(2S)-2-[[2-[[(2S)-2-[[(E)-3-(4-bromophenyl)prop-2-enoyl]amino]-3-phenylpropanoyl]amino]acetyl]amino]-4-methylpentanamide | 1202552-77-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (2S)-2-[[2-[[(2S)-2-[[(E)-3-(4-bromophenyl)prop-2-enoyl]amino]-3-phenylpropanoyl]amino]acetyl]amino]-4-methylpentanamide
• CAS: 1202552-77-9
• 化学式: C₂₆H₃₁BrN₄O₄
• 分子量: 543.461
• InChiKey: DZMITTWMDMLQFD-BYSZYJCHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  35
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  130
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  Fmoc-甘氨酸 、 Fmoc-L-亮氨酸 、 4-溴肉桂酸 、 Fmoc-L-苯丙氨酸 在 Rink amide resin 、 1-羟基苯并三唑 、 O-(1H-benzotriazol-1-yl)-N,N,N',N'-tetramethyluronium hexafluorophosphate 、 N,N-二异丙基乙胺 、 哌啶 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.33h， 生成 (2S)-2-[[2-[[(2S)-2-[[(E)-3-(4-bromophenyl)prop-2-enoyl]amino]-3-phenylpropanoyl]amino]acetyl]amino]-4-methylpentanamide
  参考文献：
  名称：

  新型阿托伐他汀类似物的合成，生物活性和全息图定量结构-活性关系†

  摘要：

  蟑螂型阿托伐他汀（FGLamides）（ASTs）可以在体外抑制幼体激素的产生，因此，它们被认为是可能用于害虫控制的昆虫生长调节剂（IGR）候选物。然而，一些缺点，例如缺乏体内作用，快速降解和高生产成本，使得它们无法在有害生物管理中实际使用。为了发现新的IGR，在先前结果的基础上，设计并合成了25种五肽（Y / FXFGLa）的新型类似物，并用不同的芳族酸，脂肪酸和二元羧酸作为Y / FX区域的替代物。确定了它们在体外的生物活性，结果显示八个类似物（K14，K15，K17，K18，K19，K23，K24和K25）比先导核心区域五肽更具活性。K15和K24的IC 50值（分别为IC 50 = 1.79和5.32 nM）甚至低于天然AST，Dippu-AST 1（IC 50 = 8 nM），这表明这两个类似物的活性均高于Dippu -AST 1；特别是K15具有比大多数天然Dippu-AST更

  DOI：

  10.1021/jf902156k

文献信息

• Synthesis, Biological Activity, and Hologram Quantitative Structure−Activity Relationships of Novel Allatostatin Analogues
  作者：Zhen-peng Kai、Juan Huang、Yong Xie、Stephen S. Tobe、Yun Ling、Li Zhang、Yi-chen Zhao、Xin-ling Yang

  DOI：10.1021/jf902156k

  日期：2010.3.10

  Cockroach-type allatostatins (FGLamides) (ASTs) can inhibit the production of juvenile hormone in vitro, and they therefore are regarded as possible insect growth regulator (IGR) candidates for pest control. However, several shortcomings, such as the absence of in vivo effects, rapid degradation, and high production costs, preclude their practical use in pest management. To discover new IGRs, 25 novel

  蟑螂型阿托伐他汀（FGLamides）（ASTs）可以在体外抑制幼体激素的产生，因此，它们被认为是可能用于害虫控制的昆虫生长调节剂（IGR）候选物。然而，一些缺点，例如缺乏体内作用，快速降解和高生产成本，使得它们无法在有害生物管理中实际使用。为了发现新的IGR，在先前结果的基础上，设计并合成了25种五肽（Y / FXFGLa）的新型类似物，并用不同的芳族酸，脂肪酸和二元羧酸作为Y / FX区域的替代物。确定了它们在体外的生物活性，结果显示八个类似物（K14，K15，K17，K18，K19，K23，K24和K25）比先导核心区域五肽更具活性。K15和K24的IC 50值（分别为IC 50 = 1.79和5.32 nM）甚至低于天然AST，Dippu-AST 1（IC 50 = 8 nM），这表明这两个类似物的活性均高于Dippu -AST 1；特别是K15具有比大多数天然Dippu-AST更