5’-O-三苯甲基尿苷-2’,3’-来苏-环氧化物 | 96253-10-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 三苯基化合物
• 中文名称: 5’-O-三苯甲基尿苷-2’,3’-来苏-环氧化物
• 英文名称: 1-(2,3-anhydro-5-O-trityl-β-D-lyxofuranosyl)uracyl
• 英文别名: 1-(5'-O-trityl-2',3'-anhydro-β-D-lyxofuranosyl)uracil；2',3'-O-anhydro-5'-O-trityl-β-D-lyxo-uridine；2',3'-epoxyuridine；1-(2,3-anhydro-5-O-trityl-β-D-lyxofuranosyl)uracil；1-[2,3-epoxy-5-O-(triphenylmethyl)-β-D-lyxofuranosyl]pyrimidine-2,4(1H,3H)-dione；1-[(1S,2R,4R,5S)-4-(trityloxymethyl)-3,6-dioxabicyclo[3.1.0]hexan-2-yl]pyrimidine-2,4-dione
• CAS: 96253-10-0
• 化学式: C₂₈H₂₄N₂O₅
• 分子量: 468.509
• InChiKey: LASYVDMYFAPCBP-HMNRDNJPSA-N

物化性质

• 熔点：
  128-131 °C(Solv: ethanol (64-17-5))
• 密度：
  1.320±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  可溶于丙酮、氯仿、二氯甲烷、甲醇

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  35
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  80.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5’-O-三苯甲基尿苷-2’,3’-来苏-环氧化物 在 六甲基磷酰三胺 、 4-二甲氨基吡啶 、 sodium tetrahydroborate 、 正丁基锂 、 三乙胺 、 三氟乙酸 、 mercury dichloride 、 mercury(II) oxide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 正丁醇 为溶剂， 反应 4.67h， 生成 1-[(2R,3S,4S,5S)-5-[[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxymethyl]-3-hydroxy-4-(hydroxymethyl)tetrahydrofuran-2-yl]pyrimidine-2,4-dione
  参考文献：
  名称：

  3'-脱氧-3'-C-羟甲基核苷的合成及其抗病毒活性。

  摘要：

  已经合成了一系列的3'-支链糖核苷，特别是3'-脱氧-3'-C-羟甲基核苷，并将其评估为抗病毒剂。尿嘧啶和胸腺嘧啶的1-（2,3-环氧-5-O-三苯甲基-β-D-lyxo-五氟呋喃糖基）衍生物12和13分别与5,6-二氢-2-lithio-5-甲基-1,3,5-二噻嗪14分别提供相应的3'-官能化核苷15和16。用叔丁基二苯基甲硅烷基取代三苯甲基可高产率地水解3'-官能团，得到3'-脱氧-3'-C-甲酰基-β-D-阿拉伯糖基-戊呋喃糖基核苷21和22。甲硅烷基化得到1-（ 3-脱氧-3-C-甲酰基-β-D-lyxo-戊呋喃糖基）3'，5'-O-半缩醛核苷33和34。还原21和22的甲酰基，然后进行甲硅烷基化，分别产生3'-脱氧-3'-C-（羟甲基）-β-D-阿拉伯糖基-呋喃呋喃糖基）类似物7和8。将7的尿嘧啶碱基部分转化为5-碘尿嘧啶，然后转化为（E）-5-（2-溴乙烯基）尿嘧啶，以提供B

  DOI：

  10.1021/jm00171a025
• 作为产物：
  描述：

  尿嘧啶核苷 在 吡啶 、 sodium hydroxide 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 5’-O-三苯甲基尿苷-2’,3’-来苏-环氧化物
  参考文献：
  名称：

