Benzyl 2-(heptylamino)acetate | 1426075-26-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: Benzyl 2-(heptylamino)acetate
• 英文别名: benzyl 2-(heptylamino)acetate
• CAS: 1426075-26-4
• 化学式: C₁₆H₂₅NO₂
• 分子量: 263.38
• InChiKey: YRPJIUVDGFAJEG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  38.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Benzyl 2-(heptylamino)acetate 在 palladium on activated charcoal 、 氢气 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 20.0 ℃ 、303.99 kPa 条件下， 反应 6.0h， 以67%的产率得到2-(n-heptylamino)acetic acid
  参考文献：
  名称：

  作为抗寄生虫剂的含硫 1,1-双膦酸的设计、合成和生物学评价

  摘要：

  作为我们旨在寻找新型抗寄生虫剂的努力的一部分，我们合成了 2-烷基巯基乙基-1,1-二膦酸酯衍生物，并针对锥虫（恰加斯病的病原体）和弓形虫（弓形体病的病原体）进行了评估。这些含硫双膦酸盐中的许多是针对细胞内形式的克氏弓形虫、临床上更相关的这种寄生虫的复制形式和以克氏弓形虫或弓形弓形虫为目标的弓形弓形虫速殖子的有效抑制剂法呢基二磷酸合酶 (FPPS)，它们构成了这些寄生虫病化疗的有效靶标。有趣的是，长链含硫双膦酸盐成为相关的抗寄生虫剂。服用化合物37，38和39，因为这类药物的代表性成员，它们显示ED 50个分别15.8μM的值，12.8微米，22.4微米，反对的无鞭毛体克氏锥虫。这些细胞活性与对目标酶 ( Tc FPPS)的酶活性的抑制相匹配，IC 50值分别为 6.4 μM、1.7 μM 和 0.097 μM。此外，这些化合物是有效的抗弓形虫代理。它们对刚地弓形虫速殖子的ED 50值分别为

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2012.12.015
• 作为产物：
  描述：

  庚胺 、 2-溴乙酸苄酯 在 三乙胺 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以84%的产率得到Benzyl 2-(heptylamino)acetate
  参考文献：
  名称：

  作为抗寄生虫剂的含硫 1,1-双膦酸的设计、合成和生物学评价

  摘要：

  作为我们旨在寻找新型抗寄生虫剂的努力的一部分，我们合成了 2-烷基巯基乙基-1,1-二膦酸酯衍生物，并针对锥虫（恰加斯病的病原体）和弓形虫（弓形体病的病原体）进行了评估。这些含硫双膦酸盐中的许多是针对细胞内形式的克氏弓形虫、临床上更相关的这种寄生虫的复制形式和以克氏弓形虫或弓形弓形虫为目标的弓形弓形虫速殖子的有效抑制剂法呢基二磷酸合酶 (FPPS)，它们构成了这些寄生虫病化疗的有效靶标。有趣的是，长链含硫双膦酸盐成为相关的抗寄生虫剂。服用化合物37，38和39，因为这类药物的代表性成员，它们显示ED 50个分别15.8μM的值，12.8微米，22.4微米，反对的无鞭毛体克氏锥虫。这些细胞活性与对目标酶 ( Tc FPPS)的酶活性的抑制相匹配，IC 50值分别为 6.4 μM、1.7 μM 和 0.097 μM。此外，这些化合物是有效的抗弓形虫代理。它们对刚地弓形虫速殖子的ED 50值分别为

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2012.12.015

文献信息

• Design, synthesis and biological evaluation of sulfur-containing 1,1-bisphosphonic acids as antiparasitic agents
  作者：Marion Recher、Alejandro P. Barboza、Zhu-Hong Li、Melina Galizzi、Mariana Ferrer-Casal、Sergio H. Szajnman、Roberto Docampo、Silvia N.J. Moreno、Juan B. Rodriguez

  DOI：10.1016/j.ejmech.2012.12.015

  日期：2013.2

  valid targets for the chemotherapy of these parasitic diseases. Interestingly, long chain length sulfur-containing bisphosphonates emerged as relevant antiparasitic agents. Taking compounds 37, 38, and 39 as representative members of this class of drugs, they exhibited ED50 values of 15.8 μM, 12.8 μM, and 22.4 μM, respectively, against amastigotes of T. cruzi. These cellular activities matched the inhibition

  作为我们旨在寻找新型抗寄生虫剂的努力的一部分，我们合成了 2-烷基巯基乙基-1,1-二膦酸酯衍生物，并针对锥虫（恰加斯病的病原体）和弓形虫（弓形体病的病原体）进行了评估。这些含硫双膦酸盐中的许多是针对细胞内形式的克氏弓形虫、临床上更相关的这种寄生虫的复制形式和以克氏弓形虫或弓形弓形虫为目标的弓形弓形虫速殖子的有效抑制剂法呢基二磷酸合酶 (FPPS)，它们构成了这些寄生虫病化疗的有效靶标。有趣的是，长链含硫双膦酸盐成为相关的抗寄生虫剂。服用化合物37，38和39，因为这类药物的代表性成员，它们显示ED 50个分别15.8μM的值，12.8微米，22.4微米，反对的无鞭毛体克氏锥虫。这些细胞活性与对目标酶 ( Tc FPPS)的酶活性的抑制相匹配，IC 50值分别为 6.4 μM、1.7 μM 和 0.097 μM。此外，这些化合物是有效的抗弓形虫代理。它们对刚地弓形虫速殖子的ED 50值分别为
• New insights into molecular recognition of 1,1-bisphosphonic acids by farnesyl diphosphate synthase
  作者：Mariana Ferrer-Casal、Catherine Li、Melina Galizzi、Carlos A. Stortz、Sergio H. Szajnman、Roberto Docampo、Silvia N.J. Moreno、Juan B. Rodriguez

  DOI：10.1016/j.bmc.2013.11.010

  日期：2014.1

  As part of our project pointed at the search of new antiparasitic agents against American trypanosomiasis (Chagas disease) and toxoplasmosis a series of 2-alkylaminoethyl-1-hydroxy-1,1-bisphosphonic acids has been designed, synthesized and biologically evaluated against the etiologic agents of these parasitic diseases, Trypanosoma cruzi and Toxoplasma gondii, respectively, and also towards their target enzymes, T. cruzi and T. gondii farnesyl pyrophosphate synthase (FPPS), respectively. Surprisingly, while most pharmacologically active bisphosphonates have a hydroxyl group at the C-1 position, the additional presence of an amino group at C-3 resulted in decreased activity towards either T. cruzi cells or TcFPPS. Density functional theory calculations justify this unexpected behavior. Although these compounds were devoid of activity against T. cruzi cells and TcFPPS, they were efficient growth inhibitors of tachyzoites of T. gondii. This activity was associated with a potent inhibition of the enzymatic activity of TgFPPS. Compound 28 arises as a main example of this family of compounds exhibiting an ED50 value of 4.7 mu M against tachyzoites of T. gondii and an IC50 of 0.051 mu M against TgFPPS. (C) 2013 Elsevier Ltd. All rights reserved.