methyl 4,6-O-benzylidene-2-O-methyl-β-D-glucopyranoside | 51385-13-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡喃二恶英
• 英文名称: methyl 4,6-O-benzylidene-2-O-methyl-β-D-glucopyranoside
• 英文别名: Methyl-4,6-O-benzyliden-2-O-methyl-β-D-glucopyranosid；(4aR,6R,7R,8S,8aS)-6,7-dimethoxy-2-phenyl-4,4a,6,7,8,8a-hexahydropyrano[3,2-d][1,3]dioxin-8-ol
• CAS: 51385-13-8
• 化学式: C₁₅H₂₀O₆
• 分子量: 296.32
• InChiKey: CMABQYQMHIOHML-GVFUXKCCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.4
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  66.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 4,6-O-benzylidene-2-O-methyl-β-D-glucopyranoside 在 吡啶 、 三(二甲氨基)锍二氟三甲基硅酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.17h， 生成 methyl 4,6-O-benzylidene-3-deoxy-3-fluoro-2-O-methyl-β-D-allopyranoside
  参考文献：
  名称：

  使用三（二甲氨基）锍二氟三甲基硅酸盐（TASF）快速合成脱氧氟糖

  摘要：

  脱氧氟糖是通过部分保护糖的三氟甲磺酰基衍生物与三（二甲氨基）锍二氟三甲基硅酸盐（TASF）在温和条件下反应快速合成的。位移发生于构型反转；在吡喃醛糖苷的每个二级醇位点和呋喃类系统的一个例子中，氟已被立体定向​​地引入。在某些情况下，会产生不含氟的不饱和化合物。

  DOI：

  10.1139/v87-070
• 作为产物：
  描述：

  methyl 4,6-O-benzylidene-2-O-methyl-3-O-p-tolylsulfonyl-β-D-glucopyranoside 在 三乙基硼氢化锂 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 24.0h， 以35%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  三乙基硼氢化锂对糖苷的一些仲对甲苯磺酸盐进行脱磺酰氧基化；高产的2-和3-脱氧糖路线

  摘要：

  摘要三乙基硼氢化锂（LTBH）与4,6-O-亚苄基-α-d-吡喃葡萄糖苷甲基（4）的对甲苯磺酸酯容易反应，以> 90％的产率得到脱氧糖苷。因此，其2，3-二甲苯磺酸酯（1）及其3-单甲苯磺酸酯（2）以高度区域和立体异构形式提供了甲基4，6-O-亚苄基-2-脱氧-α-d-核糖-己吡喃糖苷（7）。通过甲基2，3-脱水-4，6-O-亚苄基-α-d-吡喃吡喃糖苷（6）和2-单甲苯磺酸酯（8）的4进行的选择性反应得到3-脱氧-α-d-通过相应的2,3-脱水-α-d-甘露吡喃糖苷11的7阿拉伯糖异构体（12）。在一系列相应的β端基异构体中，3-单甲苯磺酸酯14和2-单甲苯磺酸酯16同样被同样地脱磺酰氧基化，但提供了区域异构体脱氧糖苷的混合物，即 3-和2-脱氧-β-d-核糖衍生物20和21，以及2-和3-脱氧-β-d-核糖核酸衍生物22和23。可以表明，这种差异是由于中间的β-糖苷环氧化物18和19（

  DOI：

  10.1016/0008-6215(82)85023-4

文献信息

• Regioselective alkylation, benzoylation, and p-toluenesulfonylation of methyl 4,6-O-benzylidene-β-d-glucopyranoside
  作者：Ken'ichi Takeo、Kazuko Shibata

  DOI：10.1016/0008-6215(84)85190-3

  日期：1984.10