(E)-6-iodohex-2-enoic acid tert-butyl ester | 117471-87-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (E)-6-iodohex-2-enoic acid tert-butyl ester
• 英文别名: tert-butyl (E)-6-iodohex-2-enoate
• CAS: 117471-87-1
• 化学式: C₁₀H₁₇IO₂
• 分子量: 296.148
• InChiKey: YJNYSQQTBIFKND-FNORWQNLSA-N

物化性质

• 沸点：
  269.5±33.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.413±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  13.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-6-iodohex-2-enoic acid tert-butyl ester 在 三乙基硼 、 氢氟酸 、 三正丁基氢锡 作用下， 以 正己烷 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 5.5h， 生成
  参考文献：
  名称：

  新型选择性EP3受体激动剂前列腺素E1的13,14-didehydro-16-苯氧基类似物的合成与构效关系。

  摘要：

  合成了一系列前列腺素E1的13,14-二氢-16-苯氧基类似物，并评估了它们对EP受体亚型的激动活性。13，14-二氢-16-苯氧基-1-脱羧基类似物7e和7f对EP3受体亚型表现出高度选择性的活性，因此，可以预期它们可用作选择性抗溃疡剂。

  DOI：

  10.1016/s0968-0896(99)00288-6
• 作为产物：
  描述：

  二乙基膦酰基乙酸叔丁酯 在 吡啶 、 sodium iodide 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 22.0h， 生成 (E)-6-iodohex-2-enoic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  Intramolecular Diels-Alder reaction of .alpha.,.beta.-unsaturated ester dienophiles with cyclopentadiene and the dependence on tether length

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00263a034

文献信息

• STILLE, JOHN R.;GRUBBS, ROBERT H., J. ORG. CHEM., 54,(1989) N, C. 434-444
  作者：STILLE, JOHN R.、GRUBBS, ROBERT H.

  DOI：——

  日期：——
• COOKE, M. P., J. ORG. CHEM., 1984, 49, N 6, 1144-1146
  作者：COOKE, M. P.

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis and structure–activity relationships of a new class of selective EP 3 receptor agonist, 13,14-didehydro-16-phenoxy analogues of prostaglandin E 1
  作者：Youichi Shimazaki、Kazuya Kameo、Tohru Tanami、Hideo Tanaka、Naoya Ono、Youichi Kiuchi、Sentaro Okamoto、Fumie Sato、Atsushi Ichikawa

  DOI：10.1016/s0968-0896(99)00288-6

  日期：2000.2

  A series of 13,14-didehydro-16-phenoxy analogues of prostaglandin E1 was synthesized and their agonistic activity on EP receptor subtypes was evaluated. 13,14-Didehydro-16-phenoxy-1-decarboxy analogues, 7e and 7f, display highly selective activity on the EP3 receptor subtype, thus, their utility as a selective anti-ulcer agent can be expected.

  合成了一系列前列腺素E1的13,14-二氢-16-苯氧基类似物，并评估了它们对EP受体亚型的激动活性。13，14-二氢-16-苯氧基-1-脱羧基类似物7e和7f对EP3受体亚型表现出高度选择性的活性，因此，可以预期它们可用作选择性抗溃疡剂。
• Intramolecular Diels-Alder reaction of .alpha.,.beta.-unsaturated ester dienophiles with cyclopentadiene and the dependence on tether length
  作者：John R. Stille、Robert H. Grubbs

  DOI：10.1021/jo00263a034

  日期：1989.1