5－乙酰乙酰氨基苯并咪唑酮 | 26576-46-5

• 物质功能分类: 医药中间体 - 杂环化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并咪唑类
• 中文名称: 5－乙酰乙酰氨基苯并咪唑酮
• 中文别名: 5-乙酰乙酰氨基苯并咪唑酮(AABI)；5-(乙酰乙酰氨基)-2-苯并咪唑啉酮；N-(2,3-二氢-2-氧代-1H-苯并咪唑-5-基)-3-氧代丁酰胺；5-乙酰乙酰氨基苯并咪唑酮；乙酰乙酰-5-氨基苯并咪唑酮；AABI
• 英文名称: 5-(acetoacetamido)-2-benzimidazolinone
• 英文别名: 5-Acetoacetyl-amino-benzimidazol-2-one；5-acetylacetylamino-1H-benzimidazolone；5-acetoacetylaminobenzimidazolone；5-acetylacetamidobenzimidazolone；AABI；3-oxo-N-(2-oxo-2,3-dihydro-1H-benzoimidazol-5-yl)-butyramide；Butanamide, N-(2,3-dihydro-2-oxo-1H-benzimidazol-5-yl)-3-oxo-；3-oxo-N-(2-oxo-1,3-dihydrobenzimidazol-5-yl)butanamide
• CAS: 26576-46-5
• 化学式: C₁₁H₁₁N₃O₃
• mdl: MFCD00444508
• 分子量: 233.227
• InChiKey: VEMDQCGHZNXORX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  350°C
• 沸点：
  371.0±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.369±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  溶于二甲基甲酰胺

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.1
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.181
• 拓扑面积：
  87.3
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 危险品标志：
  O,Xi,C
• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  2933990090
• 危险类别：
  5.1
• 安全说明：
  S17,S26,S36,S36/37/39,S45,S53
• 危险类别码：
  R8,R20/21/22,R36/38,R22,R45,R34,R20
• 包装等级：
  II
• 危险品运输编号：
  UN 3085 5.1/PG 3
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335
• 储存条件：
  室温且干燥环境中保存。

SDS

5-(乙酰乙酰氨基)-2-苯并咪唑啉酮 修改号码：6

---

模块 1. 化学品
产品名称： 5-(Acetoacetamido)-2-benzimidazolinone
修改号码： 6

---

模块 2. 危险性概述
GHS分类
物理性危害 未分类
健康危害 未分类
环境危害 未分类
GHS标签元素
图标或危害标志 无
信号词 无信号词
危险描述 无
防范说明 无

---

模块 3. 成分/组成信息
单一物质/混和物 单一物质
化学名(中文名)： 5-(乙酰乙酰氨基)-2-苯并咪唑啉酮
百分比： >98.0%(HPLC)(N)
CAS编码： 26576-46-5
分子式： C11H11N3O3

---

模块 4. 急救措施
吸入： 将受害者移到新鲜空气处，保持呼吸通畅，休息。若感不适请求医/就诊。
皮肤接触： 立即去除/脱掉所有被污染的衣物。用水清洗皮肤/淋浴。
若皮肤刺激或发生皮疹：求医/就诊。
眼睛接触： 用水小心清洗几分钟。如果方便，易操作，摘除隐形眼镜。继续清洗。
如果眼睛刺激：求医/就诊。
食入： 若感不适，求医/就诊。漱口。
紧急救助者的防护： 救援者需要穿戴个人防护用品，比如橡胶手套和气密性护目镜。

---

模块 5. 消防措施
合适的灭火剂： 干粉，泡沫，雾状水，二氧化碳
特殊危险性： 小心，燃烧或高温下可能分解产生毒烟。
5-(乙酰乙酰氨基)-2-苯并咪唑啉酮 修改号码：6

---

模块 5. 消防措施
特定方法： 从上风处灭火，根据周围环境选择合适的灭火方法。
非相关人员应该撤离至安全地方。
周围一旦着火：如果安全，移去可移动容器。
消防员的特殊防护用具： 灭火时，一定要穿戴个人防护用品。

---

模块 6. 泄漏应急处理
个人防护措施，防护用具， 使用个人防护用品。远离溢出物/泄露处并处在上风处。
紧急措施： 泄露区应该用安全带等圈起来，控制非相关人员进入。
环保措施： 防止进入下水道。
控制和清洗的方法和材料： 清扫收集粉尘，封入密闭容器。注意切勿分散。附着物或收集物应该立即根据合适的
法律法规处置。

---

模块 7. 操作处置与储存
处理
技术措施： 在通风良好处进行处理。穿戴合适的防护用具。防止粉尘扩散。处理后彻底清洗双手
和脸。
注意事项： 如果粉尘或浮质产生，使用局部排气。
操作处置注意事项： 避免接触皮肤、眼睛和衣物。
贮存
储存条件： 保持容器密闭。存放于凉爽、阴暗处。
远离不相容的材料比如氧化剂存放。
包装材料： 依据法律。

