1-[1-(4-Chloro-phenyl)-6-methyl-4-methylsulfanyl-2-thioxo-1,2-dihydro-pyridin-3-yl]-ethanone | 90097-32-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: 1-[1-(4-Chloro-phenyl)-6-methyl-4-methylsulfanyl-2-thioxo-1,2-dihydro-pyridin-3-yl]-ethanone
• 英文别名: 1-[1-(4-Chlorophenyl)-6-methyl-4-(methylsulfanyl)-2-thioxo-1,2-dihydro-3-pyridinyl]ethanone；1-[1-(4-chlorophenyl)-6-methyl-4-methylsulfanyl-2-sulfanylidenepyridin-3-yl]ethanone
• CAS: 90097-32-8
• 化学式: C₁₅H₁₄ClNOS₂
• 分子量: 323.867
• InChiKey: WXDNTEXOSBTVJZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  77.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-[1-(4-Chloro-phenyl)-6-methyl-4-methylsulfanyl-2-thioxo-1,2-dihydro-pyridin-3-yl]-ethanone 、 苯甲醛 在 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 48.0h， 以85%的产率得到(E)-1-[1-(4-Chloro-phenyl)-6-methyl-4-methylsulfanyl-2-thioxo-1,2-dihydro-pyridin-3-yl]-3-phenyl-propenone
  参考文献：
  名称：

  Becher, Jan; Asaad, Fahmy M.; Johansen, Tea, Journal of Heterocyclic Chemistry, 1986, vol. 23, p. 567 - 575

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2,6-dimethyl-4-(methylthiio)pyrylium iodide 在 sodium methylate 、 barium carbonate 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 1.08h， 生成 1-[1-(4-Chloro-phenyl)-6-methyl-4-methylsulfanyl-2-thioxo-1,2-dihydro-pyridin-3-yl]-ethanone
  参考文献：
  名称：

  Derivatives and Reactions of Glutaconaldehyde; XV. Preparation of 3-Acetyl-2(1H)-pyridinethiones from Pyrylium Salts

  摘要：

  DOI：

  10.1055/s-1983-30612

文献信息

• Pyridinethiones XIV.¹Reactions of 2- and 4-Alkylthiopyridines; Synthesis of 1,6- and 2,7-Naphthyridines<i>via</i>2-Methylene-1,2-dihydro- and 4-Methylene-1,4-dihydropyridines
  作者：Fahmy Mekhail Asaad、Jan Becher、Jørgen Møller、Karikath Sukumar Varma

  DOI：10.1055/s-1987-27927

  日期：——

  2,4-Bismethylthiopyridinium iodides prepared from 2(1 H)-pyridinethiones react regioselectively with active methylene compounds, preferentially at the 4-position, yielding 4-alkylidene-1,4-dihydropyridines. The corresponding 4-benzylthio-2-methylthiopyridinium iodide gave a mixture of 2-alkylidene-1,2-dihydro- and 4-alkylidene-1,4-dihydropyridines. By treatment with phosphoric acid, the resulting new 3-acetyl-2-alkyliden-1,2-dihydro- and 4-alkylidene-1,4-dihydropyridines yielded 1,6- and 2,7-naphthyridines, respectively.

  2,4-双甲基硫代吡啶鎓碘化物由2(1 H)-吡啶硫酮制备，与活性亚甲基化合物进行位点选择性反应，优先在4位上反应，生成4-亚甲基-1,4-二氢吡啶。相应的4-苄硫基-2-甲硫基吡啶鎓碘化物生成2-亚甲基-1,2-二氢吡啶和4-亚甲基-1,4-二氢吡啶的混合物。通过磷酸处理，生成新的3-乙酰基-2-亚甲基-1,2-二氢吡啶和4-亚甲基-1,4-二氢吡啶，分别生成1,6-和2,7-萘啶。
• ASAAD, F. M.;BECHER, J., SYNTHESIS, BRD, 1983, N 12, 1025-1027
  作者：ASAAD, F. M.、BECHER, J.

  DOI：——

  日期：——
• ASAAD FAHMY MEKHAIL; BECHER J.; MOLLER J.; VARMA KARIKATH SUKUMAR, SYNTHESIS,(1987) N 3, 301-304
  作者：ASAAD FAHMY MEKHAIL、 BECHER J.、 MOLLER J.、 VARMA KARIKATH SUKUMAR

  DOI：——

  日期：——