat) of 1.1-7.6 min(-1). The stereospecific reduction was also observed in the metabolism of 5 alpha- and 5 beta-dihydrotestosterones in AKR1B19-overexpressing cells. The mRNA for AKR1B19 was ubiquitously expressed in rabbit tissues, and the enzyme was co-purified with 3 beta-hydroxysteroid dehydrogenase activity from the lung. Thus, AKR1B19 may function as a 3-ketoreductase, as well as a defense system against cytotoxic carbonyl compounds in rabbit tissues. The molecular determinants for the unique 3-ketoreductase activity were investigated by replacement of Phe303 and Met304 in AKR1B19 with Gln and Ser, respectively, in AKR1B10. Single and double mutations (F303Q, M304S and F303Q/M304S) significantly impaired this activity, suggesting the two residues play critical roles in recognition of the steroidal substrate. (C) 2012 Elsevier Inc. All rights reserved.
• Butenandt; Schmidt, Chemische Berichte, 1934, vol. 67, p. 1901,1904
  作者：Butenandt、Schmidt

  DOI：——

  日期：——
• Rabbit 3-hydroxyhexobarbital dehydrogenase is a NADPH-preferring reductase with broad substrate specificity for ketosteroids, prostaglandin D2, and other endogenous and xenobiotic carbonyl compounds
  作者：Satoshi Endo、Toshiyuki Matsunaga、Atsuko Matsumoto、Yuki Arai、Satoshi Ohno、Ossama El-Kabbani、Kazuo Tajima、Yasuo Bunai、Shigeru Yamano、Akira Hara、Yukio Kitade

  DOI：10.1016/j.bcp.2013.08.024

  日期：2013.11

  for NADP(H) over NAD(H) at a physiological pH of 7.4. In the NADPH-linked reduction, 3HBD showed broad substrate specificity for a variety of quinones, ketones and aldehydes, including 3-, 17- and 20-ketosteroids and prostaglandin D(2), which were converted to 3alpha-, 17beta- and 20alpha-hydroxysteroids and 9alpha,11beta-prostaglandin F(2), respectively. Especially, alpha-diketones (such as isatin

  3-羟基己异巴比妥脱氢酶（3HBD）催化将NAD（P）（+）链接的3-羟基己异巴比妥氧化为3-羟基己异巴比妥。该酶被认为是异生物醇和某些羟基类固醇的脱氢酶，但其生理功能仍然未知。我们已经纯化了兔3HBD，分离了其cDNA，并检查了其对辅酶和底物的特异性，反应方向性和组织分布。3HBD是醛酮还原酶（AKR）超家族的成员（AKR1C29），并且在7.4的生理pH值下，NADP（H）优于NAD（H）。在与NADPH相关的还原反应中，3HBD对多种醌，酮和醛（包括3-，17-和20-酮类固醇和前列腺素D（2））显示出广泛的底物特异性，它们被转化为3alpha-，17beta-和20alpha -羟基类固醇和9alpha，11beta-前列腺素F（2），分别。特别是，α-二酮（如isatin和diacetyl）和脂质过氧化衍生的醛（如4-oxo-和4-hydroxy-2-nonenals）是显示低K（m）值（0
• Structure of selenium and tellurium clusters in cavities of NaX zeolite
  作者：Yu. I. Smolin、Yu. F. Shepelev、A. E. Lapshin、E. A. Vasil’eva

  DOI：10.1134/1.171130

  日期：2000.1

  The structure of NaX zeolite crystals with the Se and Te atoms incorporated into the structure from their vapors has been studied. It is shown that selenium atoms form clusters in the shape of six-and four-membered rings located in the cuboctahedral cavities of the structure framework. Single Se2 molecules are located in large cavities, whereas Te atoms form four-membered rings located in cuboctahedra. Large cavities are occupied by two alternating configurations of Te atoms forming either a chain consisting of 16 links or an eight-membered ring.

  研究人员研究了将 Se 原子和 Te 原子从其蒸气中纳入结构的 NaX 沸石晶体的结构。研究表明，硒原子在结构框架的立方八面体空腔中形成了六元环和四元环形状的簇。单个 Se2 分子位于大空腔中，而 Te 原子则形成位于立方八面体中的四元环。大空腔由两个交替构型的 Te 原子占据，它们组成了一个由 16 个链节组成的链或一个八元环。