---

模块 8. 接触控制和个体防护
工程控制： 尽可能安装封闭体系或局部排风系统，操作人员切勿直接接触。同时安装淋浴器和洗
眼器。
个人防护用品
呼吸系统防护： 防尘面具。依据当地和政府法规。
手部防护： 防护手套。
眼睛防护： 安全防护镜。如果情况需要，佩戴面具。
皮肤和身体防护： 防护服。如果情况需要，穿戴防护靴。

---

模块 9. 理化特性
固体
外形（20°C）：
外观： 晶体-粉末
颜色： 白色-极淡的黄色
气味： 无资料
pH: 无数据资料
熔点： 无资料
沸点/沸程 无资料
闪点： 无资料
爆炸特性
爆炸下限： 无资料
爆炸上限： 无资料
密度： 无资料
溶解度：
[水] 无资料
[其他溶剂]
溶于： 二甲基甲酰胺
5-(乙酰乙酰氨基)-2-苯并咪唑啉酮 修改号码：6

---

模块 10. 稳定性和反应性
化学稳定性： 一般情况下稳定。
危险反应的可能性： 未报道特殊反应性。
须避免接触的物质 氧化剂
危险的分解产物: 一氧化碳, 二氧化碳, 氮氧化物 (NOx)

---

模块 11. 毒理学信息
急性毒性： 无资料
对皮肤腐蚀或刺激： 无资料
对眼睛严重损害或刺激： 无资料
生殖细胞变异原性： 无资料
致癌性：
IARC = 无资料
NTP = 无资料
生殖毒性： 无资料

---

模块 12. 生态学信息
生态毒性：
鱼类： 无资料
甲壳类： 无资料
藻类： 无资料
残留性 / 降解性： 无资料
潜在生物累积 （BCF): 无资料
土壤中移动性
log水分配系数： 无资料
土壤吸收系数 （Koc）： 无资料
亨利定律 无资料
constant(PaM3/mol):

---

模块 13. 废弃处置
如果可能，回收处理。请咨询当地管理部门。建议在可燃溶剂中溶解混合，在装有后燃和洗涤装置的化学焚烧炉中
焚烧。废弃处置时请遵守国家、地区和当地的所有法规。

---

模块 14. 运输信息
联合国分类： 与联合国分类标准不一致
UN编号： 未列明

---

模块 15. 法规信息
《危险化学品安全管理条例》（2002年1月26日国务院发布，2011年2月16日修订）: 针对危险化学品的安全使用、
生产、储存、运输、装卸等方面均作了相应的规定。
5-(乙酰乙酰氨基)-2-苯并咪唑啉酮 修改号码：6

---

模块16 - 其他信息
N/A

制备方法与用途

用途：用于合成颜料黄和颜料橙等颜色。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5－乙酰乙酰氨基苯并咪唑酮 在 溴 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 以46%的产率得到4-bromo-3-oxo-N-(2'-oxobenzimidazol-5'-yl)butyramide
  参考文献：
  名称：

  NOVEL SULPHOARYLAZO 4-PYRAZOLONE-BASED TARTRAZINE DYE ANALOGUES

  摘要：

  In a multistep synthesis, a novel series of 4-pyrazolone-based tartrazine dye analogues were prepared benzimidazol-5-yl acetoacetamide derivative 1. Chemical structure of the hitherto prepared dyestuffs were confirmed on. the basis of correct elemental analysis as well as spectral data. The degree of exhaustion of the hitherto synthesized 3-[2-(oxoimidazo-5-yl) carboxamido] tartrazine dye analogues was determined and found to be in the range of 92.6-97.8%. The latter high ratios might be ascribed to the presence of the cyclic amide function in structure of these dyestuffs.

  DOI：

  10.1080/10426500490459858
• 作为产物：
  描述：

  双乙烯酮 、 5-氨基苯并咪唑酮 在 sodium hydrogensulfite 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 0.08h， 以90%的产率得到5－乙酰乙酰氨基苯并咪唑酮
  参考文献：
  名称：

  [DE] ACETOACETYLIERUNG VON ALKOHOLEN, THIOLEN UND AMINEN IM MIKROREAKTOR
  [EN] ACETOACETYLATION OF ALCOHOLS, THIOLS AND AMINES IN A MICROREACTOR
  [FR] ACETOACETYLATION D'ALCOOLS, DE THIOLES ET D'AMINES DANS DES MICROREACTEURS

