2,3-dihydroxy-3-phenylpropanenitrile | 82082-56-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2,3-dihydroxy-3-phenylpropanenitrile
• CAS: 82082-56-2
• 化学式: C₉H₉NO₂
• 分子量: 163.176
• InChiKey: NUPKCUXBUVLFFI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  419.3±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.272±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.2
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  64.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3-dihydroxy-3-phenylpropanenitrile 在 偶氮二甲酸二异丙酯 、 三苯基膦 、 三甲基氯硅烷 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 2.25h， 以94%的产率得到3-chloro-2-hydroxy-3-phenylpropanenitrile
  参考文献：
  名称：

  通过Mitsunobu反应 在碳水化合物和非糖醇中进行区域选择性一氯取代：在合成瑞波西汀中的应用†

  摘要：

  据报道通过Mitsunobu反应的区域选择性高产一氯取代（氯醇形成）。在碳水化合物和受阻位的非糖中，仅伯羟基被氯化，而在非糖1,2-和1,3-醇中，主要发生仲氯取代。与常规的Mitsunobu反应可逆生成环氧化物的方法不同，通用的方法可在保留结构的情况下间接获得环氧化物。该方法已成功用作抗抑郁药光学活性非对映异构体合成的关键步骤瑞波西汀（R）-2，3- O-环己叉基-D-甘油醛的总产率为〜43％。

  DOI：

  10.1039/c3ob40853a

文献信息

• Synthese β-substituierter Serin- und Isoserinnitrile
  作者：Peter Tinapp

  DOI：10.1002/ardp.19823150405

  日期：——

  Die Isoserine 4 werden ausgehend von den α‐Aminonitrilen 2 durch partielle Hydrierung mit anschließender Cyanhydrinsynthese hergestellt. Die Reaktion gelingt ohne Isolierung der intermediär gebildeten α‐Aminoaldehyde 3. Eine verbesserte Methode zur Darstellung der Serine 6 aus Glycerinsäurenitrilen wird beschrieben. Die spektroskopischen Eigenschaften von 4 und 6 werden diskutiert.

  异丝氨酸 4 由 α-氨基腈 2 通过部分氢化和随后的氰醇合成制备。该反应无需分离中间体 α-氨基醛 3 即可成功。描述了一种从甘油腈制备丝氨酸 6 的改进方法。讨论了 4 和 6 的光谱特性。
• Benzoyl Shift: A New Approach to Reverse Regioselectivity in the Monoprotection of vic-Diols
  作者：Camille Oger、Jean-Marie Galano、Aurélien de la Torre、Valérie Bultel-Poncé、Thierry Durand

  DOI：10.1055/s-0035-1561496

  日期：——

  monoprotected vic-diols is described. Triggered under mild conditions, this transformation allows regioselective protection of the least acidic hydroxyl function of an activated vic-diol. The benzoyl shift in monoprotected vic-diols is described. Triggered under mild conditions, this transformation allows regioselective protection of the least acidic hydroxyl function of an activated vic-diol.

  摘要 在单保护的苯甲酰移VIC -diols进行说明。在温和条件下触发该转化，可以对活化的vic-二醇的最低酸性羟基功能进行区域选择性保护。 在单保护的苯甲酰移VIC -diols进行说明。在温和条件下触发该转化，可以对活化的vic-二醇的最低酸性羟基功能进行区域选择性保护。
• Synthese und Stereochemie β-substituierter Glycerinsäurenitrile
  作者：Wolfgang Althoff、Rudolf Karsdorf、Peter Tinapp

  DOI：10.1002/ardp.19813140609

  日期：——

  Ein einfacher Weg zur Synthese von β‐substituierten Glycerinsäurenitrilen 3 wird beschrieben. Die neuen Verbindungen werden als O‐geschützte Derivate 4 und 5 charakterisiert und stereochemisch eingeordnet. Reduktion von 5 führt zu einem neuen Typ pharmakologisch interessanter basischer 1.3‐Dioxolane 6. Partielle Reduktion der O‐geschützten Cyanhydrine 4 oder 5 nach einer früher beschriebenen Methode

  描述了合成 β 取代的甘油腈 3 的简单途径。新化合物被定性为 O 保护的衍生物 4 和 5，并按立体化学分类。5 的还原产生了一种新型的药理学上有趣的碱性 1,3-二氧戊环 6。根据前面描述的方法部分还原 O-保护的氰醇 4 或 5，随后的氰醇合成产生 α-羟基亚甲基-扩展的氰醇 9。
• ALTHOFF, W.;KARSDORF, R.;TINAPP, P., ARCH. PHARM., 1981, 314, N 6, 518-524
  作者：ALTHOFF, W.、KARSDORF, R.、TINAPP, P.

  DOI：——

  日期：——
• Regioselective monochloro substitution in carbohydrates and non-sugar alcohols via Mitsunobu reaction: applications in the synthesis of reboxetine
  作者：Abdul Rouf Dar、Mushtaq A. Aga、Brijesh Kumar、Syed Khalid Yousuf、Subhash Chandra Taneja

  DOI：10.1039/c3ob40853a

  日期：——

  A regioselective high yielding monochloro substitution (chlorohydrin formation) via Mitsunobu reaction is reported. In carbohydrates and sterically hindered non-sugars, only the primary hydroxyl group is chlorinated, whereas in the non-sugar 1,2- and 1,3-alcohols, predominantly the secondary chloride substitution occurs. The versatile methodology provides indirect access to epoxides with the retention

  据报道通过Mitsunobu反应的区域选择性高产一氯取代（氯醇形成）。在碳水化合物和受阻位的非糖中，仅伯羟基被氯化，而在非糖1,2-和1,3-醇中，主要发生仲氯取代。与常规的Mitsunobu反应可逆生成环氧化物的方法不同，通用的方法可在保留结构的情况下间接获得环氧化物。该方法已成功用作抗抑郁药光学活性非对映异构体合成的关键步骤瑞波西汀（R）-2，3- O-环己叉基-D-甘油醛的总产率为〜43％。