3-(o-Anisyl)-2-propen | 40872-81-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-(o-Anisyl)-2-propen
• 英文别名: 1-(2-Methoxy-phenyl)-but-2-en-1-one；1-(2-methoxyphenyl)but-2-en-1-one
• CAS: 40872-81-9
• 化学式: C₁₁H₁₂O₂
• 分子量: 176.215
• InChiKey: YEXQAYUOFVNWFD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  287.3±32.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.026±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  二氧化碳 、 3-(o-Anisyl)-2-propen 在 三甲基氯硅烷 、 magnesium 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 20.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 1.5h， 以86%的产率得到4-(2-methoxyphenyl)-2-methyl-4-oxobutanoic acid
  参考文献：
  名称：

  镁促进芳基乙烯基酮的还原羧化：γ-酮羧酸的合成

  摘要：

  容易制备的芳基乙烯基酮在二氧化碳气氛下的直接还原羧化导致以 38-86% 的产率选择性形成 γ-酮基羧酸。该反应的特点是二氧化碳在烯酮的β位形成碳-碳键，使用易于处理的镁屑作为还原剂，以及无加压、无压力等环保反应条件。反应温度低或高，反应时间短。该协议显示了广泛的底物范围，并提供了一种有用且方便的替代方法来获取生物学上重要的 γ-酮羧酸。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.2c00557
• 作为产物：
  描述：

  4-(2-methoxyphenyl)but-3-yn-2-ol 在 1,3-bis(2,6-diisopropylphenyl)imidazol-2-ylidenegold(I) bis(trifluoromethanesulfonyl)imide 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 3-(o-Anisyl)-2-propen
  参考文献：
  名称：

  黄金遇铑：通过迈尔-舒斯特重排和不对称1,4-加成串联合成一锅法合成β-二取代的酮

  摘要：

  公开了由外消旋炔丙醇开始的不对称一锅串联Au / Rh催化的高度对映体富集的β-二取代酮的合成。研究了该双金属催化体系中两种金属配合物（Au / Rh）及其正交配体体系（NHC /二烯）的相容性。

  DOI：

  10.1021/ol4011739

文献信息

• Cobalt(II)chloride catalysed acylation of anisole
  作者：Javed Iqbal、M.A. Khan、Naresh K. Nayyar

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)93460-9

  日期：1991.9

  Cobalt(II)chloride catalysed acylation of anisole with variety of acid chlorides proceeds via an acyl radical to give p-acylated anisoles in good yields.
• Gold Meets Rhodium: Tandem One-Pot Synthesis of β-Disubstituted Ketones via Meyer–Schuster Rearrangement and Asymmetric 1,4-Addition
  作者：Max M. Hansmann、A. Stephen K. Hashmi、Mark Lautens

  DOI：10.1021/ol4011739

  日期：2013.7.5

  An asymmetric one-pot tandem Au/Rh-catalyzed synthesis of highly enantioenriched β-disubstituted ketones starting from racemic propargyl alcohols is disclosed. The compatibility of the two metal complexes (Au/Rh) and their orthogonal ligand systems (NHC/diene) in this bimetallic catalytic system is investigated.

  公开了由外消旋炔丙醇开始的不对称一锅串联Au / Rh催化的高度对映体富集的β-二取代酮的合成。研究了该双金属催化体系中两种金属配合物（Au / Rh）及其正交配体体系（NHC /二烯）的相容性。
• Magnesium-Promoted Reductive Carboxylation of Aryl Vinyl Ketones: Synthesis of γ-Keto Carboxylic Acids
  作者：Suhua Zheng、Tianyuan Zhang、Hirofumi Maekawa

  DOI：10.1021/acs.joc.2c00557

  日期：2022.6.3

  Direct reductive carboxylation of easily prepared aryl vinyl ketones under the atmosphere of carbon dioxide led to the selective formation of γ-keto carboxylic acids in 38–86% yields. The reaction is characterized by the carbon–carbon bond formation of carbon dioxide at the β-position of enone, with the use of magnesium turnings that can be easily handled as the reducing agent and the eco-friendly

  容易制备的芳基乙烯基酮在二氧化碳气氛下的直接还原羧化导致以 38-86% 的产率选择性形成 γ-酮基羧酸。该反应的特点是二氧化碳在烯酮的β位形成碳-碳键，使用易于处理的镁屑作为还原剂，以及无加压、无压力等环保反应条件。反应温度低或高，反应时间短。该协议显示了广泛的底物范围，并提供了一种有用且方便的替代方法来获取生物学上重要的 γ-酮羧酸。