  摘要：

  这是一种制备β-酮羧酸衍生物的方法，其化学式为(I)，或其盐，其中X等于NR'，O或S；R，R'，R1-R4相互独立，可以是H，烷基，烯基，芳基或杂环芳基。该方法通过将化合物(II)与化合物ROH，NHRR'或RSH反应，其中ROH，NHRR'或RSH含有活性氢，通过在微反应器中连续进行反应来实现。

  公开号：

  WO2004067492A1

文献信息

• Pigment compositions for solvent and water-based ink systems and the methods for producing them
  申请人：HOECHST CELANESE CORPORATION

  公开号：EP0592907A1

  公开（公告）日：1994-04-20

  This invention is an azo pigment composition containing a water insoluble metal salt of a water soluble polymer; a method of preparing said composition and ink compositions prepared from said azo pigment compositions.

  这项发明是一种含有水不溶性金属盐的水溶性聚合物的偶氮颜料组合物；一种制备该组合物的方法以及由该偶氮颜料组合物制备的油墨组合物。
• A quantitative one-pot synthesis method for industrial azo pigments with recyclable wastewater
  作者：Guangyuan Feng、Meiling Zhu、Lei Liu、Chunbao Li

  DOI：10.1039/c8gc03982h

  日期：——

  coupling component. The reactions were fast and quantitative. The granular PTFE, wastewater and excess HCl were then reused 11 times without deteriorating the reaction rate and product purity. Altogether, 22 industrial pigments and 3 azo compounds were synthesized and the reaction can produce up to 22.7 g of product in the laboratory. Some reactions require less than 2 equiv. of HCl and a mechanism explaining

  大多数工业偶氮颜料是通过在一个罐中进行重氮化，然后在另一个罐中偶合来合成的。通过将颗粒状PTFE（聚四氟乙烯）添加到机械搅拌的NaNO 2水性混合物中，此两锅法已转变为一锅法。，HCl，重氮组分和偶合组分。该方法避免了使用碱或表面活性剂溶解偶联组分的步骤。反应是快速和定量的。然后将颗粒状PTFE，废水和过量的HCl再使用11次，而不会降低反应速度和产物纯度。总共合成了22种工业颜料和3种偶氮化合物，该反应在实验室中最多可生产22.7 g产品。一些反应需要少于2当量。提出了HCl的解释和解释它的机理。此外，直径：硝基组效果是在先进的反应速率为耦合来解释差异ø - ，米-和p硝基苯胺。
• Method of conditioning azo pigments containing carboxylic ester groups
  申请人：Paetzold Jens

  公开号：US20090198045A1

  公开（公告）日：2009-08-06

  The invention provides a method of conditioning azo pigments containing carboxylic ester groups, using glycol monoalkyl ethers or mixtures of glycols and glycol dialkyl ethers

  这项发明提供了一种利用乙二醇单烷基醚或乙二醇和乙二醇双烷基醚混合物对含有羧酸酯基团的偶氮颜料进行调理的方法。
• Nanosized particles of benzimidazolone pigments
  申请人：Xerox Corporation

  公开号：US07503973B1

  公开（公告）日：2009-03-17

  A nanoscale pigment particle composition includes an organic benzimidazolone pigment, and a sterically bulky stabilizer compound, wherein the benzimidazolone pigment associates non-covalently with the sterically bulky stabilizer compound; and the presence of the associated stabilizer limits the extent of particle growth and aggregation, to afford nanoscale-sized pigment particles.

  一种纳米级颜料颗粒组成包括有机苯并咪唑酮颜料和立体障碍稳定剂化合物，其中苯并咪唑酮颜料与立体障碍稳定剂非共价结合；所述稳定剂的存在限制了颗粒增长和聚集的程度，从而得到纳米级颜料颗粒。
• 一种一锅合成5-乙酰乙酰氨基苯并咪唑酮的 方法
  申请人：山东汇海医药化工有限公司

  公开号：CN104151251B

  公开（公告）日：2017-01-18

  本发明公开了一种一锅合成5‑乙酰乙酰氨基苯并咪唑酮的方法，高压反应釜中投5‑硝基苯并咪唑酮、镍或钯碳催化剂、醇溶液、活性炭，然后通入氢气，反应完毕后滤去催化剂和活性碳后，滴加双乙烯酮，反应完毕后滤出并烘干得到5‑乙酰乙酰氨基苯并咪唑酮。本发明具有以下优点：加氢还原使用醇溶液作为溶剂，该溶剂可循环套用，废液零排放；总收率大于76％，产品纯度大于99.2％；催化剂和活性炭可循环使用，不仅减少污染，还降低生产成本；酰化时不再使用磷酸，解决了含磷废水难处理的难题，同时实现了母液套用，达到了零排放的目的；在不增加反应设备的前提下，产能增加一倍。