5’-O-(4,4-二甲氧基三苯甲基)-2’-O-甲基-N-异丁酰基鸟苷-3’-(2-氰基乙基-N,N-二异丙基)亚磷酰胺 | 150780-67-9

• 物质功能分类: 有机原料 - 氨基化合物 - 酰胺类化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 三苯基化合物
• 中文名称: 5’-O-(4,4-二甲氧基三苯甲基)-2’-O-甲基-N-异丁酰基鸟苷-3’-(2-氰基乙基-N,N-二异丙基)亚磷酰胺
• 中文别名: 2'-OMe-ibu-G亚磷酰胺单体；5'-O-(4,4-二甲氧基三苯甲基)-2'-O-甲基-N-异丁酰基鸟苷-3'-(2-氰基乙基-N,N-二异丙基)亚磷酰胺
• 英文名称: 5'-O-dimethoxytrityl-2'-O-methyl-N2-isobutyryl guanosine 3'-O-(2-cyanoethyl-N,N-diisopropylphosphoramidite)
• 英文别名: 2'-OMe-ibu-G Phosphoramidite；N-[9-[(2R,3R,4R,5R)-5-[[bis(4-methoxyphenyl)-phenylmethoxy]methyl]-4-[2-cyanoethoxy-[di(propan-2-yl)amino]phosphanyl]oxy-3-methoxyoxolan-2-yl]-6-oxo-1H-purin-2-yl]-2-methylpropanamide
• CAS: 150780-67-9
• 化学式: C₄₅H₅₆N₇O₉P
• 分子量: 869.955
• InChiKey: IRRDHRZUOZNWDJ-MLLDKZSOSA-N

物化性质

• 熔点：
  138 - 140°C
• 溶解度：
  可溶于乙腈（轻微）、氯仿（轻微）、甲醇（轻微，超声处理）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.6
• 重原子数：
  62
• 可旋转键数：
  20
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  180
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  13

安全信息

• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H315,H319,H335

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5’-O-(4,4-二甲氧基三苯甲基)-2’-O-甲基-N-异丁酰基鸟苷-3’-(2-氰基乙基-N,N-二异丙基)亚磷酰胺 在 甲胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 以100%的产率得到5'-O-dimethoxytritil-2'-O-methylguanosine-3'-O-(2-cianoethyl-N,N-diisopropylphosphoramidite)
  参考文献：
  名称：

  Oligonucleotide Synthesis Involving Deprotection of Amidine-Type Protecting Groups for Nucleobases under Acidic Conditions

  摘要：

  Amidine-type protecting groups, i.e., N,N-dimethylformamidine (dmf) and N,N-dibutylformamidine (dbf) groups, introduced Into nucleobases were rapidly removed under mild acidic conditions using imidazolium triflate (IMT) or 1-hydroxybenztriazole (HOBt). This new deprotection strategy allowed a 2'-O-methyl-RNA derivative bearing a base-labile group to be efficiently synthesized using a silyl-type linker. It was also found that our new method could be applied to the synthesis of an unmodified RNA oligomer.

  DOI：

  10.1021/ol100676j
• 作为产物：
  描述：

  N2-isobutyryl-5'-O-(4,4'-dimethoxytrityl)-2'-O-tertbutyl(dimethylsilyl)guanine-3'-O-[O-(2-cyanoethyl)-N,N-(diisopropyl)]phosphoramidite 、 在 四氮唑 、 苯基二硫化物 作用下， 生成 5’-O-(4,4-二甲氧基三苯甲基)-2’-O-甲基-N-异丁酰基鸟苷-3’-(2-氰基乙基-N,N-二异丙基)亚磷酰胺
  参考文献：
  名称：

  Dinucleotide inhibitors of de novo RNA polymerases for treatment or prevention of viral infections

  摘要：

  考虑到的二核苷酸化合物具有A-B的一般结构，并抑制启动RNA复制的RNA依赖性聚合酶的合成。在首选的二核苷酸中，A包括嘌呤或修饰的嘌呤杂环碱基，B包括嘧啶或修饰的嘧啶杂环碱基。

  公开号：

  US20060074035A1

文献信息

• Methods for synthesizing nucleosides, nucleoside derivatives and non-nucleoside derivatives
  申请人：——

  公开号：US20020120129A1

  公开（公告）日：2002-08-29

  The present invention provides methods for the chemical synthesis of nucleosides and derivatives thereof, including 2′-amino, 2′-N-phthaloyl, 2′-O-methyl, 2′-O-silyl, 2′OH nucleosides, C-nucleosides, nucleoside phosphoramidites, C-nucleoside phosphoramidites, and non-nucleoside derivatives.

