1-N-benzylaminomethyl-4,5-dimethoxy indane hydrochloride | 95859-98-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 茚满类
• 英文名称: 1-N-benzylaminomethyl-4,5-dimethoxy indane hydrochloride
• 英文别名: N-benzyl-1-(4,5-dimethoxy-2,3-dihydro-1H-inden-1-yl)methanamine;hydrochloride
• CAS: 95859-98-6
• 化学式: C₁₉H₂₃NO₂*ClH
• 分子量: 333.858
• InChiKey: VWHRRLYHDZXBQX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.95
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.37
• 拓扑面积：
  30.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-N-benzylaminomethyl-4,5-dimethoxy indane hydrochloride 在 palladium on activated charcoal 、 platinum on activated charcoal 氢气 、 sodium acetate 、 三溴化硼 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 9.0h， 生成 1-N-methylaminomethyl-4,5-dihydroxy indane hydrobromide
  参考文献：
  名称：

  构象定义的肾上腺素能药物。1.新型α2选择性肾上腺素能药物的设计和合成：基于静电排斥的构象原型。

  摘要：

  先前关于2-和6-氟去甲肾上腺素的肾上腺素选择性的报道促使我们提出一个假设，该假设基于由芳族氟原子和侧链羟基之间的静电排斥引起的构象偏爱来解释这种选择性。制备了一系列氮取代的邻苯二酚（氨基甲基）苯并环丁烯，茚满，四氢化萘和苯并环庚烯，并确定了它们的放射性配体结合亲和力时，发现结合亲和力结果的整体模式支持静电排斥假设。放射性配体结合测定还揭示了这些化合物中几种高度α2选择性肾上腺素能药物，

  DOI：

  10.1021/jm00148a005
• 作为产物：
  描述：

  4,5-二甲氧基-1-茚酮 在 palladium on activated charcoal 、 platinum on activated charcoal 盐酸 、 lithium aluminium tetrahydride 、 氢气 、 sodium acetate 、 zinc(II) iodide 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 、 苯 为溶剂， 反应 30.5h， 生成 1-N-benzylaminomethyl-4,5-dimethoxy indane hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  构象定义的肾上腺素能药物。1.新型α2选择性肾上腺素能药物的设计和合成：基于静电排斥的构象原型。

  摘要：

  先前关于2-和6-氟去甲肾上腺素的肾上腺素选择性的报道促使我们提出一个假设，该假设基于由芳族氟原子和侧链羟基之间的静电排斥引起的构象偏爱来解释这种选择性。制备了一系列氮取代的邻苯二酚（氨基甲基）苯并环丁烯，茚满，四氢化萘和苯并环庚烯，并确定了它们的放射性配体结合亲和力时，发现结合亲和力结果的整体模式支持静电排斥假设。放射性配体结合测定还揭示了这些化合物中几种高度α2选择性肾上腺素能药物，

  DOI：

  10.1021/jm00148a005

文献信息

• Method of producing .alpha..sub.2 -adrenergic receptor agonist activity
  申请人：Abbott Laboratories

  公开号：US04505932A1

  公开（公告）日：1985-03-19

  A method of producing .alpha..sub.2 -adrenergic receptor agonist activity by contacting an .alpha..sub.2 -adrenergic receptor with an effective amount of a compound of the formula: ##STR1## wherein R.sub.1, R.sub.2, R.sub.3 and R.sub.4 are independently selected from hydrogen or loweralkyl of 1 or 2 carbon atoms, or a pharmaceutically acceptable salt thereof.

  通过将α2-肾上腺素受体与公式化合物的有效量接触来产生α2-肾上腺素受体激动剂活性的方法：其中R1、R2、R3和R4独立地选择自1或2个碳原子的氢或较低烷基，或其药用盐。
• US4505932A
  申请人：——

  公开号：US4505932A

  公开（公告）日：1985-03-19
• Conformationally defined adrenergic agents. 1. Design and synthesis of novel .alpha.2-selective adrenergic agents: electrostatic repulsion based conformational prototypes
  作者：John F. DeBernardis、Daniel J. Kerkman、Martin Winn、Eugene N. Bush、David L. Arendsen、William J. McClellan、John J. Kyncl、Fatima Z. Basha

  DOI：10.1021/jm00148a005

  日期：1985.10

  determined, it was found that the overall pattern of binding affinity results supported the electrostatic repulsion hypothesis. The radioligand binding assay also revealed several highly alpha 2 selective adrenergic agents among these compounds, with the binding selectivity maximizing for compounds having nitrogen substituted with a group no larger than methyl and having a five-membered carbocyclic ring (i.e

  先前关于2-和6-氟去甲肾上腺素的肾上腺素选择性的报道促使我们提出一个假设，该假设基于由芳族氟原子和侧链羟基之间的静电排斥引起的构象偏爱来解释这种选择性。制备了一系列氮取代的邻苯二酚（氨基甲基）苯并环丁烯，茚满，四氢化萘和苯并环庚烯，并确定了它们的放射性配体结合亲和力时，发现结合亲和力结果的整体模式支持静电排斥假设。放射性配体结合测定还揭示了这些化合物中几种高度α2选择性肾上腺素能药物，