3,9-dimethylchrysene | 36288-15-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 菲及其衍生物
• 英文名称: 3,9-dimethylchrysene
• CAS: 36288-15-0
• 化学式: C₂₀H₁₆
• 分子量: 256.347
• InChiKey: PFTQJSMAYSURGL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  462.3±15.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.142±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.8
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,9-dimethylchrysene 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 过氧化苯甲酰 作用下， 以 四氯化碳 为溶剂， 反应 3.0h， 以77%的产率得到3,9-bis(bromomethyl)chrysene
  参考文献：
  名称：

  Infinitene：螺旋扭曲的 8 字形 [12]Circulene 拓扑异构体

  摘要：

  采用各种拓扑结构的新型分子纳米碳特别是环状聚芳烃有助于基础科学和实际应用。在这里，我们报告了无限型聚芳烃，infinite ( 1 ) (环[ cccccceeeeee ]dodecakis苯) 的合成，它包含连续稠合的12-苯环，形成一个应变能为60.2 kcal·mol –1的封闭环。无限 ( 1) 表示仍然假设的 [12] 环烯的拓扑异构体，其支架可以正式可视化为两个纯手性 [6] 螺旋烯亚基两端“缝合”的结果。合成策略包括通过 Stevens 重排和相应S , S '-双（氧化物）的热解，然后进行光环化，将合理设计的二硫杂环烷转化为环二烯。1的结构是螺旋烯和环烯的独特杂化物，分子式为C 48 H 24，可视为kekulene、[6,6]碳纳米带（[6,6]CNB）和[ 12]环芳烃。无限 ( 1) 是具有绿色荧光的台式稳定黄色固体，可溶于普通有机溶剂。X 射线晶体学明确证实了它的 8

  DOI：

  10.1021/jacs.1c10807
• 作为产物：
  描述：

  7-甲基萘-1-甲醛 在 potassium tert-butylate 、 碘 、 methyloxirane 作用下， 以 四氢呋喃 、 苯 为溶剂， 反应 30.5h， 生成 3,9-dimethylchrysene
  参考文献：
  名称：

  Infinitene：螺旋扭曲的 8 字形 [12]Circulene 拓扑异构体

  摘要：

  采用各种拓扑结构的新型分子纳米碳特别是环状聚芳烃有助于基础科学和实际应用。在这里，我们报告了无限型聚芳烃，infinite ( 1 ) (环[ cccccceeeeee ]dodecakis苯) 的合成，它包含连续稠合的12-苯环，形成一个应变能为60.2 kcal·mol –1的封闭环。无限 ( 1) 表示仍然假设的 [12] 环烯的拓扑异构体，其支架可以正式可视化为两个纯手性 [6] 螺旋烯亚基两端“缝合”的结果。合成策略包括通过 Stevens 重排和相应S , S '-双（氧化物）的热解，然后进行光环化，将合理设计的二硫杂环烷转化为环二烯。1的结构是螺旋烯和环烯的独特杂化物，分子式为C 48 H 24，可视为kekulene、[6,6]碳纳米带（[6,6]CNB）和[ 12]环芳烃。无限 ( 1) 是具有绿色荧光的台式稳定黄色固体，可溶于普通有机溶剂。X 射线晶体学明确证实了它的 8

  DOI：

  10.1021/jacs.1c10807

文献信息

• Photocyclization Reactions of Aryl Polyenes. V. Photochemical Synthesis of Substituted Chrysenes
  作者：Clifford C. Leznoff、Roger J. Hayward

  DOI：10.1139/v72-081

  日期：1972.2.15

  The photocyclization-oxidation reaction of 1,6-di-p-substituted-phenyl-1,3,5-hexatrienes gave 3,9-disubstituted-chrysenes. Similarly, irradiation of 1-p-substituted-phenyl-6-phenyl-1,3,5-hexatrienes yielded 3-substituted-chrysenes. The 3-substituted-chrysenes were independently prepared in a high yield by the photocyclization-oxidation of 1-α-naphthyl-2-p-substituted-phenylethylenes.

  1,6-二对位取代苯基-1,3,5-己三烯的光环化-氧化反应产生了3,9-二取代蒽。类似地，对1-对位取代苯基-6-苯基-1,3,5-己三烯的辐射处理产生了3-取代蒽。通过1-α-萘基-2-对位取代苯乙烯的光环化-氧化，高产率地独立制备了3-取代蒽。
• Mitra, Ashutosh; Chowdhury, Mridula; Biswas, Tapan Kumar, Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1998, vol. 37, # 11, p. 1120 - 1125
  作者：Mitra, Ashutosh、Chowdhury, Mridula、Biswas, Tapan Kumar、Das, Sunil Baran

  DOI：——

  日期：——
• Mitra, Ashutosh; Majumdar, Arun K; Mukherjee, Sibaji, Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1992, vol. 31, # 1, p. 55 - 57
  作者：Mitra, Ashutosh、Majumdar, Arun K、Mukherjee, Sibaji

  DOI：——

  日期：——
• Infinitene: A Helically Twisted Figure-Eight [12]Circulene Topoisomer
  作者：Maciej Krzeszewski、Hideto Ito、Kenichiro Itami

  DOI：10.1021/jacs.1c10807

  日期：2022.1.19

  New forms of molecular nanocarbon particularly looped polyarenes adopting various topologies contribute to the fundamental science and practical applications. Here we report the synthesis of an infinity-shaped polyarene, infinitene (1) (cyclo[c.c.c.c.c.c.e.e.e.e.e.e]dodecakisbenzene), comprising consecutively fused 12-benzene rings forming an enclosed loop with a strain energy of 60.2 kcal·mol–1. Infinitene

  采用各种拓扑结构的新型分子纳米碳特别是环状聚芳烃有助于基础科学和实际应用。在这里，我们报告了无限型聚芳烃，infinite ( 1 ) (环[ cccccceeeeee ]dodecakis苯) 的合成，它包含连续稠合的12-苯环，形成一个应变能为60.2 kcal·mol –1的封闭环。无限 ( 1) 表示仍然假设的 [12] 环烯的拓扑异构体，其支架可以正式可视化为两个纯手性 [6] 螺旋烯亚基两端“缝合”的结果。合成策略包括通过 Stevens 重排和相应S , S '-双（氧化物）的热解，然后进行光环化，将合理设计的二硫杂环烷转化为环二烯。1的结构是螺旋烯和环烯的独特杂化物，分子式为C 48 H 24，可视为kekulene、[6,6]碳纳米带（[6,6]CNB）和[ 12]环芳烃。无限 ( 1) 是具有绿色荧光的台式稳定黄色固体，可溶于普通有机溶剂。X 射线晶体学明确证实了它的 8