  3'-硫尿苷-（3'→5'）-尿苷的制备及裂解反应

  摘要：

  3'-硫代水基-（3'→5'）-尿苷[（Us）pU] 3是通过将二硫化物 14和5'-H-膦酸酯18，然后除去保护基。（Us）pU 3易于在0.05 mol dm -3中裂解 甘氨酸钠 缓冲 （pH 10.06）在50°C的情况下，首先得到 尿苷 4和3'-硫尿苷2'，3'-环硫代磷酸酯21 ; 在冰醋酸在30°C时，它基本上以相同的方式迅速裂解。在相同的碱性和酸性反应条件下，将（Us）pU 3的行为与尿嘧啶-（3'→5'）-尿苷（UpU）1a的行为进行了比较。（Us）pU 3和3'-硫尿苷2'，3'-环硫代磷酸酯21均为核糖核酸酶A的底物；（Us）pU 3是Crotalus adamanteus蛇毒磷酸二酯酶的底物，而不是小牛脾脏磷酸二酯酶的底物。

  DOI：

  10.1039/b002155p

文献信息

• Synthesis of 2′,3′-dideoxy-3′-hydroxymethylcytidine; a unique antiviral nucleoside
  作者：Margaret M. Faul、Bret E. Huff、Steven E. Dunlap、Scott A. Frank、James E. Fritz、Stephen W. Kaldor、Michael E. LeTourneau、Michael A. Staszak、Jeffrey A. Ward、John A. Werner、Leonard L. Winneroski

  DOI：10.1016/s0040-4020(97)00500-0

  日期：1997.6

  The synthesis of 2′,3′-dideoxy-3′-hydroxymethylcytidine 1 was accomplished using two different approaches. First, uridine and cytidine were used to prepare the key intermediate epoxides 15 and 31 which were opened with cyanide, deoxygenated by elimination to vinyl nitriles 17 and 36, and reduced by 1,4 hydride addition to the saturated nitriles 18 and 37. Secondly, a novel Rh-catalyzed hydroformylation

  2'，3'-二脱氧-3'-羟甲基胞苷1的合成使用两种不同的方法完成。首先，尿苷和胞苷用于制备关键的中间环氧化物15和31，其用氰化物打开，通过消除成乙烯基腈17和36而脱氧，并通过向饱和腈18和37中加1,4氢化物还原。其次，使用新颖的Rh催化的2′，3′-二氢二氢-2′，3′-二脱氧胞苷46的加氢甲酰化反应以四个步骤制备1。还讨论了尝试使用2'-脱氧尿苷和2'-脱氧胞苷制备1。
• Synthesis and Anti-HIV Activity of Triazolo-Fused 2′,3′-Cyclic Nucleoside Analogs Prepared by an Intramolecular<i>Huisgen</i>1,3-Dipolar Cycloaddition
  作者：Jingbo Sun、Ronghui Duan、Hongming Li、Jinchang Wu

  DOI：10.1002/hlca.201200285

  日期：2013.1

  Triazolo‐fused 2′,3′‐cyclic nucleoside analogs were synthesized by an intramolecular 1,3‐dipolar cycloaddition of nucleoside‐derived azido alkynes in a regio‐ and stereospecific manner. The uracil base in these target compounds was successfully transformed to the corresponding cytosine. The synthesized compounds were examined in a MAGI assay for their anti‐HIV activities, and in a H9 T lymphocytes

  Triazolo融合的2'，3'-环核苷类似物是通过核苷衍生的叠氮炔的分子内1,3-偶极环加成以区域和立体特异性方式合成的。这些目标化合物中的尿嘧啶碱基已成功转化为相应的胞嘧啶。在MAGI分析中检查了合成的化合物的抗HIV活性，在H9 T淋巴细胞分析中检查了其化合物的细胞毒性。
• Antiviral Activity of Various 1-(2′-Deoxy-β-<scp>d</scp>-lyxofuranosyl), 1-(2′-Fluoro-β-<scp>d</scp>-xylofuranosyl), 1-(3′-Fluoro-β-<scp>d</scp>-arabinofuranosyl), and 2′-Fluoro-2′,3′-didehydro-2′,3′-dideoxyribose Pyrimidine Nucleoside Analogues against Duck Hepatitis B Virus (DHBV) and Human Hepatitis B Virus (HBV) Replication
  作者：Naveen C. Srivastav、Neeraj Shakya、Michelle Mak、Babita Agrawal、D. Lorne Tyrrell、Rakesh Kumar

