3'-deoxy-3'-N-piperidino-ara-uridine | 134304-30-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘧啶核苷
• 英文名称: 3'-deoxy-3'-N-piperidino-ara-uridine
• 英文别名: 1-[(2R,3S,4S,5S)-3-hydroxy-5-(hydroxymethyl)-4-piperidin-1-yloxolan-2-yl]pyrimidine-2,4-dione
• CAS: 134304-30-6
• 化学式: C₁₄H₂₁N₃O₅
• 分子量: 311.338
• InChiKey: PXNWKPHQNZRMOF-FOUMNBMASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  102
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-<2',3'-dideoxy-2'-phenylselenonyl-β-D-glycero-pent-2'-enofuranosyl>uracil 在 硫酸 作用下， 以 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 3'-deoxy-3'-N-piperidino-ara-uridine
  参考文献：
  名称：

  通过Michael加成反应由2'，3'-ene-2'-苯基硒代壬基尿苷合成新的2'，3'-修饰的尿苷衍生物

  摘要：

  已经证明了2'，3'-烯-2'-苯基硒烯酮12和13的合成效用为[CH 2 + -CH 2 + ] 5的合成等价物。它们充当迈克尔受体，并在C-3'与各种硫，氮，氧和碳亲核试剂进行共轭加成反应，得到各种C-3'取代的-2,2'-O-脱水-或2'，3' -ene-3'-取代的或2'，3'-融合的核苷衍生物。易于从2'，3'-ene-2'-苯基硒烯酮12和13接近这些3'-取代的核苷，使其成为从2'，3'-ene-3'-可获得的相应2'-取代衍生物的有力补充。苯硒醚基核苷4（参考72–74）。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)86406-1

文献信息

• Opening of 2',3'-O-anhydro-ring of 2',3'-O-anhydro-lyxo-uridine by alkyl- and arylamines. Easy syntheses and preparative uses of 2'-deoxy-2'-alkylamino-xylo- and 3'-deoxy-3'-alkylamino-ara-uridines
  作者：Sanjib Bera、Tanmaya Pathak、Graham J. Langley

  DOI：10.1016/0040-4020(94)01040-7

  日期：1995.1

  Contrary to the previous report (ref. 8), under controlled conditions alkylamines, both primary and secondary and arylamines, opened the epoxide ring of 1-(5-O-trityl-2,3-O-anhydro-β-D-lyxo-furanosyl)-uracil to produce 2'-deoxy-2'-alkylamino-xylo- and 3'-deoxy-3'-alkylamino-ara-uridines without causing any significant deglycosylation. To show the utility of these products, several modified uridine derivatives

  与先前的报告（参考文献8）相反，在受控条件下，伯胺，仲胺和芳基胺均烷基胺打开了1-（5-O-trityl-2,3-O-anhydro-β-D-lyxo的环氧环-呋喃糖基）-尿嘧啶，以产生2'-脱氧-2'-烷基氨基-木糖基和3'-脱氧-3'-烷基氨基-阿拉伯-尿苷，而不会引起任何显着的去糖基化。为了显示这些产品的实用性，合成了几种修饰的尿苷衍生物。
• Synthesis of new 2′, 3′-modified uridine derivatives from 2′,3′-ene-2′-phenylselenonyl uridine by Michael addition reactions
  作者：W. Tong、Z. Xi、C. Gioeli、J. Chattopadhyaya

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)86406-1

  日期：1991.1

  synthetic utilities of 2′,3′-ene-2′-phenylselenones 12 and 13 as synthetic equivalent of a dication [CH2+-CH2+] 5 have been demonstrated. They act as Michael acceptors, and undergo conjugate addition reactions at C-3′ with various sulfur, nitrogen, oxygen and carbon nucleophiles giving various C-3′ substituted-2,2′-O-anhydro-, or 2′,3′-ene-3′-substituted, or 2′,3′-fused nucleoside derivatives. Easy access

  已经证明了2'，3'-烯-2'-苯基硒烯酮12和13的合成效用为[CH 2 + -CH 2 + ] 5的合成等价物。它们充当迈克尔受体，并在C-3'与各种硫，氮，氧和碳亲核试剂进行共轭加成反应，得到各种C-3'取代的-2,2'-O-脱水-或2'，3' -ene-3'-取代的或2'，3'-融合的核苷衍生物。易于从2'，3'-ene-2'-苯基硒烯酮12和13接近这些3'-取代的核苷，使其成为从2'，3'-ene-3'-可获得的相应2'-取代衍生物的有力补充。苯硒醚基核苷4（参考72–74）。