anthracene-1,9,5,10-dicarboxylic anhydride | 158494-90-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 萘并吡喃类
• 英文名称: anthracene-1,9,5,10-dicarboxylic anhydride
• 英文别名: anthracene-1,9:5,10-tetracarboxylic acid dianhydride；Benzo[1,2,3-de:4,5,6-d'e']diisochromene-1,3,7,9-tetraone；4,13-dioxapentacyclo[9.7.1.12,6.015,19.010,20]icosa-1,6,8,10(20),11(19),15,17-heptaene-3,5,12,14-tetrone
• CAS: 158494-90-7
• 化学式: C₁₈H₆O₆
• 分子量: 318.242
• InChiKey: VEZWSNGIVNYFPF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  86.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  anthracene-1,9,5,10-dicarboxylic anhydride 在 bis(1,5-cyclooctadiene)nickel (0) 、 potassium phosphate 、 三氟甲磺酸 、 ammonium acetate 、 溶剂黄146 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 、 锌 、 三环己基膦 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 67.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  蒽二酰亚胺的周边芳基化2,8-二氮杂戊二烯：合成和氧化环化

  摘要：

  我们通过在锌粉和新戊酸酐存在下蒽二酰亚胺的还原芳构化反应合成了1,3,7,9-四新戊氧基-2,8-二氮杂戊烯。通过镍催化的与芳基硼酸的交叉偶联反应，新戊氧基容易地转化为芳基。氮原子的引入赋予acid骨架以酸响应性，从而导致其光物理性质发生显着变化。带有二氮杂戊二烯核的海湾位置的外围芳基的氧化环化反应可提供高收率的2,10-二氮杂二苯甲酮

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.1c00253
• 作为产物：
  描述：

  9,10-bis(carboxymethyl)anthracene 在 aluminum (III) chloride 、 Oxone 、 氯化亚砜 、 三溴化磷 、 溶剂黄146 、 二甲基亚砜 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 、 氯苯 为溶剂， 反应 22.0h， 生成 anthracene-1,9,5,10-dicarboxylic anhydride
  参考文献：
  名称：

  含六元酰亚胺环的新型蒽二酰亚胺2,8-二氮杂萘-1,3,7,9-四酮的合成与表征

  摘要：

  据报道成功合成了新颖的二酰亚胺，即含有六元酰亚胺环的蒽二酰亚胺，具有在有机电子领域的潜在应用。5a单晶在堆栈中的分子之间显示出3.45Å的紧密晶面间距。

  DOI：

  10.1021/ol200659c

文献信息

• Synthesis and Characterization of 2,8-Diazaperylene-1,3,7,9-tetraone, a New Anthracene Diimide Containing Six-Membered Imide Rings
  作者：Ali Reza Mohebbi、Cedric Munoz、Fred Wudl

  DOI：10.1021/ol200659c

  日期：2011.5.20

  A successful synthesis of novel diimides, namely anthracene diimide containing six-membered imide rings, with potential application in organic electronics is reported. The single crystal of 5a exhibits a close interplanar spacing of 3.45 Å between molecules in a stack.

  据报道成功合成了新颖的二酰亚胺，即含有六元酰亚胺环的蒽二酰亚胺，具有在有机电子领域的潜在应用。5a单晶在堆栈中的分子之间显示出3.45Å的紧密晶面间距。
• Peripherally Arylated 2,8-Diazaperylenes from Anthracene Diimide: Synthesis and Oxidative Annulation
  作者：Takahiro Sakurai、Takumi Nakazato、Hiroshi Shinokubo、Yoshihiro Miyake

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c00253

  日期：2021.3.19

  aromatization of anthracene diimide in the presence of zinc powder and pivalic anhydride. The pivaloxy groups were readily converted to aryl groups through nickel-catalyzed cross-coupling reaction with arylboronic acids. Introduction of the nitrogen atoms imparts acid responsiveness to the perylene skeleton, resulting significant changes in its photophysical properties. Oxidative annulation of the

  我们通过在锌粉和新戊酸酐存在下蒽二酰亚胺的还原芳构化反应合成了1,3,7,9-四新戊氧基-2,8-二氮杂戊烯。通过镍催化的与芳基硼酸的交叉偶联反应，新戊氧基容易地转化为芳基。氮原子的引入赋予acid骨架以酸响应性，从而导致其光物理性质发生显着变化。带有二氮杂戊二烯核的海湾位置的外围芳基的氧化环化反应可提供高收率的2,10-二氮杂二苯甲酮