9-Methyl-3,4,5,6-tetrahydro-2H-benzo[b]oxocine-2-carboxylic acid ethyl ester | 823805-51-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 奥昔康唑
• 英文名称: 9-Methyl-3,4,5,6-tetrahydro-2H-benzo[b]oxocine-2-carboxylic acid ethyl ester
• 英文别名: ethyl 9-methyl-3,4,5,6-tetrahydro-2H-1-benzoxocine-2-carboxylate
• CAS: 823805-51-2
• 化学式: C₁₅H₂₀O₃
• 分子量: 248.322
• InChiKey: FSKDPMFVFPXRJQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  354.1±31.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.064±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  9-Methyl-3,4,5,6-tetrahydro-2H-benzo[b]oxocine-2-carboxylic acid ethyl ester 在 四氢呋喃 、 吡啶 、 chromium(VI) oxide 、 4-二甲氨基吡啶 、 lithium aluminium tetrahydride 、 sodium cyanoborohydride 、 溶剂黄146 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 六甲基磷酰三胺 、 水 为溶剂， 反应 58.0h， 生成 2,2,9-Trimethyl-2,3,4,5-tetrahydro-benzo[b]oxocin-6-one
  参考文献：
  名称：

  闪蒸真空热解环扩环法合成不寻常的海洋倍半萜烯of烯

  摘要：

  描述了海洋倍半萜烯lian烯1的全合成，涉及苯并氧杂双环[4.2.0]辛烯酮4的热重排以生成并入了苯并氧杂烷环系统1的二烯酮5。该二烯酮被转化为关键的酮11，其与甲基碘化镁相互作用后，将所得的烯烃18加氢得到furnished烯1。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2004.10.101
• 作为产物：
  描述：

  ethyl 7-methyl-4-oxo-4H-chromene-2-carboxylate 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 乙醇 、 丙酮 为溶剂， 520.0 ℃ 、1.33 Pa 条件下， 反应 16.0h， 生成 9-Methyl-3,4,5,6-tetrahydro-2H-benzo[b]oxocine-2-carboxylic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  闪蒸真空热解环扩环法合成不寻常的海洋倍半萜烯of烯

  摘要：

  描述了海洋倍半萜烯lian烯1的全合成，涉及苯并氧杂双环[4.2.0]辛烯酮4的热重排以生成并入了苯并氧杂烷环系统1的二烯酮5。该二烯酮被转化为关键的酮11，其与甲基碘化镁相互作用后，将所得的烯烃18加氢得到furnished烯1。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2004.10.101

文献信息

• Synthesis of helianane, an unusual marine sesquiterpene employing ring-expansion by flash vacuum thermolysis
  作者：Subir K. Sabui、Ramanathapuram V. Venkateswaran

  DOI：10.1016/j.tetlet.2004.10.101

  日期：2004.12

  A total synthesis of the marine sesquiterpene helianane 1 is described involving the thermal rearrangement of the benzoxabicyclo[4.2.0]octenone 4 to generate the dienone 5 incorporating the benzoxocane ring system of 1. This dienone was converted to the key ketone 11, which on interaction with methylmagnesium iodide followed by hydrogenation of the resulting alkene 18 furnished helianane 1.

  描述了海洋倍半萜烯lian烯1的全合成，涉及苯并氧杂双环[4.2.0]辛烯酮4的热重排以生成并入了苯并氧杂烷环系统1的二烯酮5。该二烯酮被转化为关键的酮11，其与甲基碘化镁相互作用后，将所得的烯烃18加氢得到furnished烯1。