  本发明提供了核苷及其衍生物的化学合成方法，包括2'-氨基、2'-N-邻苯二甲酰基、2'-O-甲基、2'-O-硅基、2'-OH 核苷、C-核苷、核苷磷酰胺酯、C-核苷磷酰胺酯和非核苷衍生物。
• [EN] SYNTHESIS OF OLIGONUCLEOTIDES AND RELATED COMPOUNDS<br/>[FR] SYNTHÈSE D'OLIGONUCLÉOTIDES ET DE COMPOSÉS ASSOCIÉS
  申请人：JANSSEN BIOPHARMA INC

  公开号：WO2021198883A1

  公开（公告）日：2021-10-07

  Methods of synthesizing oligonucleotides via new intermediates on a cleavable support having an azidomethyl moiety are disclosed. The method comprises multiple reaction cycles, each of which comprises sequential coupling a nucleoside or oligonucleotide subunit on a cleavable support having an azidomethyl moiety and a nucleoside phosphoramidite or an oligonucleotide phosphoramidite, capping, oxidation/thiolation and deblocking; followed by orthogonal cleavage of the azidomethyl support while keeping all other protecting groups intact. The method can be used in combination with a support moiety for either solid phase or liquid phase oligo synthesis. The soluble support facilitates homogeneous reactions and efficient separations by simple precipitation. The methods also provide novel intermediates useful in the synthesis of oligonucleotide conjugates.

  本发明揭示了通过具有偶氮甲基基团的可切割支撑体上的新中间体合成寡核苷酸的方法。该方法包括多个反应循环，每个循环包括在具有偶氮甲基基团的可切割支撑体上顺序耦合核苷酸或寡核苷酸亚基和核苷酸磷酸酯或寡核苷酸磷酸酯、盖帽、氧化/硫化和去保护基；然后通过正交裂解偶氮甲基支撑体，同时保持所有其他保护基完整。该方法可与固相或液相寡聚物合成的支撑基团结合使用。可溶性支撑体通过简单沉淀促进均相反应和高效分离。该方法还提供了在合成寡核苷酸共轭物中有用的新型中间体。
• iRNA agents targeting VEGF
  申请人：Alnylam Pharmaceuticals, Inc.

  公开号：EP2365077A1

  公开（公告）日：2011-09-14

  The features of the present invention relate to compounds, compositions and methods useful for modulating the expression of vascular endothelial growth factor (VEGF), such as by the mechanism of RNA interference (RNAi). The compounds and compositions include iRNA agents that can be unmodified or chemically modified.

  本发明的特征涉及用于调节血管内皮生长因子（VEGF）表达的化合物、组合物和方法，例如通过 RNA 干扰（RNAi）机制。这些化合物和组合物包括可未经修饰或经化学修饰的 iRNA 制剂。
• Compositions and methods for inducing an immune response in a mammal and methods of avoiding an immune response to oligonucleotide agents such as short interfering RNAs
  申请人：Hartmann Gunther

  公开号：US20060217330A1

  公开（公告）日：2006-09-28

  This invention provides oligonucleotide agents that modulate an immune response by stimulating IFN production and methods of using such agents for therapeutic treatments of mammals.

  本发明提供了通过刺激 IFN 产生来调节免疫反应的寡核苷酸制剂，以及使用这种制剂对哺乳动物进行治疗的方法。
• IRNA agents targeting VEGF
  申请人：Fougerolles De Antonin

  公开号：US20060223770A1

  公开（公告）日：2006-10-05

  The features of the present invention relate to compounds, compositions and methods useful for modulating the expression of vascular endothelial growth factor (VEGF), such as by the mechanism of RNA interference (RNAi). The compounds and compositions include iRNA agents that can be unmodified or chemically-modified.

  本发明的特征涉及用于调节血管内皮生长因子（VEGF）表达的化合物、组合物和方法，例如通过 RNA 干扰（RNAi）机制。本发明的化合物和组合物包括未经修饰或化学修饰的 iRNA 制剂。