3-(1-(4-methoxyphenyl)-2-nitropropyl)-1H-indole | 95021-29-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 3-(1-(4-methoxyphenyl)-2-nitropropyl)-1H-indole
• 英文别名: 3-[1-(4-methoxyphenyl)-2-nitropropyl]-1H-indole
• CAS: 95021-29-7
• 化学式: C₁₈H₁₈N₂O₃
• 分子量: 310.353
• InChiKey: ANBAVOFULBUNKK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  70.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  吲哚 、 1-methoxy-4-(2-nitro-1(Z)-propenyl)benzene 在 aluminum oxide 作用下， 反应 2.0h， 以65%的产率得到3-(1-(4-methoxyphenyl)-2-nitropropyl)-1H-indole
  参考文献：
  名称：

  在无溶剂条件下将吲哚与碱性氧化铝促进的硝基烯烃共轭加成

  摘要：

  发现碱性氧化铝可在60°C无溶剂条件下促进吲哚与硝基烯烃的共轭加成。硝基烯烃可以被在反应条件下转化为硝基烯烃的硝基醇代替。另外，串联的硝基羟醛脱水可以在三取代的吲哚的“一锅法”合成中利用硝基烷和醛作为反应性硝基烯的遥远前体。

  DOI：

  10.1002/adsc.200505339

文献信息

• Use of the Pictet–Spengler reaction for the synthesis of 1,4-disubstituted-1,2,3,4-tetrahydro-β-carbolines and 1,4-disubstituted-β-carbolines: formation of γ-carbolines
  作者：Radhika S. Kusurkar、Nabil A.H. Alkobati、Anita S. Gokule、Vedavati G. Puranik

  DOI：10.1016/j.tet.2007.12.008

  日期：2008.2

  Microwave-assisted conjugate addition of indole on nitro-olefins furnished nitro compounds, which were reduced to tryptamines. Further, by using Pictet–Spengler condensation, new 1,4-disubstituted-1,2,3,4-tetrahydro-β-carbolines were synthesized in diastereoselective manner. Dehydrogenation of the tetrahydro-β-carbolines produced new 1,4-disubstituted-β-carbolines. As a new observation, in some of

  在硝基烯烃上进行微波辅助的吲哚共轭加成，得到的硝基化合物被还原为色胺。此外，通过使用Pictet-Spengler缩合，以非对映选择性的方式合成了新的1,4-二取代-1,2,3,4-四氢-β-咔啉。四氢-β-咔啉的脱氢产生了新的1,4-二取代-β-咔啉。作为新的观察，在某些情况下，Pictet-Spengler缩合和脱氢反应生成两种产物，即1,4-二取代-β-咔啉和1,4-二取代-γ-咔啉。为此，提出了一种机制。
• One-Pot Synthesis of 3-(2-Fluoroalkenyl)indoles
  作者：Alexander S. Aldoshin、Andrey A. Tabolin、Sema L. Ioffe、Valentine G. Nenajdenko

  DOI：10.1002/ejoc.201900573

  日期：2019.7.23

  A new procedure for preparation of a previously unknown class of monofluorinated 3‐vinyl indoles is reported. This strategy is based on a one‐pot two‐step process involving a preliminary uncatalyzed Michael addition of β‐fluoro‐β‐nitrostyrenes to indoles followed by a base‐induced elimination of nitrous acid. The unique role of fluorine for realization of this process was demonstrated.

  据报道，一种新的制备先前未知种类的三氟3-乙烯基吲哚类化合物的方法。该策略基于一站式两步过程，其中包括在吲哚中预先将未催化的β-氟-β-硝基苯乙烯迈克尔加成，然后进行碱诱导的亚硝酸消除。展示了氟在实现此过程中的独特作用。
• Thermal and Microwave‐Assisted Conjugate Additions of Indole on Electron‐Deficient Nitro‐olefins
  作者：Radhika S. Kusurkar、Nabil A. H. Alkobati、Anita S. Gokule、Purnima M. Chaudhari、Prasad B. Waghchaure

  DOI：10.1080/00397910500498788

  日期：2006.5

  Abstract Conjugate addition of indole on nitro‐olefins was carried out by three different methods: (i) thermal heating in a sealed tube, (ii) reaction with indolyl magnesium iodide, and (iii) microwave irradiation. Comparison of the results indicated that the microwave technique is most efficient.

  摘要 吲哚在硝基烯烃上的共轭加成通过三种不同的方法进行：(i) 在密封管中加热，(ii) 与吲哚基碘化镁反应，以及 (iii) 微波辐射。结果的比较表明微波技术是最有效的。
• Conjugate Addition of Indoles to Nitroalkenes Promoted by Basic Alumina in Solventless Conditions
  作者：Roberto Ballini、Roberto Rabanedo Clemente、Alessandro Palmieri、Marino Petrini

  DOI：10.1002/adsc.200505339

  日期：2006.1

  alumina is found to promote the conjugate addition of indoles to nitroalkenes in solventless conditions at 60 °C. Nitroalkenes can be replaced by nitro alcohols that are converted into nitroolefins under the reaction conditions. Alternatively, a tandem nitroaldol-dehydration allows the utilization of nitroalkanes and aldehydes as remote precursors of reactive nitroalkenes in a ‘one–pot’ synthesis of 3-substituted

  发现碱性氧化铝可在60°C无溶剂条件下促进吲哚与硝基烯烃的共轭加成。硝基烯烃可以被在反应条件下转化为硝基烯烃的硝基醇代替。另外，串联的硝基羟醛脱水可以在三取代的吲哚的“一锅法”合成中利用硝基烷和醛作为反应性硝基烯的遥远前体。