5-Anilino-4-benzoyl-1H-1,2,3-triazole | 120621-74-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 5-Anilino-4-benzoyl-1H-1,2,3-triazole
• 英文别名: 4-benzoyl-5-phenylamino-1,2,3-triazole；(5-anilino-2H-triazol-4-yl)-phenylmethanone
• CAS: 120621-74-1
• 化学式: C₁₅H₁₂N₄O
• 分子量: 264.286
• InChiKey: HHKWLWIJRVGRHM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.78
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  70.67
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-anilino-3-methylthio-1-phenylprop-2-en-1-one 在 sodium hydroxide 、 硫酸 作用下， 以 吡啶 、 乙醇 为溶剂， 反应 46.42h， 生成 5-Anilino-4-benzoyl-1H-1,2,3-triazole
  参考文献：
  名称：

  Cycloaddition of Aroyl/AcylketeneS,N-Acetals with Tosyl Azide: Synthesis of Novel 4-Aroyl/Acyl-5-amino-1H-1,2,3-triazoles and 3,4-Annulated 1,2,3-Triazoles

  摘要：

  在碱性条件下，芳基和酰基乙烯基 S,N-乙醛 1a-l 与甲苯基叠氮化物 2 环加成，可得到新的区域特异性取代的 4-芳酰基/酰基-1-苯基/烷基-5-对甲苯磺酸氨基-1H-1,2,3-三唑 5a-1。研究表明，其中一些（5a-e、g、h）在浓硫酸存在下容易发生去甲基化反应，从而以极好的收率得到相应的 5-氨基三唑 6a-e、g、h。环状 S,N-乙醛 8a-c 与 2 在二噁烷中于较高温度下反应，可得到相应的双环 3-芳酰基-5,6-二氢噻唑并[3,2-c] [1,2,3]- 三唑 10a-c，收率很高。

  DOI：

  10.1055/s-1988-27728

文献信息

• Synthesis of derivatives of 5-amino-4-acyl-1,2,3-triazole, 8-azapurine, and 1,2,3-triazolo[4,5-b]pyridin-7-one using N,N-acetals of acylketenes and tosylazide
  作者：M. F. Gordeev、A. V. Komkov、V. S. Bogdanov、V. A. Dorokhov

  DOI：10.1007/bf00962394

  日期：1990.6

  By reaction of N,N-acetals of acylketenes with tosylazide there were synthesized 5-amino-4-acyl-1,2,3-triazoles substituted at the endo(N1)- or exocyclic nitrogen atom. Triazoles containing a free NH2 group were used in the synthesis of the corresponding 8-azapurines and 4-acetyl-5-benzoylamino-1,2,3-triazole afforded 2-methyl-2H,4H-1,2,3-triazolo[4,5-b]pyridin-7-one.
• GORDEEV, M. F.;KOMKOV, A. V.;BOGDANOV, V. S.;DOROXOV, V. A., IZV. AN CCCP. CEP. XIM.,(1990) N, S. 1392-1397
  作者：GORDEEV, M. F.、KOMKOV, A. V.、BOGDANOV, V. S.、DOROXOV, V. A.

  DOI：——

  日期：——
• Cycloaddition of Aroyl/Acylketene<i>S,N</i>-Acetals with Tosyl Azide: Synthesis of Novel 4-Aroyl/Acyl-5-amino-1<i>H</i>-1,2,3-triazoles and 3,4-Annulated 1,2,3-Triazoles
  作者：R. T. Chakrasali、H. Ila、H. Junjappa

  DOI：10.1055/s-1988-27728

  日期：——

  Cycloaddition of aroyl- and acylketene S,N-acetals 1a-l with tosyl azide 2 under alkaline conditions affords novel regiospecifically substituted 4-aroyl/acyl-1-phenyl/alkyl-5-tosylamino-1H-1,2,3-triazoles 5a-1. Some of them (5a-e, g, h) are shown to undergo facile detosylation in the presence of concentrated sulfuric acid to give the corresponding 5-aminotriazoles 6a-e, g, h in excellent yields. The reaction of cyclic S,N-acetals 8a-c with 2 in dioxane at higher temperature yields the corresponding bicyclic 3-aroyl-5,6-dihydrothiazolo[3,2-c] [1,2,3]-triazoles 10a-c in good yields.

  在碱性条件下，芳基和酰基乙烯基 S,N-乙醛 1a-l 与甲苯基叠氮化物 2 环加成，可得到新的区域特异性取代的 4-芳酰基/酰基-1-苯基/烷基-5-对甲苯磺酸氨基-1H-1,2,3-三唑 5a-1。研究表明，其中一些（5a-e、g、h）在浓硫酸存在下容易发生去甲基化反应，从而以极好的收率得到相应的 5-氨基三唑 6a-e、g、h。环状 S,N-乙醛 8a-c 与 2 在二噁烷中于较高温度下反应，可得到相应的双环 3-芳酰基-5,6-二氢噻唑并[3,2-c] [1,2,3]- 三唑 10a-c，收率很高。