benzyl (2S)-2-benzyloxycarbonylamino-3-ureidopropanamide | 1027344-21-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: benzyl (2S)-2-benzyloxycarbonylamino-3-ureidopropanamide
• 英文别名: benzyl N-[(2S)-1-(benzylamino)-3-(carbamoylamino)-1-oxopropan-2-yl]carbamate
• CAS: 1027344-21-3
• 化学式: C₁₉H₂₂N₄O₄
• 分子量: 370.408
• InChiKey: PWQRAMKGLJSXCK-INIZCTEOSA-N

物化性质

• 熔点：
  182-184 °C
• 沸点：
  663.4±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.261±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  123
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  benzyl (2S)-2-benzyloxycarbonylamino-3-ureidopropanamide 、 溶剂黄146 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 20.0 ℃ 、1.0 MPa 条件下， 反应 36.0h， 以92%的产率得到benzyl (2S)-2-amino-3-ureidopropanamide hydroacetate
  参考文献：
  名称：

  Chemoenzymatic and Chemical Routes to the Nonproteinaceous Amino Acid Albizziine and Its Amide Derivative

  摘要：

  公开了一种从N-Boc-天冬酰胺出发，分两步合成合欢碱的路线，其总产率为65%。合成了高产率、六步合成的其保护性酰胺衍生物，快速获得了复杂氨基多醇天然产物杂微菌素A的关键组分。

  DOI：

  10.1055/s-2008-1042756
• 作为产物：
  描述：

  potassium cyanate 、 benzyl (2S)-3-amino-2-(benzyloxycarbonylamino)propanamide hydrochloride 在 盐酸 作用下， 反应 1.0h， 以77%的产率得到benzyl (2S)-2-benzyloxycarbonylamino-3-ureidopropanamide
  参考文献：
  名称：

  Chemoenzymatic and Chemical Routes to the Nonproteinaceous Amino Acid Albizziine and Its Amide Derivative

  摘要：

  公开了一种从N-Boc-天冬酰胺出发，分两步合成合欢碱的路线，其总产率为65%。合成了高产率、六步合成的其保护性酰胺衍生物，快速获得了复杂氨基多醇天然产物杂微菌素A的关键组分。

  DOI：

  10.1055/s-2008-1042756

文献信息

• Chemoenzymatic and Chemical Routes to the Nonproteinaceous Amino Acid Albizziine and Its Amide Derivative
  作者：Alison Hulme、Nina Dobrovinskaya、I. Archer

  DOI：10.1055/s-2008-1042756

  日期：——

  A two-step route for the synthesis of albizziine from Nα-Boc-asparagine which proceeds in 65% overall yield is disclosed. A high-yielding, six-step route for the synthesis of its protected amido derivative gives rapid access to a key component of the complex aminopolyol natural product, zwittermicin A.

  公开了一种从N-Boc-天冬酰胺出发，分两步合成合欢碱的路线，其总产率为65%。合成了高产率、六步合成的其保护性酰胺衍生物，快速获得了复杂氨基多醇天然产物杂微菌素A的关键组分。