8-chloro-3-methylimidazo[1,5-a]pyrazine-5-carboxylic acid | 1195989-75-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: 8-chloro-3-methylimidazo[1,5-a]pyrazine-5-carboxylic acid
• 英文别名: 8-Chloro-3-methylimidazo[1,5-a]pyrazine-5-carboxylic acid
• CAS: 1195989-75-3
• 化学式: C₈H₆ClN₃O₂
• 分子量: 211.608
• InChiKey: DVTJYNFTIMBDIB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  67.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  8-chloro-3-methylimidazo[1,5-a]pyrazine-5-carboxylic acid 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 四(三苯基膦)钯 、 caesium carbonate 、 N-[(dimethylamino)-3-oxo-1H-1,2,3-triazolo[4,5-b]pyridin-1-yl-methylene]-N-methylmethanaminium hexafluorophosphate 作用下， 以 乙二醇二甲醚 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 6.5h， 生成 3-{4-[8-amino-3-methyl-5-(N-Boc-piperazine-1-carbonyl)imidazo[1,5-a]pyrazin-1-yl]naphthalen-1-yl}-1-[3-(trifluoromethyl)phenyl]urea
  参考文献：
  名称：

  [EN] COMPOUNDS AND COMPOSITIONS FOR IRE1 INHIBITION
  [FR] COMPOSÉS ET COMPOSITIONS POUR L'INHIBITION DE IRE1

  摘要：

  公开号：

  WO2019046711A3
• 作为产物：
  描述：

  N-((3-chloropyrazin-2-yl)methyl)acetamide 在 正丁基锂 、 三氯氧磷 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙腈 为溶剂， 反应 1.08h， 生成 8-chloro-3-methylimidazo[1,5-a]pyrazine-5-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  4-(5-Membered fused pyridinyl)benzamides as BTK-inhibitors

  摘要：

  本发明提供了根据式I提供的6-5成员融合吡啶环化合物或其药学上可接受的盐。 或其药学上可接受的盐，或包含这些化合物的药物组合物以及它们在治疗中的使用。具体而言，本发明涉及在治疗布鲁顿氏酪氨酸激酶（Btk）介导的疾病中使用6-5成员融合吡啶环化合物。

  公开号：

  EP2548877A1

文献信息

• Synthesis of Substituted Imidazo[1,5-<i>a</i>]pyrazines via Mono-, Di-, and Directed Remote Metalation Strategies
  作者：Johnathan Board、Jian-Xin Wang、Andrew P. Crew、Meizhong Jin、Kenneth Foreman、Mark J. Mulvihill、Victor Snieckus

  DOI：10.1021/ol901889e

  日期：2009.11.19

  Imidazo[1,5-a]pyrazines 1 undergo regioselective C3-metalation and C5/C3-dimetalation to afford a range of functionalized derivatives 2a−2g (Table 1), and 4a−4d (Table 2). Under similar conditions, the C3-methyl derivatives 2a and 5 undergo surprising regioselective C5-deprotonation to afford, after electrophile quench, products 4b and 6a−6p (Table 3), results that are rationalized by quantum mechanical

  咪唑并[1,5- a ]吡嗪1经历区域选择性的C3-金属化和C5 / C3-双金属化，从而提供一系列功能化的衍生物2a - 2g（表1）和4a - 4d（表2）。在相似的条件下，C3-甲基衍生物2a和5经历令人惊讶的区域选择性C5-去质子化，在亲电淬灭后得到产物4b和6a - 6p（表3），该结果通过量子力学计算得以合理化。苯甲酰胺7b得自这种金属化化学方法，随后是铃木交叉偶联的S -C，经定向远程金属化-环化，得到8，代表迄今未知​​的三氮杂二苯并[ cd，f ] azulen -7（6 H）-一个三环系统。
• [EN] BTK INHIBITORS<br/>[FR] INHIBITEURS DE BTK
  申请人：MERCK SHARP & DOHME

  公开号：WO2013010380A1

  公开（公告）日：2013-01-24

  Provided are 6-5 membered fused pyridine ring compounds according to Formula (I) or pharmaceutically acceptable salts thereof, pharmaceutical compositions comprising these compounds and their use in therapy. In particular, provided is the use of 6-5 membered fused pyridine ring compounds in the treatment of Bruton's Tyrosine Kinase (Btk) mediated disorders.

  根据公式（I）提供了6-5成员融合吡啶环化合物或其药用盐，包括这些化合物的药物组合物以及它们在治疗中的用途。特别提供了在治疗布鲁顿酪氨酸激酶（Btk）介导的疾病中使用6-5成员融合吡啶环化合物的用途。
• BTK INHIBITORS
  申请人：De Man Adrianus Petrus Antonius

  公开号：US20140221333A1

  公开（公告）日：2014-08-07

  Provided are 6-5 membered fused pyridine ring compounds according to Formula (I) or pharmaceutically acceptable salts thereof, pharmaceutical compositions comprising these compounds and their use in therapy. In particular, provided is the use of membered fused pyridine ring compounds in the treatment of Bruton's Tyrosine Kinase (Btk) mediated disorders.

  提供了式(I)所示的6-5元融合吡啶环化合物或其药学上可接受的盐，以及包含这些化合物的药物组合物及其在治疗中的用途。特别地，提供了使用融合吡啶环化合物治疗布鲁顿酪氨酸激酶（Btk）介导的疾病的用途。
• COMPOUNDS AND COMPOSITIONS FOR IRE1 INHIBITION
  申请人：Optikira LLC

  公开号：US20200354367A1

  公开（公告）日：2020-11-12

  The present invention provides novel compounds, compositions and methods for treating or preventing an IRE1α-related disease or disorder. In certain embodiments, the disease or disorder is selected from the group consisting of a neurodegenerative disease, a demyelinating disease, cancer, an eye disease, a fibrotic disease, and diabetes.
• US9718828B2
  申请人：——

  公开号：US9718828B2

  公开（公告）日：2017-08-01