  DOI：10.1021/jm100803c

  日期：2010.10.14

  3′-fluoroarabinofuranosyl, and 2′-fluoro-2′,3′-didehydro-2′,3′-dideoxyribose pyrimidine nucleoside analogues for antiviral activities against hepatitis B virus. Among the compounds examined, 1-(2-deoxy-β-d-lyxofuranosyl)thymine (23), 1-(2-deoxy-β-d-lyxofuranosyl)-5-trifluoromethyluracil (25), 1-(2-deoxy-2-fluoro-β-d-xylofuranosyl)uracil (38), 1-(2-deoxy-2-fluoro-β-d-xylofuranosyl)thymine (39), 2′,3′-dideoxy-2′,3′-d

  尽管存在成功的疫苗和抗病毒疗法，但乙型肝炎病毒（HBV）的感染仍然是急性和慢性肝病以及高死亡率的全球主要原因。我们合成并评估了几种lyxofuranosyl，2'-fluorooxylofuranosyl，3'-fluoroarabinofuranosyl和2'-fluoro-2'，3'-didehydro-2'，3'-dideoxyribose嘧啶核苷类似物对乙型肝炎病毒的抗病毒活性。在所检查的化合物中，1-（2-脱氧-β - d-呋喃呋喃糖基）胸腺嘧啶（23），1-（2-脱氧-β - d-呋喃呋喃糖基）-5-三氟甲基尿嘧啶（25），1-（2-脱氧-2-氟-β - d-木呋喃糖基）尿嘧啶（38），1-（2-脱氧-2-氟-β- d-二呋喃呋喃糖基）胸腺嘧啶（39），2'，3'-二脱氧-2'，3'-二脱氢-2'-氟胸苷（48）和2'，3'-二脱氧-2'，3'-二脱氢-2在原代鸭肝细胞中发现'
• Synthesis of 2′,3′-dithiouridine
  作者：Richard Johnson、Bhalchandra V. Joshi、Colin B. Reese

  DOI：10.1039/c39940000133

  日期：——

  The synthesis of 2′,3′-dithiouridine 2, starting from uridine, is described.

  描述了以尿苷为起始物合成2′,3′-二硫尿苷2的过程。
• Opening of 2',3'-O-anhydro-ring of 2',3'-O-anhydro-lyxo-uridine by alkyl- and arylamines. Easy syntheses and preparative uses of 2'-deoxy-2'-alkylamino-xylo- and 3'-deoxy-3'-alkylamino-ara-uridines
  作者：Sanjib Bera、Tanmaya Pathak、Graham J. Langley

  DOI：10.1016/0040-4020(94)01040-7

  日期：1995.1

  Contrary to the previous report (ref. 8), under controlled conditions alkylamines, both primary and secondary and arylamines, opened the epoxide ring of 1-(5-O-trityl-2,3-O-anhydro-β-D-lyxo-furanosyl)-uracil to produce 2'-deoxy-2'-alkylamino-xylo- and 3'-deoxy-3'-alkylamino-ara-uridines without causing any significant deglycosylation. To show the utility of these products, several modified uridine derivatives

  与先前的报告（参考文献8）相反，在受控条件下，伯胺，仲胺和芳基胺均烷基胺打开了1-（5-O-trityl-2,3-O-anhydro-β-D-lyxo的环氧环-呋喃糖基）-尿嘧啶，以产生2'-脱氧-2'-烷基氨基-木糖基和3'-脱氧-3'-烷基氨基-阿拉伯-尿苷，而不会引起任何显着的去糖基化。为了显示这些产品的实用性，合成了几种修饰的尿苷衍生物。